[3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride
• 英文别名: (1R,3S)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N,N-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• 化学式: C₁₇H₁₇Cl₂N
• 分子量: 306.235
• InChiKey: UNCBFTIAWJTNTF-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride 、 顺丁烯二酸 在 乙酸乙酯 、 N,N-dimethyl 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 13.8 g (77%) of N,N-dimethyl [3-(3′,4′-dichlorophenyl) indan-1-γ1] ammonium hydrogen maleate的产率得到顺丁烯二酸氢铵
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-aryl-1-indanamines

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-芳基-1-茚胺（结构式I所示）及其生理上可接受的盐的方法。在结构式I中，苯环A可以是未取代的或取代了1-4个取代基的。R1是一个芳香族基团，可以是取代的或未取代的。R2和R3分别独立地是氢、脂肪基、取代脂肪基、芳香族基、取代芳香族基、芳基烷基或取代芳基烷基。或者，R2和R3与茚环上的氮取代基一起形成一个具有1-2个杂原子的非芳香环系统。

  公开号：

  US06268535B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 [3-(3,4-Dichloro-phenyl)-indan-1-yl]-ethyl-amine;chloride
  参考文献：
  名称：

  缓慢发作，持续时间较长的3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂可作为治疗可卡因滥用的潜在药物。

  摘要：

  合成了一系列3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂，以开发一种化合物，该化合物可用作维持治疗可卡因的滥用。由于可卡因对多巴胺（DA）和5-羟色胺（5HT）转运蛋白的作用是其药理活性的重要组成部分，因此重点是单胺转运的非选择性抑制剂。为了减少或消除DA再摄取阻滞剂的滥用可能性，将这些化合物设计为缓慢发作的长效前药，其N-去甲基代谢产物的活性将高于母体化合物，理想的是母体化合物很少或没有任何活动。为了实现这一点，合成了在胺氮上具有不同基团并且具有和没有额外的N-甲基的化合物对。筛选所有合成的化合物在克隆的人DA，5HT和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白上的结合和重摄取。如先前发现，反式异构体是DA，5HT和NE重吸收的非选择性阻滞剂，带有小N-烷基的顺式异构体是5HT吸收的选择性阻滞剂，反式化合物的叔胺的效力不及相应的N-去甲基仲胺胺作为DA再摄取的阻滞剂。发现反式和顺式系列中较

  DOI：

  10.1021/jm000201d

文献信息

• Slow-Onset, Long-Duration 3-(3‘,4‘-Dichlorophenyl)-1-indanamine Monoamine Reuptake Blockers as Potential Medications To Treat Cocaine Abuse
  作者：Mark Froimowitz、Kuo-Ming Wu、Adel Moussa、Reem M. Haidar、Jurjus Jurayj、Clifford George、Eliot L. Gardner

  DOI：10.1021/jm000201d

  日期：2000.12.1

  4'-dichlorophenyl)-1-indanamine monoamine reuptake blockers have been synthesized in an effort to develop a compound that could be used as a maintenance therapy to treat cocaine abuse. Since the effects of cocaine on dopamine (DA) and serotonin (5HT) transporters are important components of its pharmacological activity, the focus was on nonselective inhibitors of monoamine transport. To reduce or eliminate

  合成了一系列3-（3'，4'-二氯苯基）-1-茚满胺单胺再摄取阻滞剂，以开发一种化合物，该化合物可用作维持治疗可卡因的滥用。由于可卡因对多巴胺（DA）和5-羟色胺（5HT）转运蛋白的作用是其药理活性的重要组成部分，因此重点是单胺转运的非选择性抑制剂。为了减少或消除DA再摄取阻滞剂的滥用可能性，将这些化合物设计为缓慢发作的长效前药，其N-去甲基代谢产物的活性将高于母体化合物，理想的是母体化合物很少或没有任何活动。为了实现这一点，合成了在胺氮上具有不同基团并且具有和没有额外的N-甲基的化合物对。筛选所有合成的化合物在克隆的人DA，5HT和去甲肾上腺素（NE）转运蛋白上的结合和重摄取。如先前发现，反式异构体是DA，5HT和NE重吸收的非选择性阻滞剂，带有小N-烷基的顺式异构体是5HT吸收的选择性阻滞剂，反式化合物的叔胺的效力不及相应的N-去甲基仲胺胺作为DA再摄取的阻滞剂。发现反式和顺式系列中较
• Synthesis of 3-aryl-1-indanamines
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Inc.

  公开号：US06268535B1

  公开（公告）日：2001-07-31

  The present invention is a method of preparing a 3-aryl-1-indanamine represented by structural formula I: and physiologically acceptable salts thereof. In structure I, phenyl ring A can be unsubstituted or substituted with 1-4 substitutents. R1 is an aromatic group which can be substituted or unsubstituted. R2 and R3 are each, independently, hydrogen, an aliphantic group, a substituted aliphatic group, an aromatic group, a substituted aromatic group, an aralkyl group, or a substituted aralkyl group. Alternatively, R2 and R3, taken together with the nitrogen substitutent on the indan ring, form a non-aromatic ring system having 1-2 heteroatoms.

  本发明涉及一种制备3-芳基-1-茚胺（结构式I所示）及其生理上可接受的盐的方法。在结构式I中，苯环A可以是未取代的或取代了1-4个取代基的。R1是一个芳香族基团，可以是取代的或未取代的。R2和R3分别独立地是氢、脂肪基、取代脂肪基、芳香族基、取代芳香族基、芳基烷基或取代芳基烷基。或者，R2和R3与茚环上的氮取代基一起形成一个具有1-2个杂原子的非芳香环系统。