(S)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸 | 203854-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸
• 英文名称: (S)-2-aminomethyl-4-methylvaleric acid
• 英文别名: (S)-2-(aminomethyl)-4-methylpentanoic acid；(R)-2-(aminomethyl)-4-methylpentanoic acid；(2S)-([amino]methyl)-4-methylpentanoic acid；(R)-H-β2-HLeu-OH；(2S)-2-(azaniumylmethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 203854-56-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: IAXQYBCPMFDMOJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 沸点：
  249.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-2-aminomethyl-4-methylpentane-1-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种2-取代的高牛磺酸衍生物

  摘要：

  本发明提供了一种2‑取代高牛磺酸衍生物或其立体异构体或盐的制备及应用。所述2‑取代高牛磺酸衍生物如式I所示，经药效试验表明，本发明的2‑取代的高牛磺酸衍生物的酒精抑制作用效果优异，有着理想的酒精抑制类药物的应用前景。

  公开号：

  CN110668980A
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-methyl-2-methylenepentanoate 在 10percent Pd/C 甲酸铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-(氨基甲基)-4-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过手性异恶唑烷酮有效合成对映体纯的β2-氨基酸。

  摘要：

  我们报告了一种实用且可扩展的合成路线，用于制备α-取代的β-氨基酸（β（2）-氨基酸）。将衍生自α-甲基苄基胺的手性羟胺迈克尔加成至α-烷基丙烯酸酯，然后环化，得到α-取代的异恶唑烷酮的非对映异构体混合物。这些非对映异构体可通过柱色谱法分离。纯化的异恶唑烷酮的随后氢化，然后进行Fmoc保护，得​​到对映体纯的Fmoc-β（2）-氨基酸，可用于合成β-肽。该途径提供了获得保护的β（2）-氨基酸的两种对映异构体的途径。

  DOI：

  10.1021/jo026738b

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β²-Amino Acids
  作者：Chendan Zhu、Francesca Mandrelli、Hui Zhou、Rajat Maji、Benjamin List

  DOI：10.1021/jacs.1c00249

  日期：2021.3.10

  Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。
• Enantioselective synthesis of beta-amino acids using hexahydrobenzoxazolidinones as chiral auxiliaries
  作者：Gloria Reyes-Rangel、Erika Jiménez-González、José Luis Olivares-Romero、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.023

  日期：2008.12

  A practical synthetic route for the asymmetric synthesis of β2-amino acids is described. In the first step, the procedure involves the N-acylation of readily available, enantiopure hexahydrobenzoxazolidinone (4R,5R)-1 with 3-methylbutanoyl chloride 2, 4-methylpentanoic acid 3, and 3-(1-tert-butoxycarbonyl)-1H-indol-3-yl)propanoic acid 4 to afford derivatives 5a, 5b, and 5c, respectively, which were

  对于β的不对称合成的实用合成路线2种α-氨基酸进行说明。在第一步骤中，所述程序包括容易得到的，对映体纯hexahydrobenzoxazolidinone（4的N-酰化- [R，5 - [R ）- 1用3-甲基丁酰氯2，4-甲基戊酸3，和3-（1-叔丁氧羰基） -1 H-吲哚-3-基）丙酸4得到衍生物5a，5b和5c分别通过它们的烯醇钠和溴乙酸苄酯之间的反应以高非对映选择性将其烷基化。的手性从烷基化产物辅助去除，随后氢化和水解，得到β 2 α-氨基酸（小号） - 10A，（小号） - 10B，和（小号） - 10C，这是Ñ -保护用Fmoc。对映异构体（R）-10a – c同样由异构体六氢苯并恶唑烷酮（4 S，5 S）-1制备。; 因此，路线呈现这里提供了访问的有价值的对映体富集的高度β两种对映体2 α-氨基酸。
• Preparation ofN-Fmoc-Protected ?2- and ?3-Amino Acids and their use as building blocks for the solid-phase synthesis of ?-peptides
  作者：Gilles Guichard、Stefan Abele、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19980810202

  日期：1998.2.4

  solid-phase synthesis apparatus using conventional solid-phase peptide synthesis procedures (Scheme 3). In the case of β3-peptides, two methods were used to anchor the first β-amino acid: esterification of the ortho-chlorotrityl chloride resin with the first Fmoc-β-amino acid 2 (Method I, Scheme 2) or acylation of the 4-(benzyloxy)benzyl alcohol resin (Wang resin) with the ketene intermediates from the Wolff

  受N -Fmoc保护的（Fmoc =（9 H-氟-9-基甲氧基）羰基）β-氨基酸是在固相支持物上高效合成β-寡肽所必需的。对映体纯的Fmoc-β 3 -氨基酸β 3：侧链和NH 2在C（3）（= C（β））从Fmoc保护的（制备小号） -和（- [R）-α-氨基酸与脂族，芳香族和官能化侧链，使用标准或优化的Arndt-Eistert反应顺序。将Fmoc-β 2 -氨基酸（β 2在C（2），NH侧链2（中C 3）（= C（β）））配置轴承丙氨酸，缬氨酸，亮氨酸，和Phe的侧链合成经由所述埃文斯'手性助剂的方法。目标β 3个-heptapeptides 5-8，一个β 3 -十五肽9和β 2 -heptapeptide 10使用常规的固相肽合成方法（在手动固相合成装置合成方案3）。在β的情况下3 -肽，两种方法被用于锚定所述第一β氨基酸：酯化的邻-chlorotrityl氯乙烯树脂与所述第一的
• [EN] INDOLINE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'INDOLINE<br/>[ZH] 吲哚啉类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2022166991A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一类吲哚啉类化合物，具体公开了式(I)所示化合物以及其药学上可接受的盐在制备治疗相关疾病药物中的应用。
• Determination of Enantiomer Purity ofβ- andγ-Amino Acids by NMR Analysis of Diastereoisomeric Palladium Complexes
  作者：Andreas Böhm、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/1522-2675(20001220)83:12<3262::aid-hlca3262>3.0.co;2-p

  日期：2000.12.20

  Like alpha -amino acids, beta- and gamma -amino acids form spirobicyclic complexes (see 2 and 3) by reaction with the chiral di-mu -chlorobis2-[1-dimethylamino-xN)-ethyl]phenyl-xC}dipalladium complexes 1 under basic conditions (Scheme 1 and X-ray structures in Fig. I). The diastereoisomeric complexes formed with mixtures of enantiomers of either the amino acids or the dichloro-dipalladium complexes give rise to marked chemical-shift differences in the H-1- and C-13-NMR spectra (Figs. 2-4) to allow determination of the enantiomer purities. A simple procedure is described by which beta- and gamma -amino acids (which may be generated in situ from Boc- or Fmoc-protected precursors) are converted to the Pd complexes and subjected to NMR measurements. The effects of solvent, temperature, and variation of the aryl group in the chiral derivatizing Pd reagent are described (Figs. 4 and 5). The methyl esters of B-amino acids can also be employed, forming diastereoisomeric chloro[(amino-xN)aryl-xC][(amino-xN)alkanoate]palladium complexes 6 for determining enantiomer ratios (Scheme 6). The new method has great scope, as demonstrated for beta (2)-, beta (3), beta (2,3)-, beta (2,2,3)-, gamma (2)-, gamma (3)-, gamma (4)-, and gamma (2,3,4)- amino acid derivatives.