(S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone | 113420-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: (5S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)oxazolidin-2-one；5-methanesulfonyloxymethyl-2-oxazolidinone；((5S)-2-oxazolidin-5-yl) methylsulfonate；[(5S)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 113420-81-8
• 化学式: C₅H₉NO₅S
• 分子量: 195.196
• InChiKey: VKAFSPRIQUAZHG-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  535.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(5S)-5-(溴甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮及其衍生物的有效途径

  摘要：

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00144-e
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (5S)-5-(羟甲基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(S)-5-(methanesulfonyloxymethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  由已分解的5-idomethyloxazo-lidin-2-ones有效合成（R）-（+）-和（S）-（-）-普萘洛尔

  摘要：

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81657-4

文献信息

• An efficient synthesis of (R)-(+)- and (S)-(-)-propranolol from resolved 5-idomethyloxazo-lidin-2-ones
  作者：Giuliana Cardillo、Mario Orena、Sergio Sandri、Claudia Tomasini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81657-4

  日期：——

  5S,R)-3-(1'-phenyleth-l'-yl)-5-iodomethyloxazolidin-2-ones, , have been synthesized and easily resolved by silica gel chromatography. Each pure diastereomer has been then converted to (S)-(-)-propranolol and (R)-(+)-propranolol , respectively. An empirical correlation of configuration and 1H NMR chemical shift for alternate diastereomers has been devised and has proved to be applicable in assigning

  （1'S *，5S，R）-3-（1'-苯基乙-1'-基）-5- iodomethyloxazolidin -2-酮，，已被合成，并通过硅胶色谱法容易地得到解决。然后将每种纯的非对映异构体分别转化为（S）-（-）-普萘洛尔和（R）-（+）-普萘洛尔。已经设计了与非对映异构体的构型和1 H NMR化学位移的经验相关性，并已证明可用于分配5-取代的3-（1'-苯基乙基-1'-基）草氮杂环丁烷-2-酮的构型。
• Electrochemical oxidation of chiral 5-substituted 2-oxazolidinones: A key building block for dichiral β-amino alcohols
  作者：Karsten Danielmeier、Kerstin Schierle、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00506-6

  日期：1996.7

  The 4-methoxylation of some chiral 5-substituted 2-oxazolidinones can be performed successfully by direct electrochemical oxidation at 50 mA/cm2 in methanol at graphite electrodes using an undivided or quasi-divided cell and sodium tetrafluoroborate or sodium benzene sulfonate as supporting electrolytes. The yields and selectivities are depending on the pH of the solution and the concentration of the

  一些手性5-取代的2-恶唑烷酮的4-甲氧基化反应可以通过使用未分或准分电池和四氟硼酸钠或苯磺酸钠作为支持电解质，在甲醇中在石墨电极上以50 mA / cm 2的浓度在甲醇中直接进行电化学氧化来成功进行。产率和选择性取决于溶液的pH和底物的浓度。因此，可以从（5S）-氯甲基-2-恶唑烷酮（3）以76％的产率获得（4RS，5S）-氯甲基-4-甲氧基-2-恶唑烷酮（7）。通过亲核甲氧基组交换这些杂环是对映体纯的关键中间体的反式- 4两种对映体形式的1，5-双官能化-2-恶唑烷酮类，由于它们的各种药理作用并且作为β-氨基醇和蛋白酶抑制剂的前体，因此是非常有趣的靶标。
• QUINAZOLINE COMPOUND FOR EGFR INHIBITION
  申请人：Medshine Discovery Inc.

  公开号：EP3567030B1

  公开（公告）日：2022-02-09
• CARDILLO, GIULIANA;ORENA, MARIO;SANDRI, SERGIO;TOMASINI, CLAUDIA, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 11, 2505-2512
  作者：CARDILLO, GIULIANA、ORENA, MARIO、SANDRI, SERGIO、TOMASINI, CLAUDIA

  DOI：——

  日期：——
• Efficient pathways to (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone and some derivatives
  作者：Karsten Danielmeier、Eberhard Steckhan

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00144-e

  日期：1995.5

  2-Oxazolidinones are a very interesting class of compounds due to their various pharmacological effects. Two new syntheses of enantiomerically pure (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been developed starting with D-mannitol, L-ascorbic acid and (R)- or (S)-malic acid. (R)- and (S)-5-hydroxymethyl-2-oxazolidinone have been used to synthesize some new homochiral 2-oxazolidinone derivatives

  2-恶唑烷酮由于其各种药理作用而成为一类非常有趣的化合物。从D-甘露醇，L-抗坏血酸和（R）-或（S）-苹果酸开始，已开发出两个对映体纯的（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮的新合成方法。（R）-和（S）-5-羟甲基-2-恶唑烷酮已用于合成一些新的手性2-恶唑烷酮衍生物。