(S)-3-N-Cbz-氨基-2,6-二氧哌啶 | 22785-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-N-Cbz-氨基-2,6-二氧哌啶
• 中文别名: (S)-3-N-CBZ-氨基-2,6-二氧哌啶；(-)-2,6-二氧代-3-哌啶氨基甲酸苄酯
• 英文名称: (S)-benzyl (2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamate
• 英文别名: benzyl (S)-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)carbamate；(S)(-)-(2-benzyloxycarbonylamino)glutarimide；S(-)-(2-benzyloxycarbonylamino)glutarimide；(S)-2-(benzyloxycarbonylamino)glutarimide；2-Benzoylcarbonylaminoglutarimid；N-benzyloxycarbonyl-L-glutamic acid imide；benzyl N-[(3S)-2,6-dioxopiperidin-3-yl]carbamate
• CAS: 22785-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: JJFWWAGUYKLJRN-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P330,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-N-Cbz-氨基-2,6-二氧哌啶 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl (S)-1-((2-(tert-butylamino)-2-oxoethyl) ((S)-2,6-dioxo-1-phenethylpiperidin-3-yl)amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酰胺 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到(S)-3-N-Cbz-氨基-2,6-二氧哌啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-julocrotine and a diversity oriented Ugi-approach to analogues and probes

  摘要：

  从Cbz-谷氨酰胺经过三步改进的合成方法，总产率为51％，制备了（-）-julocrotine。为了展示杂环基团对多样化合成的潜力，通过在Ugi四组分反应中使用杂环前体作为氨基输入，合成了一系列（-）-julocrotine类似物。Hulme, C.; Dietrich, J. Mol. Diversity 2009, 13, 195–207. doi:10.1007/s11030-009-9111-6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.175

文献信息

• Reductive coupling of aliphatic cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by low-valent titanium: Synthesis of 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones, 6-diarylmethyl-2-pyridones, and ω-(diarylmethylene)lactams
  作者：Naoki Kise、Syn Kinameri、Toshihiko Sakurai

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.013

  日期：2019.6

  The reductive coupling of cyclic imides and ω-amidoesters with benzophenones by Zn-TiCl4 in THF and subsequent acid-catalyzed dehydration gave 5-diarylmethylene-1,5-dihydropyrrol-2-ones A, 6-diarylmethyl-2-pyridones B, and ω-(diarylmethylene)lactams C. In a similar manner, 3-((benzyloxy)carbonyl)amino substituted A, B, and C were synthesized from the corresponding 3-((benzyloxy)carbonyl)amino cyclic

  在THF中通过Zn-TiCl 4将环酰亚胺和ω-氨基酯与二苯甲酮还原偶合，然后酸催化脱水，得到5-二芳基亚甲基-1,5-二氢吡咯-2-酮A，6-二芳基甲基-2-吡啶酮B，和ω-（二芳）内酰胺ç。以类似的方式，由相应的3-（（苄氧基）羰基）氨基环状酰亚胺和ω-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-合成3-（（苄氧基）羰基）氨基取代的A，B和C。由L-天冬氨酸和L-谷氨酸制备的酰胺基酯。另外，4-和5-（（苄氧基）羰基）氨基取代的C还通过相同的方法分别从分别由L-天冬酰胺和L-谷氨酰胺制备的2-（（苄氧基）羰基）氨基-ω-酰胺基酯中获得了α-己内酰胺。
• 5H-THIOENO(3,4-c)PYRROLE-4,6-DIONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS TUMOR NECROSIS FACTOR INHIBITORS
  申请人：ZHANG Hesheng

  公开号：US20080176900A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  Taught are derivatives of 5H-thioeno(3,4- c )pyrrole-4,6-dione, their organic, and inorganic salts, methods of synthesis of these derivatives, and their application as active pharmaceutical-ingredients useful as inhibitors of TNFα, the derivative being represented by the general formula (I): in which R 1 represents H, C 1-6 alkyl, OR 4 , OC(O)R 5 , NO 2 , NHC(O)R 6 , or NR 7 R 8 ; R 2 represents H, a halogen, or C 1-6 alkyl; R 3 represents H, methyl, isopropyl, allyl, benzyl, CH 2 CO 2 (C 1-6 alkyl), or CH 2 (CH 2 ) n R 9 ; R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 each independently and at each occurrence represents H, or C 1-6 alkyl; R 9 represents H, C 1-6 alkyl, OH, OC 1-6 alkyl, NH 2 , NHC 1-6 alkyl, N(C 1-6 alkyl) 2 , or CO 2 (C 1-6 alkyl); and n represents 1, 2, 3, or 4.

  本发明涉及5H-噻烯[3,4-c]吡咯-4,6-二酮的衍生物，它们的有机盐和无机盐，这些衍生物的合成方法，以及它们作为抑制TNFα的活性药物成分的应用，所述衍生物由通式(I)表示： 其中R1代表H，C1-6烷基，OR4，OC(O)R5，NO2，NHC(O)R6或NR7R8；R2代表H，卤素或C1-6烷基；R3代表H，甲基，异丙基，烯丙基，苄基，CH2CO2(C1-6烷基)或CH2(CH2)nR9；R4、R5、R6、R7和R8每个独立地并且在每次出现时代表H或C1-6烷基；R9代表H，C1-6烷基，OH，OC1-6烷基，NH2，NHC1-6烷基，N(C1-6烷基)2或CO2(C1-6烷基)；n代表1、2、3或4。
• “BOP” as a reagent for mild and efficient preparation of esters
  作者：Moon H. Kim、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77257-1

  日期：1994.8

  A simple procedure for preparation of esters under mild conditions employing the BOP reagent is reported. Acid and base labile protecting groups commonly used with amino acids e.g. t-butyl, Fmoc etc., are well tolerated under these conditions. The mechanism and scope of this reaction are briefly discussed.

  报道了一种使用BOP试剂在温和条件下制备酯的简单方法。在这些条件下，对氨基酸通常使用的酸和碱不稳定的保护基（例如叔丁基，Fmoc等）具有很好的耐受性。简要讨论了该反应的机理和范围。
• [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF POMALIDOMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE POMALIDOMIDE
  申请人：EGIS GYÓGYSZERGYÁR ZRT

  公开号：WO2017134476A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The object of the invention relates to a novel group of compounds of general formula 20 that may be used as an intermediate for the production of the pharmaceutical active substance pomalidomide. The object of the invention also relates to a novel, cost-effective, productive method for the production of pomalidomide that can also be implemented on industrial scales via the novel compound of formula 20 according to the invention.

  该发明的对象涉及一类新的化合物，其一般式为20，可用作生产药用活性物质泊马利度胺的中间体。该发明的对象还涉及一种新颖、具有成本效益的生产泊马利度胺的方法，该方法也可通过根据该发明的一般式20的新化合物在工业规模上实施。
• [EN] NEW HETEROCYCLIC AMIDE COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISORDERS: PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AMIDES HETEROCYCLIQUES UTILISES POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES; PROCEDE PERMETTANT DE LES FABRIQUER ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2004022536A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds that inhibit phosphodiesterase type 4 (PDE 4). The compounds are useful for treating inflammatory conditions, diseases of the central nervous systems and insulin resistant diabetes.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，可抑制磷酸二酯酶4型（PDE 4）。这些化合物可用于治疗炎症性疾病、中枢神经系统疾病和胰岛素抵抗性糖尿病。