(S)-3-甲基哌啶 | 17305-22-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: (S)-3-甲基哌啶
• 英文名称: (S)-3-methylpiperidine
• 英文别名: 3-methylpiperidine；(3S)-3-methylpiperidine
• CAS: 17305-22-5
• 化学式: C₆H₁₃N
• mdl: MFCD08448244
• 分子量: 99.1759
• InChiKey: JEGMWWXJUXDNJN-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  126℃
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  17℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-甲基哌啶 在 盐酸 、 tin 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-((3-methylpiperidin-1-yl)sulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Antimalarial Activity of Inhibitors of the Human GTPase Rac1

  摘要：

  疟疾每年造成数百万病例和数千人死亡。在缺乏有效疫苗的情况下，药物仍然是抗击疟疾的最重要工具。 疟原虫 寄生虫对所有已知的抗疟疾药物都产生了抗药性。

  DOI：

  10.1128/aac.01498-21
• 作为产物：
  描述：

  (2'R,3S)-(-)-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-2'-phenylethanol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(S)-3-甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  区域特异性氧化环化非对映选择性合成3-烷基吲哚喹啉衍生物

  摘要：

  3-Alkylindoloquinolizine 生物碱由对映体纯 3-烷基哌啶通过顺序 N-烷基化和区域特异性和非对映选择性氧化环化分两步合成。引言 吲哚喹嗪框架广泛分布于药物和天然产物中（例如图 1），显示出广泛的药理活性，例如镇痛、1 抗炎、2 抗高血压、3 抗癌、4 细胞凋亡诱导剂、5 抗利什曼原虫、6其中。图 1. 天然产物中存在的吲哚喹嗪骨架 已经报道了几种提供它们的合成策略，涉及使用手性资源、非催化序列以及不对称金属和有机催化的多步过程。 7 传统上，NN

  DOI：

  10.3987/com-19-14058

文献信息

• 2-(CYCLIC AMINOCARBONYL)INDOLINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1840126A1

  公开（公告）日：2007-10-03

  A compound of the following formula (I): wherein A is a group of the following formula (I-A): wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, R4 is a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group, or other, R5 is a hydrogen atom or other; or a heteroaryl group or other optionally substituted with a halogen, a C1-6 alkyl, a C1-6 alkoxy, or other; R1 and R2 are the same or different and are a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or other; R3 is a hydrogen atom, a halogen atom, a C1-6 alkoxy group, or other; Ra and Rb are the same or different and are a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; and n is an integer of 0-5; or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, which can selectively act on mitochondrial benzodiazepine receptor and is useful as a medicament for treating/preventing anxiety disorder, depression, epilepsy, dementia, and so on.

  以下是公式（I）的化合物： 其中A是以下公式（I-A）的一个基团： 其中X是氧原子或硫原子，R4是氢原子，C1-6烷基或其他，R5是氢原子或其他；或者是杂环基团或其他，可选择地取代有卤素、C1-6烷基、C1-6烷氧基或其他；R1和R2相同或不同，是氢原子、C1-6烷基或其他；R3是氢原子、卤素原子、C1-6烷氧基或其他；Ra和Rb相同或不同，是氢原子或C1-6烷基；n是0-5的整数；或其药学上可接受的酸盐，可选择性地作用于线粒体苯二氮卓受体，用作治疗/预防焦虑症、抑郁症、癫痫、痴呆等疾病的药物。
• Transition-Metal-Free Amine Oxidation: A Chemoselective Strategy for the Late-Stage Formation of Lactams
  作者：Robert J. Griffiths、Glenn A. Burley、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00021

  日期：2017.2.17

  A metal-free strategy for the formation of lactams via selective oxidation of cyclic secondary and tertiary amines is described. Molecular iodine facilitates both chemoselective and regioselective oxidation of C–H bonds directly adjacent to a cyclic amine. The mild conditions, functional group tolerance, and substrate scope are demonstrated using a suite of diverse small molecule cyclic amines, including

