2-(3-羟基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸甲酯 | 615553-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-羟基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-(3-hydroxyphenyl)-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate
• CAS: 615553-57-6
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₄
• 分子量: 277.2
• InChiKey: PFMNFRGVDPZJRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-羟基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 sodium azide 、 acylase AMANO 30000 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 127.67h， 生成 (S)-3-羟基苯基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  万古霉素模拟物的固相合成

  摘要：

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300044
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸酐 、 Methyl 2-amino-2-(3-hydroxyphenyl)acetate hydrochloride 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到2-(3-羟基苯基)-2-(2,2,2-三氟乙酰氨基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  万古霉素模拟物的固相合成

  摘要：

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300044

文献信息

• Solid Phase Synthesis of Vancomycin Mimics
  作者：Christopher J. Arnusch、Roland J. Pieters

  DOI：10.1002/ejoc.200300044

  日期：2003.8

  A solid phase synthesis of a model system of the DE ring system of vancomycin is described. The synthesis involved biocatalytic resolutions of unnatural amino acids, is compatible with conventional solid phase peptide synthesis and contains as the key step: an on-bead SNAr cyclization. Binding of a cyclic peptide to the carboxylate of N-Ac-D-Ala was demonstrated. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  描述了万古霉素 DE 环系统模型系统的固相合成。合成涉及非天然氨基酸的生物催化拆分，与传统的固相肽合成兼容，并包含关键步骤：珠上 SNAr 环化。证明了环肽与 N-Ac-D-Ala 的羧酸盐的结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)