(S)-(-)-2-环己基丁烷 | 10203-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: (S)-(-)-2-环己基丁烷
• 英文名称: 2-Cyclohexyl-butan
• 英文别名: (-)(S)-2-Cyclohexyl-butan；(S)-(-)-2-cyclohexylbutane；D-2-cyclohexyl-butane；D-2-Cyclohexyl-butan；[(2S)-butan-2-yl]cyclohexane
• CAS: 10203-82-4
• 化学式: C₁₀H₂₀
• 分子量: 140.269
• InChiKey: QTYARKOMFKRPSY-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-苯基-2-丁烯 在 C₃₀H₄₂IrNOP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (S)-(-)-2-环己基丁烷
  参考文献：
  名称：

  铱催化的未官能化三烷基取代烯烃的不对称加氢反应

  摘要：

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。

  DOI：

  10.1002/asia.201000595

文献信息

• P-Stereogenic Ir-MaxPHOX: A Step toward Privileged Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of Nonchelating Olefins
  作者：Maria Biosca、Pol de la Cruz-Sánchez、Jorge Faiges、Jèssica Margalef、Ernest Salomó、Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Joan Ferré、Feliu Maseras、Maria Besora、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1021/acscatal.2c05579

  日期：2023.3.3

  The Ir-MaxPHOX-type catalysts demonstrated high catalytic performance in the hydrogenation of a wide range of nonchelating olefins with different geometries, substitution patterns, and degrees of functionalization. These air-stable and readily available catalysts have been successfully applied in the asymmetric hydrogenation of di-, tri-, and tetrasubstituted olefins (ee′s up to 99%). The combination

  Ir-MaxPHOX 型催化剂在各种具有不同几何形状、取代模式和功能化程度的非螯合烯烃的加氢中表现出高催化性能。这些空气稳定且易于获得的催化剂已成功应用于二、三和四取代烯烃（ee 高达 99%）的不对称氢化。理论计算和氘标记实验相结合，揭示了导致反应中观察到的对映选择性的因素，从而使这些 Ir 催化剂的最合适底物合理化。
• Studies in Stereochemistry. XXIX. Neighboring Hydrogen Participation in Ionization to Give Ethylene Protonium Ions as Intermediates in the Wagner-Meerwein Rearrangement¹
  作者：Donald J. Cram、Jack Tadanier

  DOI：10.1021/ja01520a035

  日期：1959.6
• Kirmse,W.; Gruber,W., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 1789 - 1794
  作者：Kirmse,W.、Gruber,W.

  DOI：——

  日期：——
• Rossi,R.; Benedetti,E., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 483 - 496
  作者：Rossi,R.、Benedetti,E.

  DOI：——

  日期：——
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized, Trialkyl-Substituted Olefins
  作者：Aie Wang、Rui P. A. Fraga、Esther Hörmann、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/asia.201000595

  日期：2011.2.1

  Chiral iridium complexes with bicyclic pyridine‐based N,P ligands have emerged as efficient catalysts for the enantioselective hydrogenation of unfunctionalized trialkyl‐substituted olefins. Optimization of the reaction conditions by variation of the solvent, pressure, and temperature led to enantiomeric excesses of up to 99 %. Three pure alkenes, (E)‐2‐cyclohexyl‐2‐butene and (E)‐ and (Z)‐3,4‐dimethyl‐2‐pentene

  具有双环吡啶基N，P配体的手性铱配合物已成为未官能化三烷基取代烯烃对映选择性加氢的有效催化剂。通过改变溶剂，压力和温度来优化反应条件，导致对映体过量高达99％。将（E）-2-环己基-2-丁烯和（E）-和（Z）-3,4-二甲基-2-戊烯这三种纯烯烃分别转化为相应的手性烷烃，分别为97％，94％和93 ％  ee， 分别。醋酸α-和γ-生育三烯基酯的三个C bondsC键的加氢导致醋酸α-和γ-生育酚酯具有非常高的非对映选择性。相同的催化剂已成功用于加氢取代带有γ位羧酸酯或酮基的三取代烯烃。该反应被用作关门菌西双螺旋菌的信息素的高度对映选择性合成中的关键步骤。结构类似的烯丙基醇的氢化也给出了高对映选择性。