(S)-1,3-二苄基哌嗪 | 204327-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1,3-二苄基哌嗪
• 中文别名: (S)-n4-苄基-2-苄基哌嗪
• 英文名称: (S)-1,3-dibenzylpiperazine
• 英文别名: (3S)-1,3-dibenzylpiperazine
• CAS: 204327-96-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂
• 分子量: 266.386
• InChiKey: AJNDRRBUHVZNKU-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,3-二苄基哌嗪 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Substituted piperazines as novel dipeptidyl peptidase IV inhibitors

  摘要：

  Incorporation of a fluorophenyl beta-amino amide moiety into piperazine screening lead 2 has resulted in the discovery of a structurally novel series of potent and selective DP-IV inhibitors. Simplification of the molecule and incorporation of multiple fluorine atoms on the phenyl ring has provided low molecular weight analogs such as compound 32, which is a 19 nM DP-IV inhibitor with >4000-fold selectivity over QPP. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.065
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-chloroacetyl)-L-phenylalaninate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-1,3-二苄基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  恶唑并[3,4-a]吡嗪衍生物的结构-活性关系研究导致发现具有强大体内活性的新型神经肽 S 受体拮抗剂

  摘要：

  Neuropeptide S 通过与其 G 蛋白偶联受体（称为神经肽 S 受体 (NPSR)）相互作用来调节重要的神经生物学功能，包括运动、焦虑和药物滥用。 NPSR 拮抗剂可潜在用于治疗药物滥用疾病，迫切需要新的有效治疗方法。体外有效的 NPSR 拮抗剂已被发现，然而，需要进一步优化其体内药理学特性。这项工作描述了恶唑并[3,4- a ]吡嗪类的一系列新 NPSR 拮抗剂。与该领域的参考药理学工具SHA-68相比，胍衍生物16在体外表现出纳摩尔级活性，在体内效力提高了 5 倍。化合物16可以被认为是研究 NPSergic 系统转化潜力的新工具。还进行了深入的分子建模研究，以获得对观察到的结构-活性关系的新见解，并提供配体/NPSR相互作用的更新模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02223

文献信息

• [EN] SULFONYLPIPERAZINE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH GLUCOKINASE REGULATORY PROTEIN FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLPIPÉRAZINE QUI INTERAGISSENT AVEC LA PROTÉINE RÉGULATRICE DE LA GLUCOKINASE POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2012027261A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The present invention relates to compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, that interact with glucokinase regulatory protein. In addition, the present invention relates to methods of treating type 2 diabetes, and other diseases and/or conditions where glucokinase regulatory protein is involved using the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions that contain the compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及与葡萄糖激酶调节蛋白相互作用的化合物I式，或其药用盐，此外，本发明涉及使用这些化合物或其药用盐治疗2型糖尿病和其他涉及葡萄糖激酶调节蛋白的疾病和/或症状的方法，以及含有这些化合物或其药用盐的药物组合物。
• Compounds and Methods for Inhibiting the Interaction of BCL Proteins with Binding Partners
  申请人：CASTRO C. Alfredo

  公开号：US20080114167A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  The invention relates to isoxazolidine containing compounds that bind to bcl proteins and inhibit Bcl function. The compounds may be used for treating and modulating disorders associated with hyperproliferation, such as cancer.

  该发明涉及含有结合到Bcl蛋白并抑制Bcl功能的异氧杂环丙氨酸化合物。这些化合物可用于治疗和调节与过度增殖相关的疾病，如癌症。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Morpholines. Using Mechanistic Insights To Realize the Enantioselective Synthesis of Piperazines
  作者：Ying Yin Lau、Huimin Zhai、Laurel L. Schafer

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01884

  日期：2016.10.7

  and practical catalytic approach for the enantioselective synthesis of 3-substituted morpholines through a tandem sequential one-pot reaction employing both hydroamination and asymmetric transfer hydrogenation reactions is described. Starting from ether-containing aminoalkyne substrates, a commercially available bis(amidate)bis(amido)Ti catalyst is utilized to yield a cyclic imine that is subsequently

  描述了一种有效且实用的催化方法，该方法通过使用氢化胺化反应和不对称转移氢化反应的串联顺序一锅反应，对映选择性合成3-取代的吗啉。从含醚的氨基炔烃底物开始，使用市售的双（氨基甲酸酯）双（酰胺基）Ti催化剂产生环状亚胺，然后使用Noyori–Ikariya催化剂RuCl [（S，S）-Ts-DPEN进行还原]（η 6 - p-cymene），以高收率得到对映体3-取代的吗啉，对映体过量> 95％。宽泛的官能团是可以容忍的。底物范围的研究表明，含醚底物主链中的氧与Ru催化剂的[（S，S）-Ts-DPEN]配体之间的氢键相互作用对于获得高ee至关重要。这种见解导致了预测所观察到的绝对立体化学的机械提议。最重要的是，这种机理上的见解使该策略得以扩展，以包括N作为可以结合到基质中的替代氢键受体。因此，还证明了3-取代的哌嗪的催化，对映选择性合成。
• Synthesis and Structure of 1,4-Dipiperazino Benzenes:  Chiral Terphenyl-type Peptide Helix Mimetics
  作者：Prantik Maity、Burkhard König

  DOI：10.1021/ol8002749

  日期：2008.4.1

  side-chain functionalities of peptidic alpha-helices. The synthesis of 1,4-dipiperazino benzenes, using stepwise transition metal-catalyzed N-arylation of chiral piperazines to a central benzene core is reported. The structure determination by X-ray crystallography reveals a geometrical arrangement of the hydrophobic side chains resembling the orientation of key i, i + 3, and i + 7 positions in a peptidic

  已证明三联苯结构是模仿肽α-螺旋的侧链功能的理想支架。报道了使用手性哌嗪的逐步过渡金属催化的N-芳基化至中心苯核的合成1，4-二哌嗪基苯。通过X射线晶体学确定的结构表明，疏水性侧链的几何排列类似于肽α-螺旋或三联苯螺旋模拟物中关键i，i + 3和i + 7位置的方向。
• Efficient one-pot synthesis of enantiomerically pure <i>N</i>-protected-α-substituted piperazines from readily available α-amino acids
  作者：Mouhamad Jida、Steven Ballet

  DOI：10.1039/c7nj04039c

  日期：——

  A new pathway towards enantiomerically pure 3-substituted piperazines, bearing a benzyl protecting group, has been developed in good overall yields (83–92%), starting from commercially available N-protected amino acids. The methodology represents an efficient and simple one-pot procedure, employing a synthetic sequence consisting of an Ugi-4 component reaction, a Boc-deprotection, an intramolecular

  从市售的N-保护的氨基酸开始，已开发出一条新的途径，以对映体纯的3-取代的带有苄基保护基的哌嗪，总收率良好（83-92％）。该方法代表了一种有效且简单的一锅法，采用了由Ugi-4组分反应，Boc脱保护，分子内环化反应和最终还原（UDCR）组成的合成序列。因此，还可以通过相应的哌嗪的简单保护和脱保护步骤，从苄基保护的前体中获得带有Boc保护基的2-取代的哌嗪。证明了该方法的实际实用性用于手性药物合成。