(S)-2-[(2S,5R)-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基]-6-甲基-5-庚烯-3-酮 | 20482-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 中文名称: (S)-2-[(2S,5R)-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基]-6-甲基-5-庚烯-3-酮
• 英文名称: (+)-davanone
• 英文别名: davanone B；davanone；erythro-cis-Davanon；Davanone D；(2S)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-3-one
• CAS: 20482-11-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: FJKKZNIYYVEYOL-SNPRPXQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5R)-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基]-6-甲基-5-庚烯-3-酮 在 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 hydroxydavanone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran-type terpenoids from Tanacetum vulgare

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84096-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-((S)-1-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-methyl-2-vinyl-tetrahydro-furan 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-[(2S,5R)-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基]-6-甲基-5-庚烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  (+)-Davanone 和 (+)-Artemone 通过抗选择性环氧化和碘环化立体选择性合成

  摘要：

  手性倍半萜烯、(+)-Davanone 和 (+)-Artemone 是通过使用 (S)-乳酸乙酯作为手性来源，通过抗选择性环氧化和碘环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.1259

文献信息

• A Concise, Biomimetic Total Synthesis of (+)-Davanone
  作者：Karen C. Morrison、Jonathan P. Litz、Kathryn P. Scherpelz、Paul D. Dossa、David A. Vosburg

  DOI：10.1021/ol900697w

  日期：2009.5.21

  A concise, biomimetic synthesis of the antifungal and antispasmodic natural product (+)-davanone is described. The key stereoselective reactions are a Sharpless asymmetric epoxidation, a thiazolium-catalyzed esterification, and a palladium-mediated cyclization. All carbons are derived from isoprene units and no protecting groups are used, permitting an atom- and redox-economical synthesis.

  描述了抗真菌和解痉挛性天然产物（+）-黄烷酮的简洁，仿生合成。关键的立体选择性反应是Sharpless不对称环氧化，噻唑鎓催化的酯化反应和钯介导的环化反应。所有碳均来自异戊二烯单元，不使用任何保护基，可实现经济的原子和氧化还原合成。
• Stereospecific Total Synthesis of (+)-Davana Acid, (+)-Nordavanone and (+)-Davanone
  作者：Gowravaram Sabitha、M. Prasad、M. Bhikshapathi、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218603

  日期：2010.3

  A short, total synthesis of (+)-davana acid, (+)-nordavanone and (+)-davanone, which are principle components of davana oil, is described. The notable features are the use of the Evans syn aldol reaction and cyclic ether formation by an intramolecular SN2 displacement reaction as key steps. Evans aldol - cyclic ether - (-)-linalool - natural product - davana oil

  描述了作为达瓦那油的主要成分的（+）-达瓦那酸，（+）-去甲达万烷酮和（+）-达万烷酮的简短，全合成。显着特征是使用Evans syn aldol反应和通过分子内S N 2置换反应形成环醚是关键步骤。 Evans Aldol-环醚-（-）-芳樟醇-天然产物-达凡那油
• Peroxide als Pflanzeninhaltsstoffe, 12. Mitt.: Peroxide vom Davanon-Typ aus der Eberraute (Artemisia abrotanum) und ihre Darstellung
  作者：Gerhard Rücker、Detlef Manns、Sibylle Wilbert

  DOI：10.1002/ardp.19933260806

  日期：——

  Aus den oberirdischen Teilen der Eberraute (Artemisia abrotanum L., Asteraceae) wurden neben (+)‐Davanon (1) und Arteinculton (3) die bekannten Peroxyhalbketale 2, 5 und 7 isoliert. Als neue Peroxide vom Davanon‐Typ konnten Epi‐Arteinculton (4) und Spiro‐Arteinculton (6) durch dc Vergleich in der Pflanze nachgewiesen werden. Bei der Singulett‐Sauerstoff‐Oxidation von 1 werden 2, 3, 4, 5und 7 gebildet

  除了 (+) - davanone (1) 和 arteinculton (3) 之外，众所周知的过氧半缩酮 2、5 和 7 是从花楸树（Artemisia abrotanum L.，Asteraceae）的地上部分分离出来的. Epi-Arteinculton (4) 和 Spiro-Arteinculton (6) 通过在植物中的比较被鉴定为 davanone 类型的新过氧化物。1的单线态氧氧化产生2、3、4、5和7，三线态氧氧化产生2、3、5、6、7和羟基-达万酮。
• Stereoselective Syntheses of (+)-Davanone and (+)-Artemone via Anti-selective Epoxidation and Iodo-cyclization
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1987.1259

  日期：1987.7.5

  Chiral sesquiterpenes, (+)-Davanone and (+)-Artemone, were synthesized via anti-selective epoxidation and iodo-cyclization by the use of (S)-ethyl lactate as a chiral source.

  手性倍半萜烯、(+)-Davanone 和 (+)-Artemone 是通过使用 (S)-乳酸乙酯作为手性来源，通过抗选择性环氧化和碘环化合成的。
• Tetrahydrofuran-type terpenoids from Tanacetum vulgare
  作者：Giovanni Appendino、Pierluigi Gariboldi、Gian Mario Nano、Péter Tétényi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84096-0

  日期：1984.1