(S)-(4-氯苯基)苯基甲胺 | 163837-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(4-氯苯基)苯基甲胺
• 中文别名: (S)4-氯苯基苯基甲胺
• 英文名称: (S)-(+)-4-chlorophenyl(phenyl)methylamine
• 英文别名: (-)-4-Chlorobenzhydrylamine；(S)-(4-Chlorophenyl)(phenyl)methanamine；(S)-(4-chlorophenyl)-phenylmethanamine
• CAS: 163837-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClN
• mdl: MFCD00013024
• 分子量: 217.698
• InChiKey: XAFODXGEQUOEKN-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(4-氯苯基)苯基甲胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对羟基苯甲酸 作用下， 生成 (S)-1-[(4-氯苯基)苯甲基]哌嗪
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of cetirizine dihydrochloride

  摘要：

  Practical route technology for the preparation of (S)-cetirizine.2HCl via diastereoselective organometallic addition to N-tert-butanesulfinyl aldimines is disclosed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02294-8
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯基)锡 在 bis(ethylene)rhodium acetylacetonate 、 (R)-[2'-(3,5-Me₂-4-MeO-C₆H₂)-2-(Ph₂)P]-1,1'-binaphthyl 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 lithium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-(4-氯苯基)苯基甲胺
  参考文献：
  名称：

  铑催化的亚胺与有机锡烷的不对称芳基化。二芳基甲胺的不对称合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9927220

文献信息

• Engineering an Enantioselective Amine Oxidase for the Synthesis of Pharmaceutical Building Blocks and Alkaloid Natural Products
  作者：Diego Ghislieri、Anthony P. Green、Marta Pontini、Simon C. Willies、Ian Rowles、Annika Frank、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1021/ja4051235

  日期：2013.7.24

  catalytic methods for the production of enantiomerically pure chiral amines is a key challenge facing the pharmaceutical and fine chemical industries. This challenge is highlighted by the estimate that 40-45% of drug candidates contain a chiral amine, fueling a demand for broadly applicable synthetic methods that deliver target structures in high yield and enantiomeric excess. Herein we describe the development

  开发用于生产对映异构纯手性胺的经济高效且可持续的催化方法是制药和精细化工行业面临的关键挑战。据估计，40-45% 的候选药物含有手性胺，这突显了这一挑战，这推动了对以高产率和对映体过量提供目标结构的广泛适用的合成方法的需求。在此，我们描述了来自黑曲霉 (MAO-N) 的单胺氧化酶变体“工具箱”的开发和应用，该变体显示出显着的底物范围和对空间要求基序的耐受性，包括一个新变体，它对含有以下物质的底物表现出高活性和对映选择性氨基二苯甲烷（二苯甲基胺）模板。通过将合理的结构导向工程与高通量筛选相结合，可以扩大 MAO-N 的底物范围以适应含有大量芳基取代基的胺底物。这些工程化的 MAO-N 生物催化剂已应用于去消旋反应，用于高效不对称合成仿制药活性药物成分索利那新和左西替利嗪以及天然产物 (R)-coniine、(R)-eleagnine 和 (R)-leptaflorine . 我们还报告了一种新的
• Processes for the Synthesis of Levocetirizine and Intermediates for Use Therein
  申请人：Rao Dharmaraj Ramachandra

  公开号：US20110184174A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  The present invention provides a compound of formula (IV) wherein R is Cl, Br, NO 2 , OH or OR′, and R′ is alkyl, and its use in the synthesis of levocetirizine, including its use in the synthesis of (−)-1-[(4-chlorophenyl)-phenylmethyl]piperazine, an intermediate useful in the synthesis of levocetirizine. The present invention also provides compounds (II) and (III) which are useful in the synthesis of compound (IV).

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(IV)，其中R为Cl、Br、NO2、OH或OR′，R′为烷基，并且其在左旋西替利嗪的合成中的应用，包括其在合成(−)-1-[(4-氯苯基)-苯甲基]哌嗪中的应用，这是左旋西替利嗪合成中有用的中间体。本发明还提供了化合物(II)和(III)，它们在化合物(IV)的合成中有用。
• Stereospecific Suzuki−Miyaura Coupling of Chiral α-(Acylamino)benzylboronic Esters with Inversion of Configuration
  作者：Toshimichi Ohmura、Tomotsugu Awano、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja106632j

  日期：2010.9.29

  invertive B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling has been achieved. The coupling of enantioenriched α-(acylamino)benzylboronic esters with aryl bromides and chlorides took place efficiently in toluene at 80 °C in the presence of Pd(dba)(2) (5 mol %), XPhos (10 mol %), K(2)CO(3) (3 equiv), and H(2)O (2 equiv). The reaction proceeded with inversion of configuration to give diarylmethanamine derivatives in high

  已经实现了第一个反向 B-烷基 Suzuki-Miyaura 偶联。在 Pd(dba)(2) (5 mol %)、XPhos (10 mol %)、K 存在下，在 80 °C 的甲苯中，对映体富集的 α-（酰氨基）苄基硼酸酯与芳基溴化物和氯化物的偶联发生(2)CO(3)（3当量）和H(2)O（2当量）。该反应以构型反转进行，以高产率得到二芳基甲胺衍生物，对映体过量保守性高。
• A Practical Synthesis of para Di- and Mono-Substituted Benzhydrylamines from Benzhydrol Precursors
  作者：Mathieu Laurent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2000-6391

  日期：——

  A series of para-substituted benzhydrylamines 6 were obtained by substitution of the corresponding benzhydrol precursors 1 with phenyl carbamate 2 under acidic conditions, followed by basic hydrolysis of the carbamate intermediates 3. One unsymmetrical intermediate 3i has been resolved by preparative chiral chromatography. Subsequent deprotection of the carbamate function led to the recovery of enantiomerically pure (+)- and (-)-4-chlorobenzhydryl amines.

  一系列对位取代的苯乙胺 6 通过在酸性条件下用苯基氨基甲酸酯 2 替代相应的苯乙醇前体 1 获得，随后对氨基甲酸酯中间体 3 进行碱性水解。一个非对称中间体 3i 已通过制备性手性色谱法分离。随后去保护氨基甲酸酯官能团，得到光学活性的 (+)-和 (-)-4-氯苯乙胺。
• Highly Enantioselective Synthesis of (Diarylmethyl)amines by Rhodium-Catalyzed­ Arylation of N-Nosylimines Using a Chiral Bicyclo[3.3.0]diene Ligand
  作者：Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin、Li Wang、Zhi-Qian Wang

  DOI：10.1055/s-0030-1258210

  日期：2010.10

  A highly efficient asymmetric arylation of N-nosylimines with arylboronic acids catalyzed by a rhodium-diene complex is described. A wide range of enantiopure (98-99% ee) N-(diarylmethyl)nosylamides, as well as (3S)-2-(4-nosyl)-3-phenylisoindolin-1-one, were obtained in high yields (83-99%) under very mild conditions. asymmetric catalysis - amines - arylations - rhodium - diarylmethylamines

  描述了由铑-二烯络合物催化的N- nosylimines与芳基硼酸的高效不对称芳基化 。以高收率获得了多种对映纯（98-99％ee）N-（二芳基甲基）壬酰胺以及（3 S）-2-（4-壬基）-3-苯基异吲哚啉-1-酮（83 -99％）。 不对称催化-胺-芳基化-铑-二芳基甲胺