(S)-3-叠氮-5-甲基己酸 | 279256-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-3-叠氮-5-甲基己酸
• 英文名称: (S)-3-azido-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (3S)-3-azido-5-methylhexanoic acid
• CAS: 279256-88-1
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₂
• 分子量: 171.199
• InChiKey: WZOLCEINMRVTLB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-叠氮-5-甲基己酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Boc-(S)-β³-HLeu-OMe
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-methylpropyl)-oxetane-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-3-叠氮-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  β-内酯亲电试剂中胺加成的不同反应途径。在β肽合成中的应用

  摘要：

  β-内酯亲电体会与多种基于氮的亲核体发生区域选择性加成-消除（AE）或S N 2开环。伯胺和仲胺可促进AE开环，从而提供功能上与酰胺醇醛加合物相同的产品。叠氮化物和磺酰胺阴离子亲核试剂使S N 2内酯开环传递N保护的β-氨基酸衍生物。这些依赖亲核试剂的开环途径，再加上通过酰基卤-醛环缩合反应获得的富含大量庚酮的β-内酯的便捷途径，构成了不对称有机合成的通用方法。还描述了该反应技术在基于从AAC开环序列中出现的旋光性β-叠氮酸的β肽合成新方法中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00722-6

文献信息

• Enantioselective -Amino Acid Synthesis Based on Catalyzed Asymmetric Acyl Halide – Aldehyde Cyclocondensation Reactions
  作者：Scott G. Nelson、Keith L. Spencer

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1323::aid-anie1323>3.0.co;2-x

  日期：2000.4.3