  描述了通过选择性氧化环状仲和叔胺形成内酰胺的无金属策略。分子碘促进与环胺直接相邻的C–H键的化学选择性和区域选择性氧化。使用包括临床批准的药物支架在内的各种多样的小分子环胺，证明了其温和的条件，官能团耐受性和底物范围。
• Asymmetric synthesis. XXX. Synthesis of 3-substituted piperidines from chiral non-racemic lactams
  作者：Laurent Micouin、Teresa Varea、Claude Riche、Angèle Chiaroni、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77162-0

  日期：1994.4

  A series of 3-substituted piperidines in enantiomerically pure form has been synthetized from lactam 3 by a stereospecific route involving a postulated rigid amide enolate. This strategy has been applied to the synthesis of (+)-stenusine 10.

  通过对内酰胺3的立体定向反应，从内酰胺3上合成了一系列对映体纯净形式的3-取代哌啶。此策略已应用于（+）-stenusine 10的合成。
• Inhibition of <i>Plasmodium falciparum</i> Lysyl‐tRNA Synthetase via a Piperidine‐Ring Scaffold Inspired Cladosporin Analogues
  作者：Palak Babbar、Mizuki Sato、Yogavel Manickam、Siddhartha Mishra、Karl Harlos、Swati Gupta、Suhel Parvez、Haruhisa Kikuchi、Amit Sharma

  DOI：10.1002/cbic.202100212

  日期：2021.7.15

  cladosporin inhibitors against Plasmodium falciparum lysyl-tRNA synthetase (PfKRS). The series retains selectivity against its human counterpart but it was observed that replacing the tetrahydropyran moiety by piperidine reduces potency. Co-crystals of Cla−B and Cla−C with PfKRS reveal key interactions and loop readjustments that allow drug binding and inhibition of the enzyme.

  本研究重点是针对恶性疟原虫赖氨酰-tRNA 合成酶（ Pf KRS）的哌啶环启发枝孢菌素抑制剂的合成和结构分析。该系列保留了针对人类对应物的选择性，但观察到用哌啶取代四氢吡喃部分会降低效力。 Cla−B 和 Cla−C 与Pf KRS 的共晶揭示了关键的相互作用和环重新调整，从而允许药物结合和抑制酶。
• Discovery and Preclinical Profiling of 3-[4-(Morpholin-4-yl)-7<i>H</i>-pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidin-5-yl]benzonitrile (PF-06447475), a Highly Potent, Selective, Brain Penetrant, and in Vivo Active LRRK2 Kinase Inhibitor
  作者：Jaclyn L. Henderson、Bethany L. Kormos、Matthew M. Hayward、Karen J. Coffman、Jayasankar Jasti、Ravi G. Kurumbail、Travis T. Wager、Patrick R. Verhoest、G. Stephen Noell、Yi Chen、Elie Needle、Zdenek Berger、Stefanus J. Steyn、Christopher Houle、Warren D. Hirst、Paul Galatsis

  DOI：10.1021/jm5014055

  日期：2015.1.8

  As such, LRRK2 kinase inhibitors are potentially useful in the treatment of PD. We herein disclose the discovery and optimization of a novel series of potent LRRK2 inhibitors, focusing on improving kinome selectivity using a surrogate crystallography approach. This resulted in the identification of 14 (PF-06447475), a highly potent, brain penetrant and selective LRRK2 inhibitor which has been further

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）已通过全基因组关联研究（GWAS）与帕金森氏病（PD）遗传相关。最常见的LRRK2突变G2019S在总人群中相对较少，导致激酶活性增加。这样，LRRK2激酶抑制剂可潜在地用于治疗PD。我们在此公开了一系列新颖的有效LRRK2抑制剂的发现和优化，其重点在于使用替代晶体学方法改善kinome的选择性。这导致鉴定出14（PF-06447475），这是一种高效的，脑渗透性和选择性LRRK2抑制剂，已在体内安全性和药效学研究中进行了进一步概述。