(S)-3-氨基-1-甲基-2-吡咯烷酮 | 956214-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-1-甲基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (S)-3-amino-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-3-Amino-1-methyl-pyrrolidin-2-one；(3S)-3-amino-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 956214-84-9
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD09864386
• 分子量: 114.147
• InChiKey: VZDMTWJWRRUJED-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-1-甲基-2-吡咯烷酮 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型变构HCV NS5B抑制剂。2.含内酰胺的噻吩羧酸盐。

  摘要：

  Lomibuvir（1）是丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的一种非核苷变构抑制剂，具有临床疗效。这类抑制剂的进一步开发工作集中在改善抗病毒活性以及理化和药代动力学特性上。最近，我们报道了该系列化合物的开发，从而产生了化合物2，该化合物具有相对于1而言具有可比的效能和改进的理化特性。对氨基酰胺衍生的侧链的进一步探索导致了一系列内酰胺衍生物，受到内酰胺的启发。相关噻吩羧酸盐抑制剂的X射线晶体结构。通过复制子测定，该系列以12f为例，提供了抗HCV复制的能力提高3至5倍的功能。合成，构效关系，体外ADME表征，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00479
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3S)-1-methyl-2-oxopyrrolidin-3-yl]isoindole-1,3-dione 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-3-氨基-1-甲基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  发现新型变构HCV NS5B抑制剂。2.含内酰胺的噻吩羧酸盐。

  摘要：

  Lomibuvir（1）是丙型肝炎病毒NS5B聚合酶的一种非核苷变构抑制剂，具有临床疗效。这类抑制剂的进一步开发工作集中在改善抗病毒活性以及理化和药代动力学特性上。最近，我们报道了该系列化合物的开发，从而产生了化合物2，该化合物具有相对于1而言具有可比的效能和改进的理化特性。对氨基酰胺衍生的侧链的进一步探索导致了一系列内酰胺衍生物，受到内酰胺的启发。相关噻吩羧酸盐抑制剂的X射线晶体结构。通过复制子测定，该系列以12f为例，提供了抗HCV复制的能力提高3至5倍的功能。合成，构效关系，体外ADME表征，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00479

文献信息

• [EN] 2-METHYL-QUINAZOLINES<br/>[FR] 2-MÉTHYL-QUINAZOLINES
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2018172250A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present invention describes 2-methyl-quinazoline compounds of general formula (I), methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions. The 2-methyl substituted quinazoline compounds of general formula(I) effectively and selectively inhibit the Ras-Sos interaction without significantly targeting the EGFR receptor. They are therefore useful for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders, such as cancer as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明描述了一般式(I)的2-甲基喹唑啉化合物，制备该化合物的方法，用于制备该化合物的中间体化合物，包含该化合物的药物组合物和组合物，以及用于制造药物组合物的该化合物的用途。一般式(I)的2-甲基取代喹唑啉化合物有效且选择性地抑制Ras-Sos相互作用，而不显著靶向EGFR受体。因此，它们对于治疗或预防疾病特别是高增殖性疾病，如癌症作为单一药剂或与其他活性成分组合使用是有用的。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020095215A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A compound of formula (I), wherein Ar1, R21, R23, R24, R25, R26, R27, A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• The discovery of quinoline-3-carboxamides as hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) inhibitors
  作者：David N. Deaton、Young Do、Jason Holt、Michael R. Jeune、H. Fritz Kramer、Andrew L. Larkin、Lisa A. Orband-Miller、Gregory E. Peckham、Chuck Poole、Daniel J. Price、Lee T. Schaller、Ying Shen、Lisa M. Shewchuk、Eugene L. Stewart、J. Darren Stuart、Stephen A. Thomson、Paris Ward、Joseph W. Wilson、Tianshun Xu、Jeffrey H. Guss、Caterina Musetti、Alan R. Rendina、Karen Affleck、David Anders、Ashley P. Hancock、Heather Hobbs、Simon T. Hodgson、Jonathan Hutchinson、Melanie V. Leveridge、Harry Nicholls、Ian E.D. Smith、Don O. Somers、Helen F. Sneddon、Sorif Uddin、Anne Cleasby、Paul N. Mortenson、Caroline Richardson、Gordon Saxty

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.017

  日期：2019.4

  converted into the 70-fold more potent quinoline 1d (IC50 = 3,100 nM, LE = 0.49). A systematic substitution of the amine moiety of 1d, utilizing structural information and array chemistry, with modifications to improve inhibitor stability, resulted in the identification of the 300-fold more active H-PGDS inhibitor tool compound 1bv (IC50 = 9.9 nM, LE = 0.42). This selective inhibitor exhibited good murine pharmacokinetics

  为了发现比COX抑制剂更具选择性的消炎药，以减弱前列腺素信号传导，进行了基于片段的造血前列腺素D合酶筛选。将76个晶体学命中物分为相似的组，其中3-氰基喹啉1a（FP IC50 = 220,000 nM，LE = 0.43）是6，6-稠合杂环簇的有效成员。利用从其他H-PGDS片段结合模式簇的结构比较中获得的SAR洞察力，将初始命中1a转化为更有效的喹啉1d（IC50 = 3,100 nM，LE = 0.49）。利用结构信息和阵列化学方法，系统修饰1d的胺部分，并进行修饰以改善抑制剂的稳定性，结果鉴定出具有300倍活性的H-PGDS抑制剂工具化合物1bv（IC50 = 9.9 nM，LE = 0.42）。这种选择性抑制剂在肥大细胞脱粒试验中表现出良好的鼠药代动力学，剂量依赖性地减弱了PGD2的产生，应该适合于进一步研究H-PGDS生物学。
• [EN] A CLASS OF FIVE- AND SIX-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF AS PROTEIN RECEPTOR KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CLASSE DE COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À CINQ ET SIX CHAÎNONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE DU RÉCEPTEUR<br/>[ZH] 一类五元并六元杂环化合物及其作为蛋白受体激酶抑制剂的用途
  申请人：ENNOVABIO ZHEJIANG PHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2022037694A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  本发明提供了一类五元并六元杂环化合物的制备和应用，具体地，本发明提供了一类如下式（I）所示的化合物，其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的化合物具有TYK2激酶抑制或调控活性，可以作为治疗TYK2相关病症的药物组合物。
• WO2020010197A5
  申请人：——

  公开号：WO2020010197A5

  公开（公告）日：2022-07-11