(S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮 | 169048-83-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: (S)-5-(氯甲基)噁唑啉-2-酮
• 英文名称: (5S)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-5-chloromethyl-1,3-oxazolidin-2-one；(S)-5-(chloromethyl)-2-oxazolidinone；(S)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one；(S)-5-chloromethyl-oxazolidin-2-one；(S)-5-chloromethyl-2-oxazolidinone
• CAS: 169048-83-3
• 化学式: C₄H₆ClNO₂
• 分子量: 135.55
• InChiKey: FNOZCEQRXKPZEZ-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  86℃
• 沸点：
  382.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮 在 sodium azide 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以72%的产率得到(S)-5-azidomethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  新颖（的立体选择性合成[R ）-和（小号）-5-叠氮基甲基-2-恶唑烷酮从（小号） -表氯醇：对于恶唑烷酮类抗菌剂的关键前体

  摘要：

  描述了从（S）-表氯醇开始的新型（R）-和（S）-5-叠氮甲基-2-恶唑烷酮的简便合成方法。（R）-叠氮化物用于制备利奈唑胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.061
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 100.0h， 以95%的产率得到(S)-5-氯甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e

文献信息

• Electrogenerated chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions
  作者：P Brungs、K Danielmeier、J Jakobi、C Nothhelfer、A Stahl、A Zietlow、E Steckhan

  DOI：10.1051/jcp/1996930575

  日期：——

  Three different electrochemical methods have been applied for the synthesis of chiral building blocks for diastereoselective amidoalkylation reactions. These are A. the direct anodic α-methoxylation of amides and carbamates; B. anodic methoxylative decarboxylation of α-amino acid derivatives (Hofer-Moest reaction) C. indirect NaCl mediated anodic α-methoxylation of α-amino acid derivatives. The application of these building blocks for the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids, dichiral 1,2-amino alcohols and chiral 1,3-diamines is described.

  已经应用了三种不同的电化学方法来合成用于二分立体选择性氨基烷基化反应的手性构建块。这些方法包括：A. 酰胺和碳酸酯的直接阳极α-甲氧基化；B. α-氨基酸衍生物的阳极甲氧基化脱羧（Hofer-Moest反应）C. 间接NaCl介导的α-氨基酸衍生物的阳极α-甲氧基化。描述了这些构建块在合成手性纯α-氨基酸、二分手性1,2-氨基醇和手性1,3-二胺中的应用。
• Synthesis and Absolute Configuration of Acanthodendrilline, a New Cytotoxic Bromotyrosine Alkaloid from the Thai Marine Sponge <i>Acanthodendrilla</i> sp.
  作者：Nachanun Sirimangkalakitti、Masashi Yokoya、Supakarn Chamni、Pithi Chanvorachote、Anuchit Plubrukrn、Naoki Saito、Khanit Suwanborirux

  DOI：10.1248/cpb.c15-00901

  日期：——

  resolve the single chiral center at C-11. Total synthesis of the enantiomers of 1 allowed for the comparison of specific rotation values and hence the determination of the absolute configuration as 11-S. Cytotoxicity evaluation revealed that (S)-1 exhibited approximately three-fold more potent cytotoxicity against the human non-small cell lung cancer H292 cell line than (R)-1.

  Acanthodendrilline（1）是一种新的溴酪氨酸生物碱，是从泰国海洋海绵Acanthodendrilla sp。中分离得到的。通过光谱分析充分表征了1的结构，这与用于解析C-11上的单个手性中心的合成化合物一致。对映异构体的总合成为1可以比较特定的旋转值，因此可以确定绝对构型为11-S。细胞毒性评估显示，（S）-1对人非小细胞肺癌H292细胞系的有效细胞毒性是（R）-1的三倍。
• Electrochemical oxidation of chiral 5-substituted 2-oxazolidinones: A key building block for dichiral β-amino alcohols
  作者：Karsten Danielmeier、Kerstin Schierle、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00506-6

