9-(8-Carboxyoctyldisulfanyl)nonanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-(8-Carboxyoctyldisulfanyl)nonanoic acid
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄S₂
• 分子量: 378.6
• InChiKey: REQOKQBUQQTPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-((S)-1-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苯基)乙基)吡咯烷-2-甲酰胺 、 9-(8-Carboxyoctyldisulfanyl)nonanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以15.16 mg的产率得到(2S,2'S,4R,4'R)-1,1'-((2S,2'S)-2,2'-((9,9'-disulfanediylbis(nonanoyl))bis(azanediyl))bis(3,3-dimethylbutanoyl))bis(4-hydroxy-N-((S)-1-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)ethyl)pyrrolidine-2-carboxamide)
  参考文献：
  名称：

  用于选择和鉴定均质 PROTAC 的三元络合物模板动态组合化学

  摘要：

  动态组合化学符合 PROTAC 筛选：PROTAC 形成的三元复合物的稳定性被证明可作为多蛋白模板动态组合库中的选择标准。可逆的硫醇-二硫化物交换化学允许从复杂的文库混合物中快速鉴定新型 VHL 靶向 Homo-PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202319456
• 作为产物：
  描述：

  9-mercaptononanoic acid 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 9-(8-Carboxyoctyldisulfanyl)nonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于选择和鉴定均质 PROTAC 的三元络合物模板动态组合化学

  摘要：

  动态组合化学符合 PROTAC 筛选：PROTAC 形成的三元复合物的稳定性被证明可作为多蛋白模板动态组合库中的选择标准。可逆的硫醇-二硫化物交换化学允许从复杂的文库混合物中快速鉴定新型 VHL 靶向 Homo-PROTAC。

  DOI：

  10.1002/anie.202319456

文献信息

• Ternary Complex‐Templated Dynamic Combinatorial Chemistry for the Selection and Identification of Homo‐PROTACs
  作者：Claudia J. Diehl、Alessandra Salerno、Alessio Ciulli

  DOI：10.1002/anie.202319456

  日期：——

  Dynamic Combinatorial Chemistry meets PROTAC screening: Stability of ternary complexes formed by PROTACs is shown to act as selection criterion in multi-protein templated dynamic combinatorial libraries. Reversible thiol-disulfide exchange chemistry allows rapid identification of novel VHL-targeting Homo-PROTACs from complex library mixtures.

  动态组合化学符合 PROTAC 筛选：PROTAC 形成的三元复合物的稳定性被证明可作为多蛋白模板动态组合库中的选择标准。可逆的硫醇-二硫化物交换化学允许从复杂的文库混合物中快速鉴定新型 VHL 靶向 Homo-PROTAC。