(S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 | 65451-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
• 中文别名: (S)-3,4-二甲氧基-Α-甲基苄胺
• 英文名称: (S)-1-(3',4'-dimethoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (S)-(-)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-amine；(S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；1-(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；(1S)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 65451-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06761896
• 分子量: 181.235
• InChiKey: OEPFPKVWOOSTBV-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P501
• 危险品运输编号：
  2735
• 危险性描述：
  H302,H315,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 猪毛菜定
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of (S)-(−)-salsolidine using (R)-N-tert-butanesulfinylimine as a substrate

  摘要：

  The highly diastereoselective addition of methyl Grignard reagent to chiral (R)-N-tert-butanesulfinylimine 8 was the key step in the synthesis of (S)-(-)-salsolidine 1 of high enantiomeric purity. The resulting addition product, tert-butanesulfinylamide 9, was then subjected to cyclization via amine 10 and Pomeranz-Fritsch aminoacetal 11. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]amino}-3-methylbutan-1-ol 在 过碘酸 、 甲胺 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到(S)-1-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Alternative and complementary approaches to the asymmetric synthesis of C3 substituted NH free or N-substituted isoindolin-1-ones

  摘要：

  Complementary synthetic approaches to enantiomerically pure C3 alkylated or arylated NH free or N-substituted isoindolinones have been developed. The key step is elaboration of diversely substituted 2-alkyl- and arylbenzylamines, which can be submitted to a bis-metallation process followed by interception with a carbonylating agent. They can be also converted into N-alkylbromobenzyl-carbamates or into bromobenzyldicarbamates and the assembly of the titled compounds can be readily ensured by reliance upon the Parham cyclization process. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.014

文献信息

• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF RAMELTEON AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Kansal Vinod Kumar

  公开号：US20090281176A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  A process for the preparation of ramelteon and intermediates useful in the process. The process suitable for industrial scale provides increased yield and/or greater purity with fewer process steps.

  一种用于制备拉莫替昔的方法和在该过程中有用的中间体。这种适用于工业规模的方法提供了更高的产量和/或更高的纯度，且步骤更少。
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。
• Application of Electrocyclic Ring-Opening and Desymmetrizing Nucleophilic Trappings of <i>meso</i>-6,6-Dibromobicyclo[3.1.0]hexanes to Total Syntheses of Crinine and Haemanthamine Alkaloids
  作者：Ping Lan、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00018

  日期：2019.3.15

  radical cyclization, and Pictet–Spengler reactions, into (−)- or (+)-crinane (1 or ent-1, respectively). Variations on these protocols were applied to the total syntheses of (+)- and (−)-11-hydroxyvattitine [(+)- and (−)-3], (+)- and (−)-bulbispermine [(+)- and (−)-4], (+)- and (−)-haemanthamine [(+)- and (−)-5], (+)- and (−)-pretazettine [(+)- and (−)-6], and (+)- and (−)-tazettine [(+)- and (−)-7] as

  在手性，非外消旋1°-胺28存在下，C 2对称（内消旋）6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（如10）的热诱导开环得到约1 。非对映异构体和色谱上可分离的1-氨基-2-溴-2-环己烯的1：1混合物37（42％）和38（45％）。每个步骤都经过了13个步骤的详细阐述，包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，自由基环化和Pictet-Spengler反应，转变为（-）-或（+）-三氢呋喃（1或ent - 1， 分别）。这些协议的变化适用于（+）-和（-）-11-羟基vattitine [（+）-和（-）- 3 ]，（+）-和（-）-bulbispermine [（+） -和（-）- 4 ]，（+）-和（-）-甘露胺[[+]-和（-）- 5 ]，（+）-和（-）-Pretazettine [[+]-和（- ）-6 ]，以及（+）-和（-）-他zetine [[+]-和（-）- 7 ]以及（±）-hamayne
• Novel synthesis of isoindoline/isoindoline-1,3-dione derivatives under solventless conditions and evaluation with the human D2 receptor
  作者：Erik Andrade-Jorge、José R. Bahena-Herrera、Jesus Garcia-Gamez、Itzia I. Padilla-Martínez、José G. Trujillo-Ferrara

  DOI：10.1007/s00044-017-1942-6

  日期：2017.10

  Although many different pathways of synthesis have been described, they do not follow green chemistry principles. The aim of this contribution was to develop a green synthesis technique for isoindolines/dioxoisoindolines. These compounds derived from analogs of important biogenic amines were tested in silico (on the human dopamine receptor D2) to predict their affinities and some pharmacokinetic parameters

  异吲哚啉是许多生物活性分子中存在的重要化合物家族，因此成为许多研究的重点。尽管已经描述了许多不同的合成途径，但是它们不遵循绿色化学原理。该贡献的目的是开发用于异二氢吲哚/二氧代异二氢吲哚的绿色合成技术。这些重要生物胺类似物的化合物在计算机上进行了测试（在人多巴胺受体D 2上））以预测其亲和力和一些药代动力学参数。其中之一YaI-01在帕金森氏症小鼠模型中进行了体内评估。使用简单的加热和相对快速的无溶剂反应合成了七个分子，包括三个异二氢吲哚和四个二氧异二氢吲哚。然后将它们用尽可能绿色的方法纯化。由于不存在公开的多巴胺受体D 2的晶体结构，因此有必要为当前合成的七个分子的分子对接研究生成并验证同源性模型。进行对接以评估结合能（∆ G）。除了药代动力学参数外，还评估了利宾斯基的5规则和QSAR模型的毒性特性。尽管没有发现异吲哚啉的风险，但有证据表明异吲哚啉-1,3-二酮化合物具有三种毒性。总体而
• Discovery of new chiral sulfonamides bearing benzoxadiazole as HIF inhibitors for non-small cell lung cancer therapy: design, microwave-assisted synthesis, binding affinity, <i>in vitro</i> antitumoral activities and <i>in silico</i> studies
  作者：Demet Taşdemir Kahraman、Ayşegül Karaküçük-İyidoğan、Yasemin Saygideger、Emine Elçin Oruç-Emre、Tugba Taskin-Tok、Eyüp Başaran、Sedat İlhan、Burcu Saygıdeğer Demir、Aykut Üren、Hasan Bayram

  DOI：10.1039/d1nj03809e

  日期：——

  Thirty-four chiral compounds having benzoxadiazole and sulfonamide moieties on the skeleton have been synthesized. The in vitro cytotoxic activity and apoptotic effects of these compounds have been evaluated using the A549 lung cancer cell line.

  已合成具有苯并噻二唑和磺酰胺基团的手性化合物共34个。使用A549肺癌细胞系评估了这些化合物的体外细胞毒活性和凋亡效应。