(S)-1-碘甘油 | 52611-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: (S)-1-碘甘油
• 英文名称: (S)-1-Iodoglycerol
• 英文别名: (S)-1-iodopropan-2,3-diol；Glyceryl iodide, (S)-；(2S)-3-iodopropane-1,2-diol
• CAS: 52611-39-9
• 化学式: C₃H₇IO₂
• 分子量: 201.992
• InChiKey: GLJRUXJFSCIQFV-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-碘甘油 、 硬脂酸酐 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(R)-1,2-distearoyl-3-iodopropane
  参考文献：
  名称：

  一种（R）-1,2-二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备方法，以3‑卤代丙烯为原料，在手性催化剂催化下发生氧化反应，将得到(S)‑1,2‑二醇‑3‑卤代丙烷与硬脂酸酐或硬脂酰卤加成得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑卤代丙烷；之后与3,4‑二甲氧苄基磷酸银回流反应，得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑（3,4‑二甲氧苄氧基）磷酸盐丙烷；将其与相转移催化剂反应脱去磷保护基团，得到（R）‑1，2‑甘油二硬脂酸‑甘油‑3‑磷脂酸；最后与胆碱对甲苯磺酸盐在无水吡啶中三氯乙腈催化下发生加成反应得到（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱。本发明方法步骤简单，反应温和，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103408588B
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到(S)-1-碘甘油
  参考文献：
  名称：

  一种（R）-1,2-二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备 方法

  摘要：

  本发明公开了一种（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱的制备方法，以3‑卤代丙烯为原料，在手性催化剂催化下发生氧化反应，将得到(S)‑1,2‑二醇‑3‑卤代丙烷与硬脂酸酐或硬脂酰卤加成得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑卤代丙烷；之后与3,4‑二甲氧苄基磷酸银回流反应，得到(R)‑1,2‑二硬脂酰‑3‑（3,4‑二甲氧苄氧基）磷酸盐丙烷；将其与相转移催化剂反应脱去磷保护基团，得到（R）‑1，2‑甘油二硬脂酸‑甘油‑3‑磷脂酸；最后与胆碱对甲苯磺酸盐在无水吡啶中三氯乙腈催化下发生加成反应得到（R）‑1,2‑二硬脂酰基磷脂酰胆碱。本发明方法步骤简单，反应温和，适合工业化生产。

  公开号：

  CN103408588B

文献信息

• Asymmetric Dihydroxylations using Immobilized Alkaloids with an Anthraquinone Core
  作者：Carsten Bolm、Astrid Maischak

  DOI：10.1055/s-2001-9701

  日期：——

  In osmium-catalyzed dihydroxylations use of polymer-supported alkaloids with an anthraquinone core allows to obtain optically active diols with high enantioselectivities. Soluble as well as insoluble polymers have been tested for immobilization.

  在铱催化的二羟基化反应中，使用带有蒽醌核心的聚合物支撑生物碱能够获得具有高对映选择性的光学活性二醇。已测试可溶性和不可溶性聚合物用于固定化。
• Synthesis of Optically Active Lipopeptide Analogs from the Outer Membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMATO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.39.2590

  日期：——

  The synthesis of optically active lipopeptide derivatives has been accomplished by the use of chiral glycerol derivatives. Lipopeptide derivatives with (R)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S)-configuration. N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl lipopeptide derivatives increased mitogenic activity.

  光学活性脂肽衍生物的合成已经通过使用手性甘油衍生物来完成。具有（R）-甘油部分的脂肽衍生物显示出比具有（S）-构型的脂肽衍生物更高的促有丝分裂活性。N-2,2,2-三氯乙氧基羰基脂肽衍生物增加了有丝分裂活性。
• Synthesis of biologically active pentapeptide analogs of the N-terminal part of lipoprotein from the outer membrane of Escherichia coli.
  作者：Muneaki KURIMURA、Masumi TAKEMOTO、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1110

  日期：——

  Newly synthesized lipopentapeptide derivatives with (R___-)-glycerol moieties showed higher mitogenic activities than those with the (S___-)-configuration.

  新合成的具有(R＿＿-)-甘油分子的脂五肽衍生物比具有(S＿＿-)-构型的脂五肽衍生物具有更高的有丝分裂活性。
• Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane
  作者：Koen P.M. Vanhessche、Zhi-Min Wang、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73212-6

  日期：1994.5

  Tire asymmetric dihydroxylation (AD) of primary allylic halides is described. Enantiomeric excesses range from 40 to 98%. Subsequent base treatment gives epoxy alcohols in high yields. This strategy is further illustrated by the synthesis of (-)-diepoxybutane, an important C-4-chiral building block.
• Becker, Heinrich; Sharpless, K. Barry, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 4, p. 447 - 449
  作者：Becker, Heinrich、Sharpless, K. Barry

  DOI：——

  日期：——