(S)-Fmoc-2-甲氧基苯丙氨酸 | 206060-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-Fmoc-2-甲氧基苯丙氨酸
• 中文别名: (S)-Fmoc-2-甲氧基-苯丙氨酸
• 英文名称: Fmoc-2-methoxy-L-Phe
• 英文别名: Fmoc-2-Methoxy-L-Phenylalanine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(2-methoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 206060-41-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₅
• 分子量: 417.461
• InChiKey: CBCSNZJHURMDMO-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Fmoc-2-甲氧基苯丙氨酸 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-tert-butyl-2-amino-3-(2-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Toward a Rational Design of Peptide Inhibitors of Ribonucleotide Reductase:  Structure−Function and Modeling Studies

  摘要：

  Mammalian ribonucleotide reductase, a chemotherapeutic target, has two subunits, mR1 and mR2, and is inhibited by AcF(1)TLDADF(7), denoted P7. P7 corresponds to the C-terminus of mR2 and competes with mR2 for binding to mR1. We report results of a structure-function analysis of P7, obtained using a new assay measuring peptide ligand binding to mR1, that demonstrate stringent specificity for Phe at F-7, high specificity for Phe at F-1, and little specificity for the N-acyl group. They support a structural model in which the dominant interactions of P7 occur at two mR1 sites, the F-1 and F-7 subsites. The model is constructed from the structure of Escherichia colt R1 (eR1) complexed with the C-terminal peptide from eR2, aligned sequences of mR1 and eR1, and the trNOE-derived structure of mR1-bound P7. Comparison of this model with similar models constructed for mR1 complexed with other inhibitory ligands indicates that increased F-1 subsite interaction can offset lower F-7 subsite interaction and suggests strategies for the design of new, higher affinity inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm000335r
• 作为产物：
  描述：

  L-2-methoxyphenylalanine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (S)-Fmoc-2-甲氧基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGAND-CONTROLLED C(SP3)-H ARYLATION AND OLEFINATION IN SYNTHESIS OF UNNATURAL CHIRAL ALPHA AMINO ACIDS
  [FR] ARYLATION COMMANDÉE PAR LIGAND DE C(SP3)-H ET OLÉFINATION UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA SYNTHÈSE D'ACIDES ALPHA-AMINÉS CHIRAUX NON NATURELS

  摘要：

  使用配体调节过渡金属催化剂对C(-sp3)-H键官能化的反应性和选择性是合成有机化学中的一个核心挑战。在这里，我们报告了一个罕见的催化剂控制的C(sp3)-H芳基化的例子，使用吡啶和喹啉衍生物：前者促进了独特的单芳基化，而后者进一步激活了催化剂以实现二芳基化。这些配体的连续应用使得在丙氨酸衍生物中的甲基基团上进行顺序二芳基化成为可能，使用两种不同的芳基碘化物，得到了一系列具有优异立体选择性的β-Ar-p-Ar' -cc-氨基酸（d.r. > 20:1）。通过选择芳基基团的安装顺序，可以访问β-手性中心的两种构型。使用喹啉衍生物作为配体还可以实现保护丙氨酸的C(sp3)-H烯烃化。

  公开号：

  WO2015131100A1

文献信息

• Systematic Exploration of Passive Permeability in Tetrapeptides with Hydrogen‐Bond‐Accepting Amino Acid Side Chains
  作者：Hiroki Shimizu、Adam R. Renslo

  DOI：10.1002/cmdc.202200204

  日期：2022.8.17

  explore the passive artificial membrane permeability of 37 synthetic tetrapeptides bearing one or two unnatural amino acids bearing hydrogen bond acceptor (HBA) atoms for possible intramolecular H-bond formation. Permeability values spanning three orders of magnitude provide an empirical dataset of potential interest to medicinal and computational chemists studying the membrane permeability of peptides

  肽突破：在这里，我们探索了 37 种合成四肽的被动人工膜渗透性，这些四肽带有一个或两个带有氢键受体 (HBA) 原子的非天然氨基酸，用于可能的分子内氢键形成。跨越三个数量级的渗透率值为研究肽膜渗透性的药物和计算化学家提供了一个可能感兴趣的经验数据集。
• Therapeutic peptides
  申请人：COHBAR, INC.

  公开号：US11111271B2

  公开（公告）日：2021-09-07

  Provided herein are peptides and peptide analogs and methods of treating a metabolic disease, e.g., obesity, diabetes, methods of treating cancer, methods of treating a liver disease, and methods of modulating fatty acid metabolism.

  本文提供了肽和肽类似物以及治疗代谢性疾病的方法，例如肥胖症、糖尿病、治疗癌症的方法、治疗肝病的方法以及调节脂肪酸代谢的方法。
• Peptide inhibitors of transcription factor aggregation
  申请人：ADRX, INC.

  公开号：US11117930B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  This invention relates to materials, such as peptides, and methods to inhibit the aggregation transcription factors, for example p53 inhibitors, p63 inhibitors and p73 inhibitors. More specifically, the invention relates to cancer chemotherapeutics. More specifically, the invention provides pharmaceutical compositions and methods of treating cancer with certain peptides.

  本发明涉及抑制转录因子（例如 p53 抑制剂、p63 抑制剂和 p73 抑制剂）聚集的材料（例如肽）和方法。更具体地说，本发明涉及癌症化疗药物。更具体地说，本发明提供了用某些肽治疗癌症的药物组合物和方法。
• STABILIZED MINIMAL COILED-COIL MIMETICS
  申请人：New York University

  公开号：EP3303367A1

  公开（公告）日：2018-04-11
• THERAPEUTIC MOTS-C RELATED PEPTIDES
  申请人：Cohbar Inc.

  公开号：EP3519431A1

  公开（公告）日：2019-08-07