(S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 | 104261-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯
• 中文别名: (S)2,3-二氢吲哚-1,2-二羧酸-1-苄酯；(S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸1-苄酯
• 英文名称: (S)-N-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: N-benzyloxycarbonyl-(2S)-indolinecarboxylic acid；(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxylic acid；(S)-N-carbobenzoxyindoline-2-carboxylic acid；N-benzyloxycarbonyl-(S)-(-)-indoline-2-carboxylic acid；(S)-2,3-dihydro-indole-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester；1-benzyloxycarbonyl-indoline-2(S)-carboxylic acid；1-benzyloxycarbonyl-2S-indolinecarboxylic acid；(2S)-1-[(benzyloxy)carbonyl]-2,3-dihydro-1H-indole-2-carboxylic acid；(2S)-1-phenylmethoxycarbonyl-2,3-dihydroindole-2-carboxylic acid
• CAS: 104261-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: BSOYWTITVKXHLM-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  499.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 ammonium bicarbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 以78%的产率得到(S)-1-(benzyloxycarbonyl)indoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrazolic Acid Functionalized Dihydroindol:  Rational Design of a Highly Selective Cyclopropanation Organocatalyst

  摘要：

  Herein we wish to report our development of an improved catalyst (S)-(-)-indoline-2-yl-1H-tetrazole (1) for the enantioselective organocatalyzed cyclopropanation of alpha,beta-unsaturated aldehydes with sulfur ylides. The new organocatalyst readily facilitates the enantioselective organocatalytic cyclopropanation, providing cyclized product in excellent diastereoselectivities ranging from 96% to 98% along with enantioselectivities exceeding 99% enantiomeric excess for all reacted alpha,beta-unsaturated aldehydes. The new catalyst provides the best results so far reported for intermolecular enantioselective organocatalyzed cyclopropanation.

  DOI：

  10.1021/jo070519e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-吲哚啉-2-羧酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以74 %的产率得到(S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Effect of <i>N</i>-Heterocyclo-Coumarin Derivatives against Multidrug-Resistant Cells

  摘要：

  化疗主要指使用小分子治疗癌症，天然产物衍生物一直是临床上使用抗癌药物的主要来源。虽然香豆素骨架不能抑制细胞生长，但其衍生物通常具有活性，许多香豆素已被证实对人类癌细胞系具有抗增殖活性。在这项研究中，制备了16种新型香豆素衍生物（1、1a-5a、1b、2b、6b、7b、8-13），这些衍生物带有N杂环，包括氨基吡咯烷、氨基哌啶、氨基氮杂环庚烷和吲哚啉，并最终分别与醇或胺酯化或酰胺化。对所有合成的含香豆素衍生物的N杂环与醇、胺和羧酸的混合物进行了评估，以确定其对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，包括三阴性乳腺癌（TNBC）以及P-糖蛋白（P-gp）过度表达的多药耐药（MDR）KB子系KB-VIN。五种香豆素衍生物（3a-5a、12、13）对所有测试的细胞系均无影响（IC50>40μM）。相比之下，衍生物1a对四种细胞系具有广谱活性，而1b和10对KB-VIN细胞的选择性几乎是母体KB的两倍。在这

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00585

文献信息

• Tripeptidylpeptidase inhibitors
  申请人：Institut National de la Sante et de la Recherche Medicale (Inserm)

  公开号：US06403561B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  A compound of formula wherein the substituents are defined as in the specification and salts or hydrates thereof is disclosed as well as a method of treating disorders associated with the inactivation or excessive degradation of cholecystokinin.

  公式为的化合物，其中取代基的定义如规范中所述，以及治疗与胆囊收缩素失活或过度降解相关的疾病的方法也被披露。
• 顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN103554112B

  公开（公告）日：2016-04-13

  式（I）所示的一类顺式稠环的β-内酰胺化合物的合成方法，以取代或未取代的吡咯-2-甲酸，或取代或未取代的吡啶-2-甲酸，或取代或未取代的吲哚-2-甲酸为起始原料，采用Pd(II)为催化剂，AgOAc或Ag2CO3为氧化剂，通过钯催化对酰胺底物2（如Scheme4）的β位的sp3C-H键进行活化，同时发生分子内的C-N键形成，成功构建顺式稠环的β-内酰胺骨架作为关键步骤。本发明原料简单易得，价格低廉，实验操作简单，路线短，收率高，具有很高的原子经济性，废弃物少，对环境良好，底物适用范围宽，普适性好，能高效地得到手性保持的光学活性β-内酰胺类化合物。
• ANTIMICROBIAL INDOLINE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：Gordeev Mikhail Fedorovich

  公开号：US20100069441A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The present invention provides indoline heterocyclic compounds of the following formula I: or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, solvates, or hydrates thereof useful as antibacterial agents, pharmaceutical compositions containing them, methods for their use, and methods for preparing these compounds.

  本发明提供了以下式I的吲哚杂环化合物或其药学上可接受的盐、前药、溶剂合物或水合物，可用作抗菌剂，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法和制备这些化合物的方法。
• Both Enantiomers of<i>N</i>-Boc-indoline-2-carboxylic Esters
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1021

  日期：2004.5

  An immobilized form of Candida antarctica lipase (Chirazyme L-2) catalyzed enantioselective hydrolysis (E > 1000) of N-Boc-indoline-2-carboxylic acid methyl ester. The reaction proceeded efficiently at 60 °C, a temperature over the melting point of substrate, in the conversion of 49.9% to provide the hydrolyzed product, (S)-carboxylic acid with >99.9% ee and the unreacted (R)-ester with 99.6% ee. A newly developed expeditious route to the racemic substrate (a total of six steps, 60% yield), starting from aniline and ethyl α-methylacetoacetate, established the scalable chemo-enzymatic synthesis of the desired compounds in both enantiomerically pure forms.

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。
• Process for the preparation of an indoline carboxylic acid
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04595766A1

  公开（公告）日：1986-06-17

  The invention relates to a novel process for the preparation of the optically pure 2S- or 2R-indolinecarboxylic acid of the formula ##STR1## and salts thereof. The process comprises forming the heterocyclic 5-membered ring in formula I from an open chain precursor by diastereoselective cyclization.

  该发明涉及一种用于制备式中的光学纯2S-或2R-吲哚甲酸及其盐的新工艺。该工艺包括通过对映选择性环化将式中的杂环5-成员环从开链前体中形成。