hydroxydavanone | 88243-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: hydroxydavanone
• 英文别名: (4E,2S)-6-hydroxy-6-methyl-2-[(2S,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl]hept-4-en-3-one；cis-hydroxydavanone；2-Hydroxyisodavanone D；(E,2S)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-6-hydroxy-6-methylhept-4-en-3-one
• CAS: 88243-64-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: WQUKMIHCFQFPQG-BSCSQGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[(2S,5R)-5-甲基-5-乙烯基四氢呋喃-2-基]-6-甲基-5-庚烯-3-酮 在 氧气 、 亚甲兰 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 hydroxydavanone
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran-type terpenoids from Tanacetum vulgare

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84096-0

文献信息

• Synthesis of cis- and trans-Davanoids: Artemone, Hydroxydavanone, Isodavanone, and Nordavanone
  作者：David Vosburg、Kanny Wan、Corwyn Evans-Klock、Brian Fielder

  DOI：10.1055/s-0033-1338429

  日期：——

  A concise and versatile synthesis of both cis and trans diastereomers of the natural products artemone, hydroxydavanone, isodavanone, and nordavanone has been accomplished. The preparation of trans-davanone is also described. Each synthesis is six to eight steps from geranyl acetate, with differentiation between cis and trans products occurring through a diastereoselective cyclization prior to derivatization. Many of these compounds are minor components of davana oil and have now been synthesized for the first time.
• Tetrahydrofuran-type terpenoids from Tanacetum vulgare
  作者：Giovanni Appendino、Pierluigi Gariboldi、Gian Mario Nano、Péter Tétényi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84096-0

  日期：1984.1