(S)-N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸乙酯 | 147325-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸乙酯
• 英文名称: N-Boc-L-homoserine ethyl ester
• 英文别名: L-N-(t-butoxycarbonyl)homoserine ethyl ester；(S)-N-Boc-L-homoserine Ethyl Ester；ethyl (2S)-4-hydroxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 147325-09-5
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₅
• 分子量: 247.291
• InChiKey: HTGDPHFPHJVSEC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butoxy]-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成在主链上带有醚键且在侧链上具有核碱基作为氧肽核酸单体单元的δ-氨基酸

  摘要：

  Fmoc-NH-C * H（CH 2 -CH 2 -B）-CH 2 -O-CH合成四个在主链上带有醚键且在侧链上具有四个不同核碱基的N -Fmocδ-氨基酸描述了2- COOH（B ＝胸腺嘧啶，尿嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶和N 2-异丁酰基鸟嘌呤）。δ-氨基酸是通过从1-高丝氨酸开始的8–12步合成制备的，可以连接在一起形成新的肽核酸（氧基-PNAs = OPNAs）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00541-4
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-叔丁氧羰基-L-高丝氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  合成在主链上带有醚键且在侧链上具有核碱基作为氧肽核酸单体单元的δ-氨基酸

  摘要：

  Fmoc-NH-C * H（CH 2 -CH 2 -B）-CH 2 -O-CH合成四个在主链上带有醚键且在侧链上具有四个不同核碱基的N -Fmocδ-氨基酸描述了2- COOH（B ＝胸腺嘧啶，尿嘧啶，N 4-苯甲酰基胞嘧啶和N 2-异丁酰基鸟嘌呤）。δ-氨基酸是通过从1-高丝氨酸开始的8–12步合成制备的，可以连接在一起形成新的肽核酸（氧基-PNAs = OPNAs）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00541-4

文献信息

• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A3

  公开（公告）日：1993-04-07

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  醛衍生物具有特定的钙蛋白酶抑制活性和抑制血小板聚集作用，其化学式为（I）或化学式（II）： 其中，R1代表芳香烃基、杂环基，或-X-R3基团，其中X代表O、-S(O)m-（m = 0、1或2），R3代表芳香烃基、杂环基或烷基；Z代表R4-Y-或R60-CH(R5)-，其中Y代表3-至7-成员含氮饱和杂环基，或单环饱和碳氢基团，R4代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷氧羰基、氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，R5代表氢、烷基或芳香烃基，R6代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n为1至5的整数。 其中，R7、R8、R9和R10在说明书中有定义。
• DIAMINE CROSSLINKING AGENTS, CROSSLINKED ACIDIC POLYSACCHARIDES AND MEDICAL MATERIALS
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US20170001948A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The invention provides a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides consisting of a diamine compound having a primary amino group at both terminals and an ester or thioester bond in the molecule, wherein the number of atom in the linear chain between at least one of the amino groups and the carbonyl carbon in the ester or thioester is 1 to 5; in particular, a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides which is represented by the general formula (I) below: [the symbols in the formula are as described in the specification]; a crosslinked acidic polysaccharide obtained by forming crosslinks by amide bonding between the amino groups in the diamine crosslinking agent and carboxyl groups in an acidic polysaccharide; and a medical material including the crosslinked product.

  该发明提供了一种用于酸性多糖的二胺交联剂，其由一种二胺化合物组成，该化合物在分子中的两个末端具有主要氨基团，并且在至少一个氨基团与酯或硫酯中的羰基碳之间的线性链中的原子数为1至5；特别是一种用下面的通式(I)表示的酸性多糖的二胺交联剂： [式中的符号如说明书中所述]；通过在二胺交联剂的氨基团和酸性多糖中的羧基团之间形成酰胺键而获得的交联酸性多糖；以及包括所述交联产物的医用材料。
• Raney-Co Mediated Reductive Cyclization of an α,β-Unsaturated Nitrile
  作者：Jacob M. Janey、Charles J. Orella、Eugenia Njolito、Jenny M. Baxter、Jonathan D. Rosen、Michael Palucki、Rick R. Sidler、Wenjie Li、Jason J. Kowal、Ian W. Davies

  DOI：10.1021/jo8000996

  日期：2008.4.1

  An expedient, five step synthesis of caprolactam 1 is reported starting from natural L-homoserine. The key step is a chemoselective reductive cyclization of α,β-unsaturated nitrile 10 mediated by Raney-Co type metals. This hydrogenation is extensively investigated in order to account for the observed product distribution and yields.

  据报道，从天然的L-高丝氨酸开始，己内酰胺1的一种方便的五步合成方法。关键步骤是由Raney-Co型金属介导的α，β-不饱和腈10的化学选择性还原环化。为了考虑观察到的产物分布和产率，对该氢化进行了广泛的研究。
• Diamine crosslinking agents, crosslinked acidic polysaccharides and medical materials
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：US10919840B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The invention provides a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides consisting of a diamine compound having a primary amino group at both terminals and an ester or thioester bond in the molecule, wherein the number of atom in the linear chain between at least one of the amino groups and the carbonyl carbon in the ester or thioester is 1 to 5; in particular, a diamine crosslinking agent for acidic polysaccharides which is represented by the general formula (I) below: [the symbols in the formula are as described in the specification]; a crosslinked acidic polysaccharide obtained by forming crosslinks by amide bonding between the amino groups in the diamine crosslinking agent and carboxyl groups in an acidic polysaccharide; and a medical material including the crosslinked product.

  本发明提供了一种用于酸性多糖的二胺交联剂，该交联剂由二胺化合物组成，该二胺化合物的两个末端均有伯氨基，分子中具有酯键或硫酯键，其中至少一个氨基与酯键或硫酯键中的羰基碳之间的线性链上的原子数为 1 至 5；特别是一种用于酸性多糖的二胺交联剂，该交联剂由以下通式（I）表示： [式中符号如说明书所述]；通过二胺交联剂中的氨基与酸性多糖中的羧基之间的酰胺键形成交联而获得的交联酸性多糖；以及包括交联产物的医用材料。
• DIAMINE CROSSLINKING AGENT, ACIDIC POLYSACCHARIDE CROSSLINKED BODY, AND MEDICAL MATERIAL
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：EP3101064B1

  公开（公告）日：2020-07-15