cis-(+)-6,7-Difluoro-1-(2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cis-(+)-6,7-Difluoro-1-(2-fluorocyclopropyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 6,7-difluoro-1-(2-fluorocyclopropyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₈F₃NO₃
• 分子量: 283.2
• InChiKey: TVOYMYXRLULSCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

文献信息

• Process for the preparation of fluoroquinolonecarboxylic acids
  申请人：——

  公开号：US20020120138A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Fluoroquinolonecarboxylic acids can be prepared by hydrolysis of the corresponding C 1 -C 4 -alkyl esters with addition of water, acetic acid, and sulfuric acid using a drastically reduced amount of sulfuric acid if, relative to 1 mol of C 1 -C 4 -alkyl fluoroquinolonecarboxylate, less than 30 g of sulfuric acid are employed, the reaction mixture is heated to reflux for 0.5 to 8 hours, then a mixture of acetic acid, C 1 -C 4 -alkyl acetate, C 1 -C 4 -alkyl alcohol, and optionally water is distilled off, and finally the fluoroquinolonecarboxylic acid prepared is isolated.

  氟喹诺酮羧酸可通过将相应的C1-C4-烷基酯水解，加入水、乙酸和硫酸，并且使用大幅减少的硫酸量来制备。如果相对于1摩尔的C1-C4烷基氟喹诺酮羧酸酯，使用少于30克的硫酸，则将反应混合物加热至沸腾0.5至8小时，然后蒸馏混合物中的乙酸、C1-C4烷基醋酸酯、C1-C4烷基醇和可选的水，最后分离制备的氟喹诺酮羧酸。
• METHOD FOR THE HYDROLYSIS OF QUINOLONECARBOXYLIC ESTERS
  申请人：BAYER ANIMAL HEALTH GMBH

  公开号：US20210078950A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Quinolonecarboxylic esters of the general formula (II) are hydrolyzed to quinolonecarboxylic acids of the general formula (I): The method comprises the step A): A) reacting compounds of the formula (II) with a mixture comprising acetic acid, sulfuric acid and water In step A), ≥30 to ≤40 mol of acetic acid, ≥0.3 to ≤1 mol of sulfuric acid and ≥0.9 to ≤2.5 mol of water are used per mole of compounds of the formula (II). The method is particularly suitable for the synthesis of the intermediate (I) in the synthesis of pradofloxacin.

  通式（II）的喹诺酮羧酸酯被水解成通式（I）的喹诺酮羧酸： 该方法包括步骤A）：将通式（II）的化合物与包含乙酸、硫酸和水的混合物反应。 在步骤A）中，每摩尔通式（II）的化合物使用≥30至≤40摩尔的乙酸，≥0.3至≤1摩尔的硫酸和≥0.9至≤2.5摩尔的水。该方法特别适用于普拉多沙星合成中间体（I）的合成。
• Use of 7-(1-aminomethyl-2-oxa-7-aza-bicyclo[3.3.0]oct-7-yl)-quinolonecarboxylic acid and -naphthyridonecarboxylic acid derivatives for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders
  申请人：——

  公开号：US20010036941A1

  公开（公告）日：2001-11-01

  The invention relates to the use of quinolone- and naphthyridonecarboxylic acid derivatives which are substituted in position 7 by a 1-aninomethyl-2-oxa-7-azabicyclo[3.3.0]oct-7-yl radical, and of their salts for the therapy of Helicobacter pylori infections and associated gastroduodenal disorders.

  本发明涉及使用在第7位被1-氨甲基-2-氧杂-7-氮杂双环[3.3.0]辛-7-基基团取代的喹诺酮和萘啶酮羧酸衍生物及其盐，用于治疗幽门螺杆菌感染和相关的胃十二指肠疾病。
• Quinoline-carboxylic acid derivatives
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0191185A1

  公开（公告）日：1986-08-20

  Novel 4-oxoquinoline-3-carboxylic acid derivatives having the formula wherein X' represents a halogen or hydrogen atom, X' represents a halogen or hydrogen atom, X' represents a halogen atom, and R1, R2 and R' each represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and physiologically acceptable salts thereof, are disclosed. These compounds have excellent antibacterial activity against gram-positive and gram-negative bacteria and beneficial pharmacokinetic properties.

  具有以下式子的新型 4-氧代喹啉-3-羧酸衍生物 其中 X'代表卤素或氢原子，X'代表卤素或氢原子，X'代表卤素原子，R1、R2 和 R'各自代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基，以及它们的生理学上可接受的盐已被公开。这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有优异的抗菌活性，并具有有益的药代动力学特性。
• 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung in antibakteriellen Mitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0653425A1

  公开（公告）日：1995-05-17

  Die Erfindung betrifft neue 1-(2-Fluorcyclopropyl)-chinolon- und naphthyridoncarbonsäure-Derivate, die in 7-Stellung durch einen (2,3,4,5,6,7-Hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-c]pyridin-2-yl)- oder (1,2,3,4,5,6-Hexahydro-pyrrolo[3,4-c]pyrrol-2-yl)-Rest substituiert sind, der Formel (I) in welcher R¹für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy substituiertes C₁-C₃-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxycarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Acetyl oder (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl, R²für Wasserstoff, gegebenenfalls durch Hydroxy, Methoxy, Amino, Methylamino oder Dimethylamino substituiertes Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, (5-Methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)-methyl, Acetoxymethyl oder Pivaloyloxymethyl, nfür 0 oder 1, X¹für Halogen oder Nitro, X²für Wasserstoff, Halogen, Amino oder Methyl, Afür N, C-H, C-F, C-Cl, C-Br, C-CF₃, C-OCH₃, C-OCHF₂, C-CH₃ oder C-C≡CH steht und deren pharmazeutisch verwendbaren Hydrate und Säureadditionssalze sowie die Alkali-, Erdalkali-, Silber- und Guanidiniumsalze der zugrundeliegenden Carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.

  本发明涉及新的 1-(2-氟环丙基)-喹啉酮和萘啶羧酸衍生物，其 7 位被式 (I) 的(2,3,4,5,6,7-六氢-1H-吡咯并[3,4-c]吡啶-2-基)或(1,2,3,4,5,6-六氢-吡咯并[3,4-c]吡咯-2-基)自由基取代。 其中 R¹ 代表氢、任选羟基取代的 C₁-C₃-烷基、C₁-C₄-烷氧基羰基、任选卤素取代的乙酰基或 (5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基、 R² 代表氢、任选被羟基、甲氧基、氨基、甲氨基或二甲氨基取代的 1 至 3 个碳原子的烷基、(5-甲基-2-氧代-1,3-二氧戊环-4-基)-甲基、乙酰氧甲基或新戊酰氧甲基、 n 代表 0 或 1、 X¹ 代表卤素或硝基、 X²代表氢、卤素、氨基或甲基、 代表 N、C-H、C-F、C-Cl、C-Br、C-CF₃、C-OCH₃、C-OCHF₂、C-CH₃ 或 C-C≡CH 、C-CH₃、C-OCHF₃、C-OCHF₂、C-CH₃或 C-C≡CH，以及它们的药用水合物和酸加成盐，以及底层羧酸的碱金属盐、碱土金属盐、银盐和胍盐，它们的制备工艺和含有它们的抗菌剂。