(S)-N,N-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺 | 63438-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N,N-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
• 英文名称: (S)-N,N-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N,N-dimethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 63438-53-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: XANBEQKZEYIHTQ-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,5R)-2-(dimethylaminomethyl)-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (S)-N,N-二甲基-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457

文献信息

• Synthesis and bioactivities evaluation of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead
  作者：Fang-li Gang、Feng Zhu、Xiao-ting Li、Jie-lu Wei、Wen-jun Wu、Ji-wen Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.041

  日期：2018.9

  A series of l-pyroglutamic acid analogues from natural product lead were designed and synthesized, as well as their antifungal activities against Phytophthora infestans, neuritogenic activities, antibacterial activities and anti-inflammatory activities are described. The bioassays and SAR study showed that the majority of l-pyroglutamic acid esters have a significant antifungal activity against P.

  设计并合成了一系列来自天然产物铅的1-焦谷氨酸类似物，并描述了它们对疫霉菌的抗真菌活性，中枢神经活性，抗菌活性和消炎活性。生物测定和SAR研究表明，大多数1-焦谷氨酸酯类对P. infestans具有显着的抗真菌活性，尤其是2d和2j表现出最佳的活性，EC 50值为1.44和1.21μgmL -1，约为7倍于市售三氧化氮（7.85μgmL -1）。此外，化合物图2e，2g和4d显示了抗LPS诱导的BV-2小胶质细胞中NO产生的抗炎活性。NGF诱导的PC-12细胞中的神经生成活性是相同的。这项研究表明，化合物2d和2j是控制P. infestans的潜在药物。
• Dirhodium(II) tetrakis[N,N-dimethyl-2-pyrrolidone-5(S)-carboxamide]. Structural effects on enantioselection in metal carbene transformations
  作者：Michael P. Doyle、William R. Winchester、Stanley H. Simonsen、Ratna Ghosh

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03872-4

  日期：1994.6

  Abstract The preparation and structural characterization of dirhodium(II) tetrakis[ N,N -dimethyl-2-pyrrolidone-5( S )-carb- oxamide], Rh 2 (5 S -DMAP) 4 , a new sterically-demanding catalyst for enantioselective metal carbene transformations, is described. The pyrrolidone ligands are arrayed around the dirhodium(II) core with two oxygen and two nitrogen donor atoms, each oriented cis , bound to each

  摘要新型的空间位阻催化剂四[N，N-二甲基-2-吡咯烷酮-5（S）-碳-乙酰胺]铑（II）的制备及结构表征描述了对映选择性金属卡宾的转化。吡咯烷酮配体绕着二铑（II）核排列，带有两个氧和两个氮供体原子，每个原子定向为顺式，结合到每个八面体铑上。已确定该化合物的晶体结构为Rh 2（5 S -DMAP）4（CH 3 CN）2·CH 3 CN·6H 2 O：具有细胞常数a的空间群P 2 1 2 1 2 1 1。 = 12.685（4），b = 15.050（3），c = 24.035（4）A；V = 4588.5（1.9）A 3，Z = 4，R = 0.0316，RhRh距离= 2 4538（5）A。观察到Rh 2（5 S -DMAP）4催化的重氮分解活性降低，
• Biocide compositions comprising derivatives of pyroglutamic acid
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2335480A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  Suggested are agrochemical compositions, comprising (a) Esters and/or amides of pyroglutamic acid, and (b) biocides. The compositions are clear and exhibit a an improved stability even if stored at temperatures between 5° and 40 °C over a longer period.

  建议的农用化学品组合物包括 (a) 焦谷氨酸的酯类和/或酰胺，以及 (b) 杀菌剂。 这种组合物透明，即使在 5 至 40 ° C 的温度下长期储存，其稳定性也有所提高。
• Notes - Some N-Substituted-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxamides
  作者：R. B. Angier、V. K. Smith

  DOI：10.1021/jo01118a623

  日期：1956.12.1
• NOVEL PIPERIDINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1513814B1

  公开（公告）日：2010-03-17