(S)-(+)-反式-4-氨基-2-戊烯酸乙酯 | 1006035-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-(+)-反式-4-氨基-2-戊烯酸乙酯
• 英文名称: (S)-(+)-trans-4-amino-2-pentenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (S,E)-4-aminopent-2-enoate；ethyl (E,4S)-4-aminopent-2-enoate
• CAS: 1006035-99-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: LVQXQSJXFIEHAZ-OVCGOVNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-反式-4-氨基-2-戊烯酸乙酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-(S)-4-[Benzyl-((E)-4-oxo-4-phenyl-but-2-enoyl)-amino]-pent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An intramolecular oxo Diels–Alder approach to 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters

  摘要：

  The diastereoselective synthesis of a series of 1-oxo-1,2,3,3a,4,7a-hexahydro-pyrano[3,4-c]pyrrole-4-carboxylic acid ethyl esters via an oxo Diels-Alder reaction is described. Ab initio calculations predicted the products of the exo cycloaddition to be the thermodynamic products while the products resulting from the endo cycloaddition were predicted to be the kinetic products. The calculations were born out by experimental data. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.04.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-2-enoate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 (S)-(+)-反式-4-氨基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  格列多巴胺（格列巴汀抗生素的核心结构）的合成方法

  摘要：

  肽合成方法首先被用来合成格列脲抗生素的核心结构格列胺（2），但是在模型研究中，所有尝试都无法环化线性前体10。然后开发了一种NN键裂解方法来构建glidobamine（2）的环骨架。根据该策略设计了一个新的综合计划，并综合了两个必要的构造块19和32。因此，已经确定了通往2的路线。在合成右侧结构单元（方案6）时，遇到了竞争性内酯化的麻烦。最终，这个问题通过使用一个强大的电子吸收基团得以解决（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86557-1

文献信息

• Enantiomerically Pure α-Amino Aldehydes from Silylated α-Amino Acids
  作者：Buddy Soto-Cairoli、Jorge Justo de Pomar、John A. Soderquist

  DOI：10.1021/ol7028993

  日期：2008.1.1

  The disilylation of alpha-amino acids 1 to provide 2 (72-87%) was achieved without racemization. An unprecedented borane-mediated semi-reduction strategy was devised to convert 2 to stable, isolable oxazaborolidines 3 (100%) which were hydrolyzed to provide 5 (49-60%) as pure, stable compounds. Analysis of the Mosher amides (8) of the gamma-amino esters 7 reveals that <= 2% racemization occurs in the 1 -> 8 conversions.
• Highly Enantioselective, Intermolecular Hydroamination of Allenyl Esters Catalyzed by Bifunctional Phosphinothioureas
  作者：Yuan-Qing Fang、Pamela M. Tadross、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja5117638

  日期：2014.12.31

  Bifunctional phosphinothiourea catalysts have been developed successfully for the highly regio- and enantioselective gamma-hydroamination of allenyl and propargyl esters with N-methoxy carbamate nucleophiles to yield alpha,beta-unsaturated gamma-amino acid ester products. In the case of propargyl ester substrates, the reaction proceeds through reversible phosphinothiourea-catalyzed isomerization to the corresponding allenyl ester. The high enantioselectivity of the process is attributed to a cooperative conjugate addition of a thiourea-bound carbamate anion to a vinyl phosphonium ion resulting from covalent activation of the allenyl ester substrate.