(R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺 | 530145-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺
• 英文名称: (R)-N-(5-cyano-2-nitrobenzyl)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: (R)-N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(1-hydroxymethyl)-2-phenylethyl]thiophene-2-sulfonamide；(R)-N-[(5-Cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]thiophene-2-sulfonamide；N-[(5-cyano-2-nitrophenyl)methyl]-N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 530145-62-1
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅S₂
• 分子量: 457.531
• InChiKey: FTRWHMCJQMAHDE-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、四氢呋喃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲烷磺酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R)-2-[[5-cyano-2-(1H-imidazol-5-ylmethylamino)phenyl]methyl-thiophen-2-ylsulfonylamino]-3-phenylpropyl] benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-硝基苯甲腈 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (R)-N-[(5-氰基-2-硝基苯基)甲基]-N-[1-(羟基甲基)-2-苯基乙基]噻吩-2-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  法尼基转移酶抑制剂的实用合成的发展。

  摘要：

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00307

文献信息

• Process for the preparation of 3,7-disubstituted-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine compounds
  申请人：——

  公开号：US20030162965A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Methods for the synthesis of benzodiazepine compounds having farnesyl protein transferase inhibitory activity.

  合成具有法尼酰蛋白转移酶抑制活性的苯二氮平类化合物的方法。
• US7074921B2
  申请人：——

  公开号：US7074921B2

  公开（公告）日：2006-07-11
• Development of a Practical Synthesis of a Farnesyltransferase Inhibitor
  作者：Zhongping Shi、Junying Fan、David R. Kronenthal、Boguslaw M. Mudryk

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00307

  日期：2018.11.16

  The development of a new and practical synthesis for a farnesyltransferase inhibitor 1 is described. The new route started from 2-nitro-5-cyanotoluene (9) and afforded desired 1 in eight chemical transformations. The key step involved formation of sulfonamide 13 from a hindered β-hydroxyamine 12 through an in situ protection of the hydroxyl group by forming TMS ether. Ultimately, this new route was

  描述了法呢基转移酶抑制剂1的新的实用合成方法的开发。新路线从2-硝基-5-氰基甲苯（9）开始，并在八次化学转化中获得所需的1。关键步骤涉及通过形成TMS醚原位保护羟基，由受阻的β-羟胺12形成磺酰胺13。最终，该新路线成功地证明可产生> 10 kg的API，总收率达29％。