(S)-1-磷-3-甲基丁胺 | 88081-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-磷-3-甲基丁胺
• 英文名称: D-Leucine phosphonate
• 英文别名: (S)-1-Ammonium-3-methyl-butane-1-phosphonic acid anion；[(1S)-1-azaniumyl-3-methylbutyl]-hydroxyphosphinate
• CAS: 88081-76-9
• 化学式: C₅H₁₄NO₃P
• 分子量: 167.145
• InChiKey: HGCAUCAWEADMPM-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-(diphenoxyphosphoryl)-3-methylbutyl)carbamate 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-1-磷-3-甲基丁胺
  参考文献：
  名称：

  磷氨基酸类似物可作为亮氨酸氨肽酶的抑制剂。

  摘要：

  已经合成了多种磷氨基酸和二肽类似物，并被评价为来自猪肾脏的金属酶亮氨酸氨基肽酶的抑制剂。发现两种膦酸酯二肽是该酶的适度抑制剂（8e，Ki = 58 microM； 8h，Ki = 340 microM）。与贝斯汀相关的次膦酸（17-OH）和次膦酰胺（17-NH2）类似物是通过使次膦酸酯氨基酸衍生物11通过三价亚膦酸酯12与亮氨酸异氰酸酯衍生物13缩合而制备的。在抑制LAP方面无异常（17-O-，Ki = 56 microM； 17-NH2，Ki = 40 microM）。还评估了一系列简单的（α-氨基烷基）膦酸和-次膦酸，发现最有效的抑制剂是L-Leu和L-Phe [R] -3e的膦酸类似物，Ki = 0.23 microM; （R）-3h，Ki ＝0.42μM）。对于（R）-3e（kon = 400 +/- 55 M-1 s-1）和（R）-3h（kon = 445 +/- 50 M-1

  DOI：

  10.1021/jm00392a014

文献信息

• A versatile asymmetric synthesis of α-amino α-alkyl-phosphonic acids of high enantiomeric purity
  作者：Stephen Hanessian、Youssef L. Bennani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97092-8

  日期：1990.1

  A general protocol for the synthesis of α-amino-α- alkyl phosphonic acids in either enantiomeric form is described based on the alkylation of chiral bicyclic phosphonamides derived from (R,R)- and (S,S)-1,2-diaminocyclohexane.

  基于衍生自（R，R）-和（S，S）-1,2-二氨基环己烷的手性双环膦酰胺的烷基化，描述了以对映体形式合成α-氨基-α-烷基膦酸的一般方案。
• A highly convenient route to optically pure α-aminophosphonic acids
  作者：Robert Hamilton、Brian Walker、Brian J. Walker

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00750-7

  日期：1995.6

  Pure diasteriomers, obtained simply and directly by reaction of hypophosphorous acid salts of (R)(+) or (S)(−) - N-α-methylbenzylamine with aldehydes, can be simultaneously deprotected and oxidised in one step to provide a highly convenient synthesis of α - aminophosphonic acids in high optical purity.

  通过（R）（+）或（S）（-）-N-α-甲基苄基胺的次磷酸盐与醛反应简单而直接获得的纯非对映异构体，可以在一个步骤中同时脱保护和氧化，从而提供了高度便利的条件光学纯度高的α-氨基膦酸的合成。
• Kafarski, Pawel; Lejczak, Barbara; Szewczyk, Jerzy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2425 - 2430
  作者：Kafarski, Pawel、Lejczak, Barbara、Szewczyk, Jerzy

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of α-amino phosphonic acids by an application of stereoselective opening of homochiral dioxane acetals with triethyl phosphite
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80280-3

  日期：1992.1

  Stereoselective opening of homochiral acetals (2a-c) with triethyl phosphite was applied to the enantioselective synthesis of phosphono alcohols (1a-c), which were successfully converted to the alpha-amino phosphonic acid diethyl esters (6a-c).
• KAFARSKI, P.;LEJCZAK, B.;SZEWCZYK, J., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 10, 2425-2430
  作者：KAFARSKI, P.、LEJCZAK, B.、SZEWCZYK, J.

  DOI：——

  日期：——