(S)-1-(4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 | 175409-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-(4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
• 英文名称: (2S)-1-(4-hydroxy-5-methoxy-2-nitrobenzoyl)pyrrolidine-2-carbaldehyde
• CAS: 175409-51-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₆
• 分子量: 294.264
• InChiKey: LPQDFASZRNIYMD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (11aS)-8-hydroxy-7-methoxy-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzodiazepine-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯二氮卓类抗生素的合成：用TPAP氧化环状仲胺

  摘要：

  通过催化量的四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化环仲胺氧化吡咯并[2,1- c ] [1,4]-苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的简便方法描述了作为辅助氧化剂的N-甲基吗啉N-氧化物（NMO）。这种氧化方法没有副产物，因此比以前报道的Swern氧化有很大的改进。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00033-1
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨醇 在 [polymer-NMe₃]⁺[RuO₄]^- N-甲基吗啉 、 polymer-supported cyclohexylcarbodiimide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-(4-羟基-5-甲氧基-2-硝基苯甲酰基)吡咯烷-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的亚砜（PSS）和聚合物负载的高铝酸盐（PSP）将胺转化为胺：吡咯并[ 2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂Synthesis的合成

  摘要：

  通过使用聚合物负载的试剂，已经开发了一种将仲胺氧化为相应的亚胺的有效方法。该协议已被扩展用于生成取代的吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂衍生物的组合文库，并提供了快速，清洁的制备方法，而无需使用常规的纯化技术。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505261

文献信息

• Novel biocatalytic reduction of aryl azides: chemoenzymatic synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics1
  作者：Ahmed Kamal、Y. Damayanthi、B. S. Narayan Reddy、B. Lakminarayana、B. S. Praveen Reddy

  DOI：10.1039/a701249g

  日期：——

  The chemoselective reduction of aryl azides to aryl amines, and the synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c]- [1,4]benzodiazepine DNA-binding antitumour antibiotics by selective biocatalytic reductive cyclization of azido aldehydes, has been achieved by employing baker’s yeast.

  通过使用面包酵母，成功实现了对芳基叠氮化合物进行化学选择性还原生成芳基胺，并通过选择性生物催化还原环化叠氮醛合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂䓬类DNA结合抗癌抗生素。
• A new facile procedure for the preparation of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines: Synthesis of the antibiotic DC-81 and its thio analogue
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00243-2

  日期：1996.3

  An efficient synthesis of the imine form of the pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine ring system based on a new reductive cyclization procedure is described. The naturally occuring antibiotic DC-81(5c) and its 5-thio analogue (7c) have also been synthesized to illustrate the usefulness of this methodology.

  描述了一种基于新的还原环化程序的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂ring环系统的亚胺形式的有效合成。还合成了天然存在的抗生素DC-81（5c）及其5-硫代类似物（7c），以说明该方法的有用性。
• A new route for the synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via oxidation of cyclic secondary amine
  作者：Ahmed Kamal、N. Venugopal Rao

  DOI：10.1039/cc9960000385

  日期：——

  The synthesis of the imine-containing pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine DNA–binding antitumour antibiotics was achieved by a new method of oxidation of cyclic secondary amines which does not endanger the stereochemical integrity of the C-11a position.

  合成含亚胺的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂烯DNA结合抗肿瘤抗生素采用了一种新的氧化环状二级胺的方法，这种方法不会危害C-11a位点的立体化学完整性。
• Synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine antibiotics via azido reductive cyclization with HMDST
  作者：Ahmed Kamal、B.S.Praveen Reddy、B.S.Narayan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01484-0

  日期：1996.9

  A new facile synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) ring system has been achieved by reductive cyclization of the azide employing hexamethyldisilathiane (HMDST). The parent unsubstituted PBD and the natural product DC-81 have also been prepared in good overall yields.

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。
• Reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds by samarium iodide: a facile preparation of DNA-binding pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine and its dimers
  作者：Ahmed Kamal、E. Laxman、P.S.M.M. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01524-0

  日期：2000.10

  An efficient synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines via reductive cyclization of ω-azido/nitrocarbonyl compounds employing samarium iodide is described. This methodology has also been extended for the preparation of DNA-crosslinking DC-81 dimers.

  描述了使用碘化mar通过ω-叠氮基/硝基羰基化合物的还原环化有效合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂pine。该方法也已扩展到DNA交联DC-81二聚体的制备。