(S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 | 82950-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 中文别名: (2S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
• 英文名称: (S)-1-acetylindoline-2-carboxylic Acid
• 英文别名: (2S)-1-acetyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 82950-72-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02258918
• 分子量: 205.213
• InChiKey: OGMIMMRKTFZDKW-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-5-methoxyindol-2,3-dihydro-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 (S)-1-乙酰基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂：N-取代的单环和双环氨基酸衍生物。

  摘要：

  N-（3-巯基丙酰基）-N-芳基甘氨酸（14a-x），-N-芳基丙氨酸（15a，b），-N-环烷基甘氨酸（16a-k）和-1,2,3,4-的合成描述了四氢异喹啉-3-羧酸（17a-d），-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酸（18a-f）和-二氢吲哚-2-羧酸（19a-k）。报道了每种化合物对血管紧张素转化酶（ACE）的体外抑制作用，并讨论了每个系列的结构-活性关系。讨论了ACE的体内抑制作用和各系列代表性化合物的降压作用。最有效的化合物19d的体外ACE IC50为2.6 X 10（-9）M，并且以10 mg / kg po的剂量在85 mm的自发性高血压大鼠中降低了血压。

  DOI：

  10.1021/jm00363a011

文献信息

• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Resolution of Racemic Organic Acids with (1S, 4S)-4[3,4-Dichlorophenyl]-1,2,3,4-Tetrahydro-N-Methyl-1-Naphthaloneamine
  申请人：Satyanarayana Chava

  公开号：US20090253932A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention relates to novel chiral resolving agents and a process for resolution of racemic organic acids and their derivatives of the formula (+, −)—R 1 R 2 CHCOOR3 with Cis-(1S,4S)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Cis-(1R,4R)-isomer as well as Trans-(1S,4R)-4[3,4-dichlorophenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-N-methyl-1-naphthaloneamine and its Trans-(1R,4S)-isomer.

  本发明涉及新颖的手性分离剂以及用于分离具有式（+，−）—R1R2CHCOOR3的消旋有机酸及其衍生物的方法，所述方法使用顺式-(1S,4S)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其顺式-(1R,4R)-异构体，以及反式-(1S,4R)-4[3,4-二氯苯基]-1,2,3,4-四氢-N-甲基-1-萘酮胺及其反式-(1R,4S)-异构体。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Heteroannulation of 1,3-Dienes by Functionally Substituted Aryl Iodides
  作者：Shu-Sen Chen、Jing Meng、Yu-Hui Li、Zhi-Yong Han

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01611

  日期：2016.10.7

  The first enantioselective heteroannulation of 1,3-dienes by 2-iodoanilines and 2-iodobenzylic alcohols is described. The application of a BINOL-derived phosphoramidite ligand bearing electron-withdrawing substituents is the key to obtaining high enantioselectivity. This protocol provides an efficient way to access optically active chiral indolines and isochromans from readily available starting materials

  描述了2-碘苯胺和2-碘苄基醇对1，3-二烯的第一次对映选择性杂环化。带有吸电子取代基的BINOL衍生的亚磷酰胺配体的应用是获得高对映选择性的关键。该协议提供了一种从容易获得的起始原料中获取旋光手性二氢吲哚和异色团的有效方法。
• Asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles catalyzed by rhodium complexes of BINOL-derived phosphoramidites
  作者：Nataša Mršić、Thomas Jerphagnon、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.11.017

  日期：2010.1

  The rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted N-protected-indoles using monodentate phosphoramidites as ligands was examined. Full conversion and 74% ee, were obtained with a catalyst based on PipPhos. The use of a catalytic amount of base is necessary for activity; best results were obtained with Cs2CO3.

  研究了使用单齿亚磷酰胺作为配体的铑催化的2-取代的N-保护的吲哚的不对称氢化。用基于PipPhos的催化剂获得完全转化和74％ee。为了活性，必须使用催化量的碱。Cs 2 CO 3可获得最佳结果。
• Process for the preparation of an optically active indoline-2-carboxylic
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06121460A1

  公开（公告）日：2000-09-19

  Process for the preparation of an optically active N-acyl-indoline-2-carboxylic acid in which a mixture of enantiomers of N-acyl-indoline-carboxylic acid is contacted with an optically active resolving agent and the optically active N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is liberated from the resulting diastereomeric salt, as resolving agent use being made of a compound of formula 1, where R.sub.1 represents an alkyl group and R.sub.2 a hetero-aryl group or where R.sub.1 and R.sub.2 together with the C atoms to which they are bound form a cycloalkyl group with 5-8 C atoms, fused with a hetero-aryl group. Preferably, a mixture of enantiomers of an N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is prepared in a process comprising the steps of Fischer indole cyclization of a 2-phenylhydrazone propionic acid or a derivative thereof in the presence of an acid catalyst, if necessary hydrolysis of the derivative to the corresponding acid, acylation at the N-position and reduction of the indole compound to the corresponding indoline compound, after which the resulting N-acyl-indoline-2-carboxylic acid is subjected to the resolution. The 2-phenylhydrazonopropionic acid or a derivative thereof is preferably obtained from phenylhydrazine and pyruvic acid or the corresponding derivative thereof.

  制备光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸的过程中，将N-酰基吲哚羧酸对映异构体混合物与光学活性分离剂接触，从产生的非对映异构体盐中释放出光学活性N-酰基吲哚-2-羧酸。作为分离剂使用的化合物为公式1的化合物，其中R.sub.1代表烷基，R.sub.2代表杂环芳基或R.sub.1和R.sub.2与它们结合的C原子形成具有5-8个碳原子的环烷基，与杂环芳基融合。优选地，在制备N-酰基吲哚-2-羧酸的对映异构体混合物的过程中，包括以下步骤：在酸催化剂存在下，将2-苯基肼丙酸或其衍生物进行费希尔吲哚环化，必要时水解衍生物，使其转化为相应的酸，对N-位置进行酰化，并将吲哚化合物还原为相应的吲哚啉化合物，随后对产生的N-酰基吲哚-2-羧酸进行分离。2-苯基肼丙酸或其衍生物优选地由苯肼和丙酮酸或相应的衍生物制得。