  日期：1996.7

  The 4-methoxylation of some chiral 5-substituted 2-oxazolidinones can be performed successfully by direct electrochemical oxidation at 50 mA/cm2 in methanol at graphite electrodes using an undivided or quasi-divided cell and sodium tetrafluoroborate or sodium benzene sulfonate as supporting electrolytes. The yields and selectivities are depending on the pH of the solution and the concentration of the

  一些手性5-取代的2-恶唑烷酮的4-甲氧基化反应可以通过使用未分或准分电池和四氟硼酸钠或苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在石墨电极上以50 mA / cm 2的浓度在甲醇中直接进行电化学氧化来成功进行。产率和选择性取决于溶液的pH和底物的浓度。因此，可以从（5S）-氯甲基-2-恶唑烷酮（3）以76％的产率获得（4RS，5S）-氯甲基-4-甲氧基-2-恶唑烷酮（7）。通过亲核甲氧基组交换这些杂环是对映体纯的关键中间体的反式- 4两种对映体形式的1，5-双官能化-2-恶唑烷酮类，由于它们的各种药理作用并且作为β-氨基醇和蛋白酶抑制剂的前体，因此是非常有趣的靶标。
• Electrogenerated Chiral 4-Methoxy-2-oxazolidinones as Diastereoselective Amidoalkylation Reagents for the Synthesis of β-Amino Alcohol Precursors
  作者：Kerstin Schierle-Arndt、Doris Kolter、Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2425::aid-ejoc2425>3.0.co;2-2

  日期：2001.7

  3-oxazolidin-2-one (3) were used; these are readily available from the chiral pool with the aid of electrochemical transformations. Substitution of the 4-methoxy group in building blocks 2 and 3 with a large variety of organometallic nucleophiles resulted in the trans-diastereoselective formation of enantiopure 4,5-disubstituted 2-oxazolidinones, with a high degree of flexibility in the substituent at the 4-position

  描述了对映体纯 4,5-取代 2-恶唑烷酮的灵活有效合成 - 作为药理活性 2-恶唑烷酮、β-氨基醇、β-阻滞剂和氮杂糖衍生物的前体的重要靶分子。作为起始材料，手性 N-acyliminium 离子 (4RS,5S)-5-氯甲基-4-甲氧基-1,3-恶唑烷-2-one (2) 和 (4RS,5R)-4-甲氧基的对映体纯存储形式使用-5-甲基-1,3-恶唑烷-2-一(3)；在电化学转化的帮助下，这些很容易从手性池中获得。用多种有机金属亲核试剂取代结构单元 2 和 3 中的 4-甲氧基导致对映体纯 4,5-二取代的 2-恶唑烷酮的反式非对映选择性形成，在 4 处的取代基具有高度的灵活性-位置。
• [EN] BENZO[H]QUINAZOLIN-4-AMINE AND THIENO[3,2-H]QUINAZOLIN-4-AMINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZO[H]QUINAZOLIN-4-AMINE ET DE THIÉNO[3,2-H]QUINAZOLIN-4-AMINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2022074143A1

  公开（公告）日：2022-04-14

  The invention provides compounds of formula (IA) and compounds of formula (IB) and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein A is selected from group (A1) and group (A2): wherein #1 is attached to the carbon atom forming the oxime moiety and wherein group (A1) is optionally substituted by one or two R10 and group (A2) is optionally substituted by one R10, and wherein R1, X, R2 and R10 are as defined in the claims, as well as methods of using the compounds to treat neoplastic diseases, in particular cancer.

  本发明提供了公式（IA）的化合物和公式（IB）的化合物以及其药学上可接受的盐；其中A选自组（A1）和组（A2）：其中#1连接到形成肟基的碳原子上，组（A1）可选择地被一个或两个R10取代，组（A2）可选择地被一个R10取代，其中R1、X、R2和R10如权利要求中所定义的那样，以及使用这些化合物治疗肿瘤性疾病的方法，特别是癌症。