(R)-7-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 | 1388106-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (R)-7-氟-2-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: (R)-7-Fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (2R)-7-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1388106-07-7
• 化学式: C₁₀H₁₂FN
• 分子量: 165.21
• InChiKey: NSGXZIXVOVPKAS-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium formate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度可回收的有机钌官能化介孔二氧化硅可促进水不对称转移氢化反应

  摘要：

  在异质不对称催化中探索功能化的介孔二氧化硅以实现增强的催化活性和对映选择性提出了一项重大挑战，这对于理解载体的功能和控制手性络合行为至关重要。在这一贡献中，通过手性4-（三甲氧基甲硅烷基）乙基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺和四乙氧基硅烷的协同组装，然后与有机钌配合物络合，我们报道了独特的三维手性有机钌官能化的菊花状介孔二氧化硅（CMS）。如研究中所证明，利用活性位点分离的手性有机钌催化性质，这种非均相催化剂ArRuTsDPEN-CMS（Ar =六甲基苯，TsDPEN = 4-甲基苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺）在具有大量底物的水性不对称转移氢化反应中显示出增强的催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以方便地回收和重复使用至少10次，而不会损失其催化效率。这些特征使得该催化剂在实践中以环境友好的方式在有机合成中特别有吸引力。同样，这项研究的结果清楚地表明，此处描述的策略提供了一种将手性

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2013.07.007

文献信息

• Low‐Temperature Nickel‐Catalyzed C−N Cross‐Coupling via Kinetic Resolution Enabled by a Bulky and Flexible Chiral <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Zi‐Chao Wang、Pei‐Pei Xie、Youjun Xu、Xin Hong、Shi‐Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.202103803

  日期：2021.7.12

  The transition-metal-catalyzed C−N cross-coupling has revolutionized the construction of amines. Despite the innovations of multiple generations of ligands to modulate the reactivity of the metal center, ligands for the low-temperature enantioselective amination of aryl halides remain a coveted target of catalyst engineering. Designs that promote one elementary reaction often create bottlenecks at

  过渡金属催化的 CN 交叉偶联彻底改变了胺的结构。尽管多代配体的创新来调节金属中心的反应性，但用于芳基卤化物的低温对映选择性胺化的配体仍然是催化剂工程的一个令人梦寐以求的目标。促进一种基本反应的设计通常会在其他步骤中造成瓶颈。我们在此报告了前所未有的低温（低至 -50 °C）、对映选择性 Ni 催化的芳基氯化物与空间位阻仲胺的 CN 交叉偶联，通过动力学拆分过程（s 因子高达 >300）。一种庞大而灵活的手性 N-杂环卡宾 (NHC) 配体用于以低势垒驱动氧化加成和还原消除，并控制对映选择性。2-对称手性配体适应催化过程不断变化的需求。我们预计这种设计将广泛适用于不同的过渡态，以实现其他具有挑战性的金属催化不对称交叉偶联反应。
• Deracemization of Phenyl-Substituted 2-Methyl-1,2,3,4-Tetrahydroquinolines by a Recombinant Monoamine Oxidase from <i>Pseudomonas monteilii</i> ZMU-T01
  作者：Guozhong Deng、Nanwei Wan、Lei Qin、Baodong Cui、Miao An、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1002/cctc.201701995

  日期：2018.6.7

  A monoamine oxidase (MAO5) from Pseudomonas monteilii ZMU‐T01 was first heterologously expressed in Escherichia coli BL21(DE3) and then used as a biocatalyst for the deracemization of racemic 2‐methyl‐1,2,3,4‐tetrahdroquinoline derivatives to yield the unreacted R enantiomer with up to >99 % ee. Sequence alignment revealed that MAO5 shared 14.7 % identity toward the well‐studied monoamine oxidase (MAO‐N)

  蒙特氏假单胞菌ZMU ‐T01中的单胺氧化酶（MAO5）首先在大肠杆菌BL21（DE3）中异源表达，然后用作生物催化剂来消旋外消旋2-甲基1,2,3,4,4-四氢喹啉衍生物以产生未反应的R对映体，ee高达99％以上 。序列比对显示，MAO5与经过充分研究的单胺氧化酶（MAO-N）具有14.7％的同一性。
• Construction of Monophosphine–Metal Complexes in Privileged Diphosphine-Based Covalent Organic Frameworks for Catalytic Asymmetric Hydrogenation
  作者：Zehao Zheng、Chen Yuan、Meng Sun、Jinqiao Dong、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.2c11037

  日期：2023.3.22

  Privileged diphosphine ligands that chelate many transition metals to form stable chelation complexes are essential in a variety of catalytic processes. However, the exact identity of the catalytically active moieties remains ambiguous because the chelated metal catalysts may undergo rearrangement during catalysis to produce monophosphine–metal complexes, which are hard to isolate and evaluate the

  螯合许多过渡金属以形成稳定螯合络合物的特殊二膦配体在各种催化过程中必不可少。然而，催化活性部分的确切身份仍然不明确，因为螯合金属催化剂在催化过程中可能会发生重排，产生难以分离和评估活性的单膦-金属络合物。通过利用两个磷原子的分离，我们在此展示了在共价有机骨架 (COF) 中成功构建手性单膦-Ir/Ru 配合物的双膦配体，用于对映选择性氢化。通过对映体纯的 MeO-BIPHEP 的四醛与线性芳香二胺的缩合，我们制备了两个具有 ABC 堆叠的纯手性二维 COF，其中每个双膦的两个 P 原子被分开并固定得很远。因此，COF 的合成后金属化提供单中心 Ir/Ru-单膦催化剂，与均相螯合类似物相比，后者在喹啉和 β-酮酯的不对称氢化中表现出优异的催化和可回收性能，提供高达 99.9 % 对映体过量。由于多孔催化剂能够吸附和浓缩氢气，催化反应在常压/中压下得到促进，而均相催化通常在高压下进行。
• Highly recoverable organoruthenium-functionalized mesoporous silica boosts aqueous asymmetric transfer hydrogenation reaction
  作者：Rui Liu、Tanyu Cheng、Lingyu Kong、Chen Chen、Guohua Liu、Hexing Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2013.07.007

  日期：2013.11

  TsDPEN = 4-methylphenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine) displays enhanced catalytic activity and enantioselectivity in aqueous asymmetric transfer hydrogenation with extensive substrates. Furthermore, this heterogeneous catalyst can be conveniently recovered and reused at least 10 times without loss of its catalytic efficiency. These features render this catalyst particularly attractive in practice

  在异质不对称催化中探索功能化的介孔二氧化硅以实现增强的催化活性和对映选择性提出了一项重大挑战，这对于理解载体的功能和控制手性络合行为至关重要。在这一贡献中，通过手性4-（三甲氧基甲硅烷基）乙基磺酰基-1,2-二苯基乙二胺和四乙氧基硅烷的协同组装，然后与有机钌配合物络合，我们报道了独特的三维手性有机钌官能化的菊花状介孔二氧化硅（CMS）。如研究中所证明，利用活性位点分离的手性有机钌催化性质，这种非均相催化剂ArRuTsDPEN-CMS（Ar =六甲基苯，TsDPEN = 4-甲基苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺）在具有大量底物的水性不对称转移氢化反应中显示出增强的催化活性和对映选择性。此外，这种多相催化剂可以方便地回收和重复使用至少10次，而不会损失其催化效率。这些特征使得该催化剂在实践中以环境友好的方式在有机合成中特别有吸引力。同样，这项研究的结果清楚地表明，此处描述的策略提供了一种将手性