(S)-6-烯丙氧基羰基氨基-2-氨基己酸盐酸盐 | 147529-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-6-烯丙氧基羰基氨基-2-氨基己酸盐酸盐
• 中文别名: 6-N-烯丙氧基羰基-L-赖氨酸盐酸盐；6-N-烯丙氧羰基-L-赖氨酸盐酸盐
• 英文名称: N^Ε-allyloxycarbonyl-L-lysine hydrochloride
• 英文别名: (S)-6-(((Allyloxy)carbonyl)amino)-2-aminohexanoic acid hydrochloride；(2S)-2-amino-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid;hydrochloride
• CAS: 147529-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄*ClH
• 分子量: 266.725
• InChiKey: OEQCNVUALLMGRI-QRPNPIFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  惰性气体，存放在2至8℃的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-烯丙氧基羰基氨基-2-氨基己酸盐酸盐 在 吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 lithium hydrochloride monohydrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]phenyl]methyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型7-取代喜树碱与RGD肽如α缀合物v β 3张整合素配体：一种途径肿瘤靶向治疗

  摘要：

  已经合成了新型喜树碱衍生物（Namitecan，NMT）与RGD肽的八种结合物，并对其进行了生物学评估。这项研究集中于优化药物与转运载体的联系的因素。研究的不同键由异功能的乙二醇片段和溶酶体可裂解的肽组成。为了理解它们对相应结合物的受体亲和力，系统稳定性，细胞毒性和溶解度的影响，对连接长度和构象进行了系统地修饰。在制备的新缀合物中，C6和C7表现出高的受体亲和力和肿瘤细胞粘附性，鼠血中可接受的稳定性以及高的细胞毒性活性（IC 50= 8 nM）。将介绍其原理，合成策略和初步生物学结果。

  DOI：

  10.1021/bc100097r
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸 在 copper (II) carbonate hydroxide 、 硫代乙酰胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 (S)-6-烯丙氧基羰基氨基-2-氨基己酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  拟肽抗体-药物缀合物接头具有增强的蛋白酶特异性

  摘要：

  抗体-药物偶联物（ADC）已成为肿瘤学的重要治疗手段，其中三种已获得FDA批准，另外60多项已在临床试验中获得批准。尽管取得了进步，但仍需要改善ADC治疗指数。被溶酶体蛋白酶裂解的基于肽的ADC接头在血清中显示出足够的稳定性，并在靶细胞中有效释放有效负载。如果该接头可以被肿瘤特异性蛋白酶优先水解，则安全系数可能会提高。但是，基于肽的接头的使用限制了我们调节蛋白酶特异性的能力。在这里，我们报告新型非肽类ADC接头的结构指导发现。我们表明，含有环丁烷-1,1-二羧酸的连接子主要被组织蛋白酶B水解，而缬氨酸-瓜氨酸二肽连接子则不被水解。带有非肽接头的ADC在体内与具有二肽接头的ADC一样有效和稳定。我们的结果有力地支持了拟肽连接子的应用，并为改善ADC的选择性提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01430

文献信息

• A Procedure for the Large Scale Preparation of Nε-Alloc-lysine and Nε-Alloc-Nα-Fmoc-lysine
  作者：Anna Crivici、Gilles Lajoie

  DOI：10.1080/00397919308020400

  日期：1993.1

  This report describes a convenient procedure for a 100 g scale preparation of Fmoc-Lys(Alloc) in 85% yield. This method can be easily adapted to a near one-pot procedure with slightly reduced yields, without requiring the isolation of the intermediate Lys(Alloc).