异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI) | 142896-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI)
• 英文名称: rac-3-hydroxy-4-oxopentanoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-4-oxopentanoic acid；3-hydroxy-4-oxo-valeric acid；3-Hydroxy-4-oxo-valeriansaeure；3-Hydroxylevulinsaeure
• CAS: 142896-51-3
• 化学式: C₅H₈O₄
• mdl: MFCD19228443
• 分子量: 132.116
• InChiKey: IQZHXDCQZNRIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-240 °C
• 沸点：
  306.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI) 、 Ammonium hydroxide 生成 川芎嗪
  参考文献：
  名称：

  Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 264, p. 237

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 生成 异喹啉，2-乙酰基-4-乙基-1,2,3,4-四氢-3-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  Tallysomycin，一种与博来霉素有关的新型抗肿瘤抗生素复合物。二。塔利霉素A和B的结构测定。

  摘要：

  塔利霉素A和B的结构已经确定，这是一种新的抗肿瘤抗生素复合物的两个主要成分。它们是在结构上与博来霉素相关的糖肽抗生素：在博来霉素中也存在四个氨基酸部分和二糖片段，它们是博来霉素分子的组成。Tallysomycins A和B含有两个新氨基酸和一个独特的氨基糖，即4-amino-4,6-dideoxy-L-talose，这是迄今为止在phleomycin-bleomycin类抗生素中尚未发现的。此外，塔利霉素A比博来霉素或塔利霉素B具有另外的氨基酸L-β-赖氨酸，因此具有更长的肽链。塔利霉素A和B具有相同的末端胺部分，即亚精胺。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.30.789

文献信息

• Synthesis of Functionalized Pyroglutamic Acids, Part 1: The Synthetic Utility of <i>N</i>-Acylindole and the Ugi Reaction with a Chiral Levulinic Acid
  作者：Yoshihisa Kobayashi、Matthew Buller、Cynthia Gilley、Brian Nguyen、Lisa Olshansky、Breena Fraga

  DOI：10.1055/s-2008-1078173

  日期：——

  A variety of pyroglutamic acid derivatives are readily synthesized via N-acylindole intermediates obtained by the Ugi reaction. For the preparation of functionalized pyroglutamic acid derivatives, the diastereoselectivity of the Ugi 4-center 3-component condensation reaction with a chiral γ-keto acid and convertible isocyanide is described.

  通过 Ugi 反应获得的 N-酰基吲哚中间体可以很容易地合成多种焦谷氨酸衍生物。对于功能化焦谷氨酸衍生物的制备，描述了 Ugi 4 中心 3 组分缩合反应与手性 γ-酮酸和可转化异氰化物的非对映选择性。
• Assessment of the active-site requirements of 5-aminolevulinic acid dehydratase: evaluation of substrate and product analogs as competitive inhibitors
  作者：Rainer M. Lueoend、Josef Walker、Reinhard W. Neier

  DOI：10.1021/jo00044a041

  日期：1992.8
• Pauly; Gilmour; Will, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 403, p. 151
  作者：Pauly、Gilmour、Will

  DOI：——

  日期：——
• Dakin; West, Journal of Biological Chemistry, 1928, vol. 78, p. 763
  作者：Dakin、West

  DOI：——

  日期：——