(S)-2-氨基-N-((S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)-3-苯基丙酰胺盐酸盐 | 73504-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-N-((S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)-3-苯基丙酰胺盐酸盐
• 英文名称: H-Phe-Phe-NH2 hydrochloride
• 英文别名: H-Phe-Phe-NH2*HCl；(S)-2-Amino-N-((S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide hydrochloride；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide;hydrochloride
• CAS: 73504-61-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂*ClH
• 分子量: 347.845
• InChiKey: RDLAKTFBPUPSRA-MOGJOVFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-N-((S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)-3-苯基丙酰胺盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 一水合肼 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships of novel endomorphin-2 analogues with N–O turns induced by α-aminoxy acids

  摘要：

  Endomorphin-2 (H-Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2, EM-2) is a putative endogenous mu-opioid receptor ligand. To study the structure-activity relationship against its receptor, we introduced N-O turns into EM-2 and got the analogues with potent affinities for p-opioid receptor. Our results indicated that N-O turn structures at the PrO2-aminoxy-Phe(3) position of EM-2 analogues played important roles for their affinities. These novel analogues with N-O turns provided a new approach to develop potent analgesics related to EM-2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.050
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酰胺盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-氨基-N-((S)-1-氨基-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基)-3-苯基丙酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在位置 4 含有苯丙氨酸同系物的合成吗啡肽类似物的受体相互作用

  摘要：

  一系列具有延长的苯烷基侧链的苯丙氨酸同系物 (R = –(CH2)n-C6H5, n = 1–4) 已被整合到阿片肽吗啡肽的 4 位，以阐明氨基酸残基在受体激活的分子机制。在使用氚化的 DAGO-和 DADLE-脑啡肽的放射性配体受体结合测定中检查合成肽的受体特异性和选择性。[Phe4] Morphiceptin 对 μ 受体最有效，并且显示出最显着的 μ/δ-受体选择性，比值为 410。它的 μ-亲和性大约是吗啡肽的三倍。所有类似物都显示出非常相似的 CD 谱，表明这些肽具有相似的骨架构象。结果强烈表明，除了骨架构象，侧链芳香环位于 1 (Tyr)、3 (Phe) 和 4 (Phe) 阵列的特定立体定向中，该阵列对于激活 μ 受体很重要。更长的类似物...

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.1052

文献信息

• Covalently Assembled Dipeptide Nanospheres as Intrinsic Photosensitizers for Efficient Photodynamic Therapy in Vitro
  作者：Xiaoke Yang、Jinbo Fei、Qi Li、Junbai Li

  DOI：10.1002/chem.201600536

  日期：2016.5.4

  Monodispersed diphenylalanine‐based nanospheres with excellent biocompatibility are fabricated through a facile covalent reaction‐induced assembly. Interestingly, the nanospheres exhibit red autofluorescence. Most importantly, such assembled dipeptide nanospheres can serve as intrinsic photosensitizer to convert O2 to singlet oxygen (1O2). Thus, photodynamic therapy in vitro can be achieved effectively. The

  具有良好生物相容性的基于单分散二苯丙氨酸的纳米球是通过简便的共价反应诱导组装而制成的。有趣的是，纳米球表现出红色的自发荧光。最重要的是，这样组装的二肽纳米球可以用作固有的光敏剂，以将O 2转化为单线态氧（1 O 2）。因此，可以有效地实现体外光动力疗法。通用策略可以扩展到其他包含伯胺基团的生物分子，以制造潜在的固有光敏剂。
• Enzyme-Responsive Release of Doxorubicin from Monodisperse Dipeptide-Based Nanocarriers for Highly Efficient Cancer Treatment In Vitro
  作者：He Zhang、Jinbo Fei、Xuehai Yan、Anhe Wang、Junbai Li

  DOI：10.1002/adfm.201403119

  日期：2015.2

  the nanocarriers can be taken in by cells and biodegraded in the cells. In addition, doxorubicin is easily loaded into the nanocarriers with high encapsulation amount, and its release can be triggered by tyrisin under physiological conditions. Noticeably, even at a very low drug concentration, the doxorubicin‐loaded nanocarriers still exhibit a much higher killing capacity of HeLa cells in vitro, compared

  已证明醛小分子可诱导阳离子二苯丙氨酸组装成具有高生物相容性和出色生物降解性的单分散酶响应纳米载体。发现席夫碱共价键的形成以及芳香环的π-π相互作用是纳米载体组装的主要驱动力。有趣的是，由于C = N键的n–π *跃迁，纳米载体表现出自发荧光，这使它们在活细胞中具有视觉可追踪的特性。重要的是，纳米载体可以被细胞吸收并在细胞中被生物降解。另外，阿霉素容易以高包封量装载到纳米载体中，并且其释放可以在生理条件下由酪氨酸引发。值得注意的是，即使在非常低的药物浓度下，
• Structural studies of [2′,6′-dimethyl-l-tyrosine1]endomorphin-2 analogues: enhanced activity and cis orientation of the Dmt-Pro amide bond
  作者：Yoshio Okada、Yoshio Fujita、Takashi Motoyama、Yuko Tsuda、Toshio Yokoi、Tingyou Li、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Yunden Jinsmaa、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00068-3

  日期：2003.5

  Analogues of endomorphin-2 (EM-2: Tyr-Pro-Phe-Phe-NH2) (1) were designed to examine the importance of each residue on mu-opioid receptor interaction. Replacement of Tyr(1) by 2',6'-dimethyl-L-tyrosine (Dmt) (9-12) exerted profound effects: [Dmt(1)]EM-2 (9) elevated mu-opioid affinity 4.6-fold (K(i)mu = 0.15 nM) yet selectivity fell 330-fold as delta-affinity rose (K(i)delta = 28.2 nM). This simultaneous increased mu- and delta-receptor bioactivities resulted in dual agonism (IC50 = 0.07 and 1.87 nM, respectively). While substitution of Phe(4) by a phenethyl group (4) decreased mu affinity (K(i)mu 13.3 nM), the same derivative containing Dmt (12) was comparable to EM-2 but also acquired weak delta antagonism (pA(2) = 7.05). H-1 NMR spectroscopy revealed a trans configuration (1:2 to 1:3, cis/trans) in the Tyr-Pro amide bond, but a cis configuration (5:3 to 13:7, cis/trans) with Dmt-Pro analogues. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.