异噻唑-4,5-二胺 | 153970-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 异噻唑-4,5-二胺
• 中文别名: 4,5-异噻唑二胺
• 英文名称: 4,5-diaminoisothiazole
• 英文别名: Isothiazole-4,5-diamine；1,2-thiazole-4,5-diamine
• CAS: 153970-46-8
• 化学式: C₃H₅N₃S
• mdl: MFCD18451883
• 分子量: 115.159
• InChiKey: ABBPBBSMJQAPNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 异噻唑-4,5-二胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,6-Dihydro-1-thia-2,4,6-triaza-pentalene-5-thione
  参考文献：
  名称：

  几种咪唑并[4,5- d ]异噻唑的合成。新的戒指系统的衍生物†

  摘要：

  从适当取代的异噻唑二胺合成了新的咪唑并[4,5- d ]异噻唑环系的几种衍生物。3-甲基-4,5-二氨基异噻唑（4a）与二乙氧基乙酸甲酯的反应产生了低产率的3-甲基咪唑并[4,5- d ]异噻唑（5a）。然而，4，5-二氨基异噻唑（4b）与二乙氧基甲基乙酸酯的类似反应未能产生母体咪唑并[4，5- d ]异噻唑环系统。二胺4a和4b易于与硫代羰基二咪唑环合，得到不稳定的硫酮6a和6b，它们被烷基化了原位得到相应的5-甲基硫代咪唑并[4，5- d ]异噻唑7a和7b的良好产率。通过用阮内镍处理，这些化合物都不能还原为相应的5-未取代的衍生物。据我们所知，这是咪唑并[4,5- d ]异噻唑环系统的首次报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300533
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基异噻唑-5-胺 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到异噻唑-4,5-二胺
  参考文献：
  名称：

  几种咪唑并[4,5- d ]异噻唑的合成。新的戒指系统的衍生物†

  摘要：

  从适当取代的异噻唑二胺合成了新的咪唑并[4,5- d ]异噻唑环系的几种衍生物。3-甲基-4,5-二氨基异噻唑（4a）与二乙氧基乙酸甲酯的反应产生了低产率的3-甲基咪唑并[4,5- d ]异噻唑（5a）。然而，4，5-二氨基异噻唑（4b）与二乙氧基甲基乙酸酯的类似反应未能产生母体咪唑并[4，5- d ]异噻唑环系统。二胺4a和4b易于与硫代羰基二咪唑环合，得到不稳定的硫酮6a和6b，它们被烷基化了原位得到相应的5-甲基硫代咪唑并[4，5- d ]异噻唑7a和7b的良好产率。通过用阮内镍处理，这些化合物都不能还原为相应的5-未取代的衍生物。据我们所知，这是咪唑并[4,5- d ]异噻唑环系统的首次报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300533

文献信息

• The Synthesis of Substituted Imidazo[4,5-d]isothiazoles via the Ring Annulation of Isothiazole Diamines: An Investigation of the Chemical, Physical, and Biological Properties of Several Novel 5:5 Fused Analogs of the Purine Ring System
  作者：Eric E. Swayze、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jo00125a016

  日期：1995.10

  A series of imidazo[4,5-d]isothiazoles have been prepared from isothiazole precursors via a strategy employing ring annulation of the appropriate isothiazole diamine. In this manner, several 4,5-diaminoisothiazoles were converted into the corresponding 5-(alkylthio)imidazo[4,5-d]isothiazoles via a two-step, one-pot procedure in good yield. This methodology proved quite general and allows for the introduction of various substituents onto the 3-, 5-, and 6-positions of this ring system. Reaction with Raney nickel destroyed the ring system, presumably through removal of the sulfur at the 1-position, and the 5-mercapto substituent could not be removed selectively. Ring annulation with diethoxymethyl acetate provided the 5-unsubstituted imidazo[4,5-d]isothiazoles but was less general, and only the 3-methyl derivatives could be prepared. Imidazo[4,5-d]isothiazoles bearing no substituents on nitrogen readily underwent alkylation to afford mixtures of the N-4- and N-6-substituted compounds. The chemical and physical properties of these novel heterocycles were studied in detail, and the structure of 3-methyl-5-methanesulfonyl-6-(phenylmethyl)imidazo[4,5-d] isothiazole was verified by single crystal X-ray diffraction studies.