(S)-3-(4-乙酰基苯基)-4-异丙基噁唑啉-2-酮 | 572923-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-3-(4-乙酰基苯基)-4-异丙基噁唑啉-2-酮
• 中文别名: 3-丁基-1,5-二苯基-1H-吡唑
• 英文名称: (S)-3-(4-acetylphenyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-acetyl-phenyl)-4-isopropyl-oxazolidin-2-one；(4S)-3-(4-acetylphenyl)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 572923-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: IKZHIIXIYBAVLI-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 在 copper(l) iodide 、 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3-(4-乙酰基苯基)-4-异丙基噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化氨基醇氨基甲酸酯一锅法合成N-芳基恶唑烷酮

  摘要：

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。

  DOI：

  10.1021/ol502322c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N-</i>Aryloxazolidinones from Aryl Chlorides
  作者：Arun Ghosh、Janice E. Sieser、Maxime Riou、Weiling Cai、Luis Rivera-Ruiz

  DOI：10.1021/ol034428p

  日期：2003.6.1

  An efficient method for intermolecular N-arylation of oxazolidinones using Pd(2)dba(3) and various phosphine ligands in the presence of a weak base is reported. The conditions allow the use of cheaper aryl chlorides containing functionalities such as enolizable ketones, amides, etc., which would be incompatible with other coupling methods. The coupling reaction can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino alcohols. Depending on the stereoelectronic nature of the aryl chloride, careful choice of ligand was necessary for the success of these reactions.
• Cu-Catalyzed N-Arylation of Oxazolidinones:  An Efficient Synthesis of the κ-Opioid Receptor Agonist CJ-15161
  作者：Arun Ghosh、Janice E. Sieser、Stéphane Caron、Michel Couturier、Kristina Dupont-Gaudet、Melina Girardin

  DOI：10.1021/jo052060z

  日期：2006.2.1

  An efficient method for intermolecular N-arylation of oxazolidinones using catalytic copper in the presence of a bidentate ligand is reported. The conditions allow the use of copper and can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino alcohols. A short, scalable synthesis of CJ-15,161 is also reported. The required amines were obtained from the precursor alpha-amino acids or, more conveniently, from the corresponding 1,2-amino alcohols.
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。