methyl (S)-1-benzyloxycarbonyl-indoline-2-carboxylate | 200644-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-1-benzyloxycarbonyl-indoline-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-methyl (2S)-2,3-dihydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 200644-41-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: PPAIJTZASZNZRG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-1-benzyloxycarbonyl-indoline-2-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the origins of enantioselectivity in oxazaborolidine mediated carbonyl reductions

  摘要：

  A series of tricyclic oxazaborolidine catalysts have been prepared from readily available (S)-indoline-2-carboxylic acid. In each case, an arene chromium(O) carbonyl group was introduced on one face of the catalyst. Results obtained in the borane mediated reduction of ketones highlight the stereodirective importance of the alpha, alpha-appendages in the catalyst architecture. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00497-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl (+/-)-1-benzyloxycarbonyl-indoline-2-carboxylate 在 Chirazyme L-2 、 Tween-80 作用下， 以 phosphate buffer 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl (S)-1-benzyloxycarbonyl-indoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Both Enantiomers ofN-Boc-indoline-2-carboxylic Esters

  摘要：

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1021

文献信息

• On the origins of enantioselectivity in oxazaborolidine mediated carbonyl reductions
  作者：Graham B Jones、Steven B Heaton、Brant J Chapman、Mustafa Guzel

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00497-7

  日期：1997.11

  A series of tricyclic oxazaborolidine catalysts have been prepared from readily available (S)-indoline-2-carboxylic acid. In each case, an arene chromium(O) carbonyl group was introduced on one face of the catalyst. Results obtained in the borane mediated reduction of ketones highlight the stereodirective importance of the alpha, alpha-appendages in the catalyst architecture. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Both Enantiomers of<i>N</i>-Boc-indoline-2-carboxylic Esters
  作者：Masayuki Kurokawa、Takeshi Sugai

  DOI：10.1246/bcsj.77.1021

  日期：2004.5

  An immobilized form of Candida antarctica lipase (Chirazyme L-2) catalyzed enantioselective hydrolysis (E > 1000) of N-Boc-indoline-2-carboxylic acid methyl ester. The reaction proceeded efficiently at 60 °C, a temperature over the melting point of substrate, in the conversion of 49.9% to provide the hydrolyzed product, (S)-carboxylic acid with >99.9% ee and the unreacted (R)-ester with 99.6% ee. A newly developed expeditious route to the racemic substrate (a total of six steps, 60% yield), starting from aniline and ethyl α-methylacetoacetate, established the scalable chemo-enzymatic synthesis of the desired compounds in both enantiomerically pure forms.

  一种固定化的南极酵母脂肪酶（Chirazyme L-2）催化了N-Boc-吲哚-2-羧酸甲酯的对映选择性水解（E > 1000）。反应在60 °C的温度下高效进行，该温度超过了底物的熔点，反应转化率为49.9%，生成了水解产物(S)-羧酸，其对映体过量纯度（ee）超过99.9%，以及未反应的(R)-酯，其ee为99.6%。从苯胺和乙基α-甲基乙酰乙酸酯出发开发的新型快速路线（共六步，产率60%）建立了所需化合物的可扩展的化学-酶法合成，既可以获得对映体纯度较高的形式。