t-butyl 1-benzyloxycarbonyl-indoline-2(S)-carboxylate | 116586-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl 1-benzyloxycarbonyl-indoline-2(S)-carboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 2-O-tert-butyl (2S)-2,3-dihydroindole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 116586-56-2
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: VGVHDWLOJWBVNG-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 1-benzyloxycarbonyl-indoline-2(S)-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到(S)-indoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antiproliferative Effect of <i>N</i>-Heterocyclo-Coumarin Derivatives against Multidrug-Resistant Cells

  摘要：

  化疗主要指使用小分子治疗癌症，天然产物衍生物一直是临床上使用抗癌药物的主要来源。虽然香豆素骨架不能抑制细胞生长，但其衍生物通常具有活性，许多香豆素已被证实对人类癌细胞系具有抗增殖活性。在这项研究中，制备了16种新型香豆素衍生物（1、1a-5a、1b、2b、6b、7b、8-13），这些衍生物带有N杂环，包括氨基吡咯烷、氨基哌啶、氨基氮杂环庚烷和吲哚啉，并最终分别与醇或胺酯化或酰胺化。对所有合成的含香豆素衍生物的N杂环与醇、胺和羧酸的混合物进行了评估，以确定其对几种人类癌细胞系的抗增殖活性，包括三阴性乳腺癌（TNBC）以及P-糖蛋白（P-gp）过度表达的多药耐药（MDR）KB子系KB-VIN。五种香豆素衍生物（3a-5a、12、13）对所有测试的细胞系均无影响（IC50>40μM）。相比之下，衍生物1a对四种细胞系具有广谱活性，而1b和10对KB-VIN细胞的选择性几乎是母体KB的两倍。在这

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00585
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3-二氢吲哚-1,2-二甲酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 t-butyl 1-benzyloxycarbonyl-indoline-2(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tripeptide derivatives

  摘要：

  提供的三肽化合物的化学式如下所示：其中R.sub.1代表C.sub.1-10烷基基团、C.sub.4-7环烷基或C.sub.5-7环烷基-低烷基基团、苯基或苯基-低烷基基团，其中苯环可能被卤素、低烷基、低烷氧基、苯基、亚甲二氧基、乙二氧基、氨基、二(低烷基)氨基和羟基等取代基取代；萘基或萘基-低烷基基团，其中萘环可能被卤素、低烷基、低烷氧基和羟基等取代基取代；杂环或杂环-低烷基基团，其中杂环是饱和或不饱和的含氮、氧或硫原子的5-或6-成员环，可能被卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、二(低烷基)氨基、羟基、氧代和饱和的含氮5-或6-成员环取代基取代，并且可能与苯环融合，或者是咪唑乙烯基团；R.sub.2代表氢原子、C.sub.1-10烷基基团或苄基团；R.sub.3代表下式中的基团##STR2## 代表苯、环戊烷或环己烷环，R.sub.4代表氢原子、C.sub.1-10烷基基团或苄基团，p为0或1，q为1、2或3，X代表苯基，可能被卤素、低烷氧基和羟基等取代基取代，C.sub.4-8环烷基，或与苯融合的C.sub.5-7环烷基，Y代表氢原子或低烷基基团，或X和Y连同它们结合的氮和碳原子形成一个含氮、氧或硫原子的5-或6-成员杂环，W代表单键，-O-或-NH-，T代表单键，##STR3## m为2或3，或其盐和生产方法。这些化合物可用作降压药。

  公开号：

  US04826814A1

文献信息

• US4826814A
  申请人：——

  公开号：US4826814A

  公开（公告）日：1989-05-02