(S)-3-叠氮基-4,4-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 | 157717-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-叠氮基-4,4-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
• 英文名称: (S)-3-azido-4,4-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S)-3-azido-4,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 157717-58-3
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: CUPAQOABYPHYPF-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-叠氮基-4,4-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 284.8h， 生成 (S)-3-amino-4,4-dimethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS AS H-PGDS INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE H-PGDS

  摘要：

  根据本发明，化合物公式(I)中，R1、R2、R3、R4、X、Y和A的定义如所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜氏肌营养不良症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。

  公开号：

  WO2018229629A1
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-泛酰内酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-3-叠氮基-4,4-二甲基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  达托霉素类似物在（2S，3R）3-甲基谷氨酸位置上被取代的结构-活性关系

  摘要：

  达托霉素是一种针对革兰氏阳性病原体的高效脂肽抗生素。已经发现达托霉素中（2S，3R）3-甲基谷氨酸（mGlu）的存在对抗菌活性很重要。然而，（2S，3R）mGlu的作用尚待揭示。在这里，我们报道了三种达托霉素类似物的合成，它们分别被（2S，3R）甲基谷氨酰胺（mGln），二甲基谷氨酸和（2S，3R）谷氨酸乙酯（eGlu）取代了（2S，3R）mGlu。抗菌活性。还报道了二甲基谷氨酸的详细合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.046

文献信息

• [EN] COMBINATIONS OF HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] ASSOCIATIONS D'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015005901A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• HIV protease inhibiting compounds
  申请人：DeGoey A. David

  公开号：US20050148623A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  A compound of the formula is disclosed as an HIV protease inhibitor. Methods and compositions for inhibiting an HIV infection are also disclosed.

  披露了一种公式的化合物作为HIV蛋白酶抑制剂。还披露了用于抑制HIV感染的方法和组合物。
• Mechanism-Guided Development of a Highly Active Bis-thiourea Catalyst for Anion-Abstraction Catalysis
  作者：C. Rose Kennedy、Dan Lehnherr、Naomi S. Rajapaksa、David D. Ford、Yongho Park、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/jacs.6b09205

  日期：2016.10.19

  of a linked, bis-thiourea catalyst with enhanced activity relative to monomeric analogues in a representative enantioselective anion-abstraction reaction. Mechanistic insights guide development of this linking strategy to favor substrate activation though the intramolecular cooperation of two thiourea subunits while avoiding nonproductive aggregation. The resulting catalyst platform overcomes many of

  我们描述了在代表性对映选择性阴离子抽象反应中相对于单体类似物具有增强活性的连接双硫脲催化剂的合理设计。机理见解指导这种连接策略的开发，以通过两个硫脲亚基的分子内合作促进底物活化，同时避免非生产性聚集。由此产生的催化剂平台克服了困扰氢键供体催化的许多实际限制，并且能够使用低至 0.05 mol% 的催化剂负载量。对可能的阴离子结合模式的计算分析提供了对这种假二聚硫脲阴离子抽象催化的精确机制的详细了解。
• Synthesis of Chiral Tetrahydrofuran Building Blocks from Pantolactones: Application in the Synthesis of Empagliflozin and Amprenavir Analogs
  作者：Paresh R. Athawale、Neeta Kumari、Monica R. Dandawate、K. Kashinath、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201900718

  日期：2019.8.15

  Chiral 4,4–dimethyl tetrahydrofurans were synthesized using a chiral pool approach starting from both pantolactones. The synthesized building blocks are substituted with azide, amine, or alcohol groups making them interesting for applications in medicinal chemistry. Two of the synthesized building blocks were utilized for the synthesis of new analogs of amprenavir (protease inhibitor – anti HIV) and

  从两个泛内酯开始，采用手性库法合成了手性4,4-二甲基四氢呋喃。合成的结构单元被叠氮化物，胺或醇基团取代，使其在药物化学中的应用很有趣。两个合成的构建基块用于合成氨普那韦（蛋白酶抑制剂–抗HIV）和依帕格列净（SGLT2抑制剂–抗糖尿病）的新类似物。