(S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 | 90741-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-1-苄基-5-氧代-2-甲酸叔丁酯；(6-氯咪唑并[1,2-b]哒嗪-3-基)苯基-甲酮
• 英文名称: t-butyl N-benzylpyroglutamate
• 英文别名: tert-butyl (S)-N-benzylpyroglutamate；(S)-tert-butyl 1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate；tert-butyl (2S)-1-benzyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 90741-27-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: RDRWNJRTLCECMB-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯 生成 N-benzyl-L-pyroglutamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸衍生物作为手性助剂的 1-取代 1,2,3,4-四氢-β-咔啉的不对称合成新方法

  摘要：

  在 N-9 位被 L-焦谷氨酸衍生的酰基保护的 β-咔啉在氯甲酸烷基酯存在下以高度非对映选择性的方式与烯丙基三丁基锡或甲硅烷基烯醇醚反应，得到 1-取代的 1,2-二氢- β-咔啉。这些化合物很容易转化为相应的不对称 1-取代四氢-β-咔啉，这是各种吲哚生物碱中常见的部分结构。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31931
• 作为产物：
  描述：

  (S)-n-苄基谷氨酸 在 草酰氯 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (S)-1-苄基-5-氧代吡咯烷-2-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其合成方 法与应用

  摘要：

  本发明公开一种非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂及其制备方法与应用，旨提供一种具有较好抗癌效果的非肽类凋亡抑制蛋白拮抗剂其结构式：属于药物合成技术领域。

  公开号：

  CN105585583B

文献信息

• A Direct, Versatile, and Chemoselective Synthesis of Vinylogous Bis- and Monourethanes/amides and β-Keto Esters by Aza-Knoevenagel-Type Reactions of Tertiary Amides with Enolates
  作者：Pei-Qiang Huang、Wei Ou

  DOI：10.1002/ejoc.201601326

  日期：2017.1.18

  carbanions generated from methyl ketones, malonic acid monoester, 2-phenylacetate, or (benzylsulfonyl)benzene. Moreover, when higher homologous of acetate was used, beta-keto esters were obtained directly from amides. The method has been applied to the one-step synthesis of several known key intermediates in the total synthesis of alkaloids and quinoline antibiotics. An efficient and mild intramolecular Friedel-Crafts

  报告了对使用常见叔酰胺作为亲电伙伴的 aza-Knoevenagel 型反应的调查的全部细节。该方法基于将稳定的碳负离子亲核试剂添加到原位三氟甲磺酸酐活化的酰胺中。该反应在温和条件下运行，可耐受几个敏感的官能团，包括烯酰胺和 TBSO。值得注意的是，由于酰胺带有更多的反应性酯、氰基和醛基，反应以化学选择性发生在反应性最低的酰胺基上。这种 C=C 键形成中化学选择性的“umpolung”具有挑战性、罕见且具有合成价值。乙烯基双氨基甲酸酯（氮杂-Knoevenagel型缩合产物），乙烯基氨基甲酸酯，和乙烯基酰胺可以通过使用由甲基酮、丙二酸单酯、2-苯基乙酸酯或（苄基磺酰基）苯产生的烯醇化物/碳负离子来合成。此外，当使用更高同系物的乙酸酯时，β-酮酯可直接从酰胺中获得。该方法已应用于生物碱和喹啉类抗生素全合成中几种已知关键中间体的一步合成。使用 Tf2O 作为有效的促进剂，也实现了苯胺酯的有效和温和的分子内
• Angiotensin II antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0574174A2

  公开（公告）日：1993-12-15

  This invention provides pharmaceutical heterocyclic derivatives of the formula in which R₃ are specified nitrogen-containing fused rings. They antagonize angiotensin II receptors in mammals.

  本发明提供了式如下的药用杂环衍生物 其中 R₃ 为特定的含氮融合环。 它们能拮抗哺乳动物体内的血管紧张素 II 受体。
• Preparation of both enantiomers of 1-allyl-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline using allyltin reagents and a chiral auxiliary derived from l-proline
  作者：Takashi Itoh、Yûji Matsuya、Yasuko Enomoto、Akio Ohsawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00684-6

  日期：2001.8

  beta -Carboline, which had an acyl group derived from L-proline at the 9-position, reacted with allyltributyltin and 2,2,2-trichloroethyl chloroformate, to afford an 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline derivative in a diastereo selective manner. The chiral acyl group at N-9 was readily eliminated by aqueous alkali to give a corresponding carboxylic acid. The formed 1-allyl-1,2-dihydro-beta -carboline was transformed via two reduction steps to 1-alkyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta -carboline in high ee. When the allylation was carried out using tetraallyltin instead of allyltributyltin, the stereoselectivity was reversed, and the antipode of the allyl adduct was obtained in high yield and ee in the presence of tin(IV) tetraiodide. Thus, it was found that both enantiomers of 1-allyl-beta -carboline were obtained in good enantioselectivities by the use of the same chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an external β-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins
  作者：David E. Davies、Paul M. Doyle、R.Duncan Farrant、Richard D. Hill、Peter B. Hitchcock、Paul N. Sanderson、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.170

  日期：2003.12

  The (3S,6S,10S)-7/5 bicyclic lactam 4, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. Calculated preferred conformations compare well with the preferred solid state conformation. obtained by X-ray crystallography. The lactam 4 was not a turn mimic in its own right but Could be used as an external constraint to prepare the cyclic peptide 29 containing the integrin recognition motif GLDV. High-resolution NMR measurements were consistent with this compound having a single backbone conformation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of an external beta-turn based on the GLDV motif of cell adhesion proteins
  作者：David E. Davies、Paul M. Doyle、Richard D. Hill、Douglas W. Young

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.037

  日期：2005.1

  The (3S,6S, 10S)-7/5 bicyclic lactam 8, designed as an external turn constraint, was synthesised by a new stereoselective route involving Eschenmoser condensation. The cyclic peptide 35 containing the integrin recognition motif GLDV added across the amino and carboxyl groups of the lactam external constraint 8 was prepared. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.