(S)-3-羟基苯基甘氨酸 | 71301-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-羟基苯基甘氨酸
• 中文别名: (S)-3-羟基苯甘氨酸；3-羟基-L-苯甘氨酸
• 英文名称: (S)-3-hydroxyphenylglycine
• 英文别名: (S)-amino-(3-hydroxyphenyl)acetic acid；(2S)-(+)-2-(3-Hydroxyphenyl)glycin；L-3-hydroxyphenylglycine；S-3-hydroxyphenylglycine；3-hydroxyphenylglycine；(S)-3HPG；(2S)-2-azaniumyl-2-(3-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 71301-82-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• 分子量: 167.164
• InChiKey: DQLYTFPAEVJTFM-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C
• 沸点：
  382.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-羟基苯基甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 福芬诺尔
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(+)-2-(3-甲氧基苯基)甘氨酸 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(S)-3-羟基苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Weinges, Klaus; Reinel, Ute; Maurer, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 833 - 838

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinazoline Antifolate Thymidylate Synthase Inhibitors: Replacement of Glutamic Acid in the C2-Methyl Series
  作者：Peter R. Marsham、Ann L. Jackman、Andrew J. Barker、F. Thomas Boyle、Stephen J. Pegg、J. Michael Wardleworth、Rosemary Kimbell、Brigid M. O'Connor、A. Hilary Calvert、Leslie R Hughes

  DOI：10.1021/jm00006a019

  日期：1995.3

  the appropriate amino acid or amino acid ester. In cases where the amino acid ester was unreactive with the acid azide, a modification was used in which the quinazolinone moiety was protected as its 3-(pivaloyloxy)methyl derivative. This permitted the generation of the more reactive acid chloride of the p-aminobenzoate unit. In general these modifications result in compounds that have equivalent potency

  强大的胸苷酸​​合酶（TS）抑制剂N- [4- [N-[（3,4-二氢-2-甲基-4-氧代-6-喹唑啉基）甲基] -N-prop的一系列类似物的合成描述了-2-炔基氨基]苯甲酰基] -L-谷氨酸（ICI 198583，1），其中谷氨酸残基已被其他α-氨基酸取代。这些类似物大多数是通过将4-（丙-2-炔氨基）苯甲酸叔丁酯（37）与6-（溴甲基）-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉（34）偶联而制得的通过将叔丁酯脱保护成该酸并将叠氮化物介导的偶联成适当的氨基酸或氨基酸酯。在氨基酸酯与酰叠氮不反应的情况下，使用修饰形式，其中喹唑啉酮部分被保护为其3-（新戊酰氧基）甲基衍生物。这允许生成对氨基苯甲酸酯单元的更具反应性的酰氯。通常，这些修饰产生的化合物与分离的TS抑制剂具有与1等效的效价，除非氨基酸缺乏亲脂性的α-取代基。这些化合物似乎需要减少的叶酸载体（RFC）才能转运到细胞中，但是由于它们不
• Solid Phase Synthesis of Vancomycin Mimics
  作者：Christopher J. Arnusch、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/ejoc.200300044

  日期：2003.8

  A solid phase synthesis of a model system of the DE ring system of vancomycin is described. The synthesis involved biocatalytic resolutions of unnatural amino acids, is compatible with conventional solid phase peptide synthesis and contains as the key step: an on-bead SNAr cyclization. Binding of a cyclic peptide to the carboxylate of N-Ac-D-Ala was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• RAPAFUCIN DERIVATIVE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20210094933A1

  公开（公告）日：2021-04-01

  The present disclosure provides macrocyclic compounds inspired by the immunophilin ligand family of natural products FK506 and rapamycin. The generation of a Rapafucin library of macrocyles that contain FK506 and rapamycin binding domains should have great potential as new leads for developing drugs to be used for treating diseases.

  本公开提供了受免疫蛋白配体家族FK506和雷帕霉素天然产物启发的大环化合物。生成包含FK506和雷帕霉素结合结构域的Rapafucin大环化合物库，应具有作为治疗疾病新药的潜力。
• Capture compounds, collections thereof and methods for analyzing the proteome and complex compositions
  申请人：Kõster Hubert

  公开号：US20100248264A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  Capture compounds and collections thereof and methods using the compounds for the analysis of biomolecules are provided. In particular, collections, compounds and methods are provided for analyzing complex protein mixtures, such as the proteome. The compounds are multifunctional reagents that provide for the separation and isolation of complex protein mixtures. Automated systems for performing the methods also are provided.

  提供了捕获化合物及其集合以及使用这些化合物进行生物分子分析的方法。特别地，提供了用于分析复杂蛋白质混合物（如蛋白质组）的集合、化合物和方法。这些化合物是多功能试剂，可用于分离和分离复杂的蛋白质混合物。还提供了执行这些方法的自动化系统。
• Capture compounds and methods for analyzing the proteome
  申请人：caprotec bioanalytics GmbH

  公开号：EP2259068A2

  公开（公告）日：2010-12-08

  A capture compound and a method of identifying drug target non-target proteins in a mixture of proteins is provided, comprising the steps of interacting the mixture with a capture compound of the formula Q-Z-( Xm)-Yn, wherein Z is a trivalent moiety for presenting X, Y and Q; moiety X is selected to covalently bind to proteins; moiety Y is a pharmaceutical drug, drug fragment, drug metabolite, prodrug, enzyme substrate, enzyme inhibitor, transition-state analogue or a ligand to a receptor; Q is a sorting function selected to permit physical arraying or other addressable separation method suitable for analysis, Q comprises a biotin moiety, a (His)6 moiety, a BODIPY moiety (4, 4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene), an oligonucleotide or PNA (peptide nucleic acid), an antibody, an immunotoxin conjugate, an adhesive peptide, a lectin, an activated dextran or a peptide; and analyzing the captured proteins to identify drug target or drug non-target.

  本发明提供了一种捕获化合物和鉴定蛋白质混合物中药物靶标非靶标蛋白质的方法，包括以下步骤：将混合物与式Q-Z-( Xm)-Yn 的捕获化合物相互作用，其中Z是用于呈现X、Y和Q的三价分子；分子X被选择用于与蛋白质共价结合；分子Y是药物、药物片段、药物代谢物、原药、酶底物、酶抑制剂、过渡态类似物或受体配体；Q 是一种分选功能，用于物理阵列或其他适合分析的可寻址分离方法，Q 包括生物素分子、(His)6 分子、BODIPY 分子（4, 4-difluoro-4-bora-3a, 4a-diaza-s-indacene ）、寡核苷酸或 PNA（肽核酸）、抗体、免疫毒素共轭物、粘附肽、凝集素、活化葡聚糖或肽；分析捕获的蛋白质，以确定药物靶标或药物非靶标。