(S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇 | 1370347-50-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇
• 中文别名: (S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-基)乙醇
• 英文名称: (1S)-1-(3,5-dichloro-4-pyridyl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(3,5-Dichloropyridin-4-yl)ethanol；(1S)-1-(3,5-dichloropyridin-4-yl)ethanol
• CAS: 1370347-50-4
• 化学式: C₇H₇Cl₂NO
• 分子量: 192.045
• InChiKey: KCPDCYCCMCEYQN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.395±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇 在 甲醇 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-[(1E)-2-[5-[(1R)-1-(3,5-二氯-4-吡啶基)乙氧基]-1H-吲唑-3-基]乙烯基]-1H-吡唑-1-乙醇
  参考文献：
  名称：

  CRYSTALLINE (R)-(E)-2-(4-(2-(5-(1-(3,5-DICHLOROPYRIDIN-4-YL)ETHOXY)-1H-INDAZOL-3-YL)VINYL)-1H-PYRAZOL-1-YL)ETHANOL

  摘要：

  这项发明提供了结晶的(R)-(E)-2-(4-(2-(5-(1-(3,5-二氯吡啶-4-基)乙氧基)-1H-吲哚-3-基)乙烯基)-1H-吡唑-1-基)乙醇，用于治疗癌症。

  公开号：

  US20120083511A1
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以830 mg的产率得到(S)-1-(3,5-二氯吡啶-4-取代)乙醇
  参考文献：
  名称：

  3-（5'-取代）-苯并咪唑-5-（1-（3,5-二氯吡啶-4-基）乙氧基）-1 H-吲唑类化合物作为有效的成纤维细胞生长因子受体抑制剂的发现：设计，合成和生物学评估

  摘要：

  鉴于成纤维细胞生长因子受体（FGFR）在促进癌症形成和进展以及引起对批准疗法的抗性中起关键作用，因此它是癌症治疗的有吸引力的肿瘤学靶标。在本文中，我们描述了有效的泛FGFR抑制剂（的识别- [R ）- 21C（FGFR1-4 IC 50个的值0.9，2.0，2.0，和6.1 nM的，分别地）。化合物（R）-21c对一组FGFR扩增的细胞系表现出优异的体外抑制活性。Western印迹分析表明（[R ）- 21C抑制FGF / FGFR和下游信号传导途径在纳摩尔浓度。而且， （[R ）- 21C提供在NCI-H1581肿瘤生长（96.9％TGI）几乎完全抑制（FGFR1扩增）在通过口服给药，剂量为10毫克/公斤/ QD异种移植小鼠模型。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00056

文献信息

• [EN] VINYL INDAZOLYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS VINYL INDAZOLYLÉS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2010129509A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention provides vinyl indazoiyl compounds useful in the treatment of cancer.

  这项发明提供了在癌症治疗中有用的乙烯基吲哚基化合物。
• 一种手性的1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇的 合成方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN103819396B

  公开（公告）日：2016-06-15

  本发明公开了一种1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇的不对称合成方法，包括以下步骤：（A）3,5-二氯吡啶（I）在胺基锂的作用下与乙醛反应生成（±）-1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇（II）；（B）（±）-1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇（II）在氧化剂的作用下生成1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙酮（III）；（C）1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙酮在手性配体存在下与硼烷试剂反应，制得单一光学异构体的1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇（IV）。该法较传统手性柱分离（±）-1-（3,5-二氯吡啶-4-基）-乙醇相比，优点突出：（1）反应简单，易于操作，总收率高，光学纯度大于98%；（2）工业制备周期明显缩短，设备要求低；（3）制备成本低，是适合工业生产的方法。
• [EN] INDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS D'INDAZOLE
  申请人：TYRA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021138391A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  Disclosed herein are indazole compounds and methods of treating diseases and/or conditions (e.g., cancer) with the indazole compounds disclosed herein.

  本文披露了吲唑类化合物以及利用本文披露的吲唑类化合物治疗疾病和/或病症（例如癌症）的方法。
• VINYLPYRIDINE CARBOXAMIDE COMPOUND AS PD-L1 IMMUNOMODULATOR
  申请人：ShanghaiFosunPharmaceuticalIndustrialDevelopmentCo.,Ltd

  公开号：US20220144806A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed is a PD-L1 inhibitor, and specifically disclosed is a compound of formula (I) as a PD-L1 immunomodulator, a pharmaceutically acceptable salt or an isomer thereof.

  公开了一种PD-L1抑制剂，具体公开了一种公式(I)的化合物作为PD-L1免疫调节剂，其药学上可接受的盐或其异构体。
• Vinyl indazolyl compounds
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08268869B2

  公开（公告）日：2012-09-18

  The present invention provides vinyl indazolyl compounds useful in the treatment of cancer.

  本发明提供了一种对治疗癌症有用的乙烯基吲唑化合物。