(S)-2-氨基-8-氧代癸酸甲酯 | 635680-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-氨基-8-氧代癸酸甲酯
• 英文名称: 2-amino-8-oxo-decanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-amino-8-oxodecanoate；methyl (S)-2-amino-8-oxo-decanoate；(S)-2-Amino-8-oxo-decanoic acid methyl ester；methyl (2S)-2-amino-8-oxodecanoate
• CAS: 635680-16-9
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: FHUSGPXSOOHYNA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-氨基-8-氧代癸酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2RS)-hydroxy-4-pentenoyl-Aoda-Trp-Ile-NHAll
  参考文献：
  名称：

  Apicidin A的生物活性拟肽合成中的环封闭复分解。

  摘要：

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600421
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-bromo-pentyl)-2-ethyl-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (S)-2-氨基-8-氧代癸酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  生物重要 (S)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) 和同系物的高效合成

  摘要：

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41073

文献信息

• A Novel Series of Potent and Selective Ketone Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Philip Jones、Sergio Altamura、Raffaele De Francesco、Odalys Gonzalez Paz、Olaf Kinzel、Giuseppe Mesiti、Edith Monteagudo、Giovanna Pescatore、Michael Rowley、Maria Verdirame、Christian Steinkühler

  DOI：10.1021/jm800079s

  日期：2008.4.1

  Histone deacetylase (HDAC) inhibitors offer a promising strategy for cancer therapy, and the first generation HDAC inhibitors are currently in the clinic. Entirely novel ketone HDAC inhibitors have been developed from the cyclic tetrapeptide apicidin. These compounds show class I subtype selectivity and levels of cellular activity comparable to clinical candidates. A representative example has demonstrated

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂为癌症治疗提供了一种有希望的策略，第一代HDAC抑制剂目前正在临床中。从环状四肽阿皮啶开发了完全新颖的酮HDAC抑制剂。这些化合物显示出与临床候选药物相当的I类亚型选择性和细胞活性水平。一个有代表性的例子证明了在人结肠HCT-116癌异种移植模型中的肿瘤生长抑制作用与已知抑制剂相当。
• Efficient Syntheses of Biologically Important (<i>S</i>)-2-Amino-8-oxodecanoic Acid (Aoda) and Homologues
  作者：Sanghee Kim、Eun-Young Kim、Hyojin Ko、Young Hoon Jung

  DOI：10.1055/s-2003-41073

  日期：——

  practical asymmetric syntheses of the biologically important (S)-2-amino-8-oxodecanoic ester and its ho- mologues have been achieved employing the Schollkopf chiral aux- iliary. Carbon-carbon bond formation between the appropriate alkyl bromide and the LDA generated anion of the Schollkopf auxiliary, followed by hydrolysis provided the desired methyl ester of a long- chained keto amino acid in high yield

  使用 Schollkopf 手性助剂已经实现了对生物学上重要的 (S)-2-amino-8-oxodecanoic 酯及其同系物的有效和实用的不对称合成。适当的烷基溴和 LDA 之间形成碳-碳键，生成 Schollkopf 辅助剂的阴离子，然后水解以高产率和高选择性提供所需的长链酮氨基酸甲酯。
• Microsporins A and B: new histone deacetylase inhibitors from the marine-derived fungus Microsporum cf. gypseum and the solid-phase synthesis of microsporin A
  作者：Wenxin Gu、Mercedes Cueto、Paul R. Jensen、William Fenical、Richard B. Silverman

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.025

  日期：2007.7

  S. Virgin Islands. The structures of the new compounds were determined by extensive interpretation of 2D NMR data and by chemical methods. Microsporins A and B are potent inhibitors of histone deacetylase and demonstrate cytotoxic activity against human colon adenocarcinoma (HCT-116), as well as against the National Cancer Institute 60 cancer cell panel. The total synthesis of microsporin A on solid-phase

  从海生真菌Microsporum cf.的培养物提取物中分离出两个新的环状肽，微孢子菌素A和B（7和8）。从苔藓虫Bugula sp。样品中获得的石膏。收集在美属维尔京群岛。通过广泛解释2D NMR数据和化学方法来确定新化合物的结构。微孢菌素A和B是组蛋白脱乙酰基酶的有效抑制剂，对人结肠腺癌（HCT-116）以及对美国国家癌症研究所60癌细胞小组均显示出细胞毒活性。还报道了在固相上微孢菌素A的全合成。
• Montero, Ana; Beierle, John M.; Olsen, Christian A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3033 - 3041
  作者：Montero, Ana、Beierle, John M.、Olsen, Christian A.、Ghadiri, M. Reza

  DOI：——

  日期：——
• Ring-Closing Metathesis in the Synthesis of Biologically Active Peptidomimetics of Apicidin A
  作者：Prashant H. Deshmukh、Carsten Schulz-Fademrecht、Panayiotis A. Procopiou、David A. Vigushin、R. Charles Coombes、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/adsc.200600421

  日期：2007.1.8

  macrocyclic peptidomimetics are reported, which employ iterative peptide coupling followed by high yielding ring-closing metathesis (RCM) as the key cyclization step. The target macrocyclic compounds include examples containing a (2S)-amino-8-oxodecanoic acid (Aoda) residue as analogues of apicidin A, a known potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor. These showed modest levels of biological activity

  报道了新颖的16元大环拟肽的合成，其使用迭代肽偶联，然后高产率的闭环复分解（RCM）作为关键环化步骤。目标大环化合物包括含有（2S）-氨基-8-氧代十二烷酸（Aoda）残基作为阿皮定A的类似物的例子，阿皮定A是已知的有效组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。这些显示出适度水平的作为HDAC抑制剂的生物活性。