(S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇 | 82769-75-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇
• 中文别名: 达泊西汀中间体-2；S-3-二甲胺基-3-苯基-丙醇
• 英文名称: (S)-(+)-3-(dimethylamino)-3-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (S)-3-(N,N-dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol；(S)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol；(S)-3-dimethylamino-3-phenyl-propan-1-ol；(S)-3-dimethylamino-3-phenylpropan-1-ol；(S)-3-dimethylamino-3-phenylpropanol；3-dimethylamino-3-phenylpropanol；(3S)-3-(dimethylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 82769-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: LPTVKPNWVGBWSU-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  281 °C
• 密度：
  1.011
• 闪点：
  98 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇 在 potassium tert-butylate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到3-(二甲氨基)-3-苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。

  公开号：

  WO2011161690A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-dimethylamino-3-phenyl-propionic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 甲烷磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90.7%的产率得到(S)-3-二甲基氨基-3-苯丙醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (+)-N,N-DIMETHYL-2-[1-(NAPHTHALENYLOXY) ETHYL] BENZENE METHANAMINE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE (+)-N,N-DIMÉTHYL-2-[1-(NAPHTALÉNYLOXY)ÉTHYL]BENZÈNE-MÉTHANAMINE ET INTERMÉDIAIRES DE CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及用于制备S(+) -N,N-二甲基-2-[1-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其中间体的过程。更具体地，本发明涉及制备化合物3(S)-(+)-N,N-二甲基氨基-3-苯基丙醇，该化合物在合成药用活性化合物中作为中间体时有用。

  公开号：

  WO2011161690A1

文献信息

• Lipase-catalyzed resolution of chiral 1,3-amino alcohols: application in the asymmetric synthesis of (S)-dapoxetine
  作者：Oliver Torre、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.022

  日期：2006.3

  acylation processes. Candida antarctica lipase A (CAL-A) has been identified as the best biocatalyst for the transesterification reaction of 3-amino-3-phenyl-1-tert-butyldimethylsilyloxy-propan-1-ol using ethyl methoxyacetate as acylating agent and tert-butyl methyl ether as solvent. This enzymatic study has allowed us to obtain a valuable intermediate for the production of (S)-dapoxetine, which has

  已经通过酰化方法研究了3-氨基-3-苯基丙-1-醇衍生物的酶促拆分。南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）被确定为使用甲氧基乙酸乙酯作为酰化剂和叔丁基的3-氨基-3-苯基-1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-丙烷-1-醇进行酯交换反应的最佳生物催化剂甲醚为溶剂。这项酶学研究使我们能够获得生产（S）-dapoxetine的有价值的中间体，该中间体以良好的总收率和高的对映体过量合成。
• Syntheses of a Flobufen Metabolite and Dapoxetine Based on Enantioselective Allylation of Aromatic Aldehydes
  作者：Filip Hessler、Aleš Korotvička、David Nečas、Irena Valterová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/ejoc.201301899

  日期：2014.4

  The enantioselective allylation of an aromatic aldehyde to give a chiral homoallylic alcohol was employed as the key step in the syntheses of a flobufen metabolite and dapoxetine. In the former case, the homoallylic alcohol moiety (99 % ee) was converted into a five-membered lactone ring with good preservation of the optical purity, and the target compound, a flobufen metabolite, was obtained in 95 % ee

  芳醛对映选择性烯丙基化得到手性高烯丙醇被用作氟布芬代谢物和达泊西汀合成的关键步骤。在前一种情况下，高烯丙醇部分 (99% ee) 转化为五元内酯环，光学纯度保持良好，目标化合物氟布芬代谢物以 95% ee 获得。在后一种情况下，高烯丙醇部分 (97% ee) 经过几个步骤转化为 3-氨基丙醇部分。在合成过程中，观察到光学纯度逐渐降低，目标化合物达泊西汀以 85% ee 获得。
• Process for preparation of enantiomerically pure S-(+)-N, N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine
  申请人：Deva Holding Anonim Sirketi

  公开号：EP2749553A1

  公开（公告）日：2014-07-02

  The present invention relates to improved, efficient process for the preparation of enantiomerically pure S-(+)-N,N-dimethyl-a-[2-(naphthalenyloxy)ethyl] benzenemethanamine and pharmaceutically acid addition salts thereof. The present invention particularly provides a process for preparation of (3S, 4R)-3-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one useful as a key intermediate for preparation of (s)-dapoxetine.

  本发明涉及一种改进的、高效的制备对映纯的S-(+)-N,N-二甲基-a-[2-(萘氧基)乙基]苯甲胺及其药用酸盐的过程。本发明特别提供了一种制备(3S, 4R)-3-羟基-1-(4-甲氧基苯基)-4-苯基氮杂环丙酮-2-酮的过程，该过程对于制备(s)-达泊西汀是一个关键的中间体。
• Stereoselective Chemoenzymatic Preparation of β-Amino Esters: Molecular Modelling Considerations in Lipase-Mediated Processes and Application to the Synthesis of (<i>S</i>)-Dapoxetine
  作者：María Rodríguez-Mata、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1002/adsc.200900676

  日期：2010.2.15

  the kinetic resolution of the corresponding β-amino esters. Although the enzymatic acylations of the amino group with ethyl methoxyacetate showed synthetically useful enantioselectivities, the hydrolyses of the ester group catalyzed by lipase from Pseudomonas cepacia have been identified as the optimal processes concerning both activity and enantioselectivity. The enantiopreference of this lipase in these

  已经通过立体选择性化学酶法制备了多种旋光的3-氨基-3-芳基丙酸衍生物。关键步骤是相应的β-氨基酯的动力学拆分。尽管氨基用甲氧基乙酸乙酯的酶促酰化显示了合成上有用的对映选择性，但是已经鉴定出由洋葱假单胞菌的脂肪酶催化的酯基的水解是关于活性和对映选择性的最佳方法。在分子水平上，已通过使用基于片段的方法解释了这些脂​​肪酶在这些反应中的对映体优先性，其中最有利的苯环结合位点和最稳定的3-氨基丙酸酯核心构象与（小号）-主要产品的配置。为了理解苯环中存在的不同取代模式的影响，已经比较了酶促反应的转化率和对映选择性值。该化学酶途径已成功地用于制备（S）-达泊西汀合成中的有价值的中间体，该中间体已经以优异的光学纯度化学合成。
• 一种达泊西汀及其中间体的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110845369B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明公开了一种达泊西汀及其中间体——式5所示的(S)‑3‑(叔丁氧羰基)氨基‑3‑苯基丙醇的合成方法，所述(S)‑3‑(叔丁氧羰基)氨基‑3‑苯基丙醇的合成方法如下列合成路线所示，其中化合物3是通过和乙醛在有机溶剂中在手性催化剂和聚合物构建的超分子催化剂作用下进行Mannich反应得到化合物4；所述的聚合物选自下列至少一种：PEG200、PEG400、PEG600、MeOPEG750、PEG800、PEG1000、PPG800、PPG1000。所述达泊西汀是由上述方法制备的(S)‑3‑(叔丁氧羰基)氨基‑3‑苯基丙醇按照合成路线所示的步骤进行合成。本发明所述达泊西汀及其中间体的合成方法具有原料便宜易得、收率高、成本低、更有利于工业化生产的特点。