(S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 | 154669-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺
• 中文别名: (S)-N-Boc-|A-(碘甲基)苯乙胺
• 英文名称: (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-iodo-3-phenylpropane
• 英文别名: tert-butyl [(1S)-1-benzyl-2-iodoethyl]carbamate；(S)-2-N-tert-butoxycarbonylamino-1-iodo-3-phenylpropane；(S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-iodopropane；(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-iodo-3-phenylpropane；(2S)-N-tert-Butoxycarbonyl-2-amino-3-phenyl-1-iodopropane；tert-butyl N-[(1S)-1-benzyl-2-iodoethyl]carbamate；tert-butyl (1S)-1-benzyl-2-iodomethyl carbamate；(S)-N-Boc-2-amino-3-phenylpropyl iodide；Boc-PheψCH₂I；(S)-(1-iodomethyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl (S)-1-iodo-3-phenylpropan-2-yl carbamate；(S)-N-Boc-|A-(iodomethyl)benzeneethanamine；tert-butyl N-[(2S)-1-iodo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 154669-56-4
• 化学式: C₁₄H₂₀INO₂
• 分子量: 361.223
• InChiKey: OOWACWHUQANTFH-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  405.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-2-[(叔丁氧基羰基)氨基]-苯基丙烷
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-[1-[[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]甲基]-2-苯基乙基]氨基甲酸1,1-二甲基乙酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以19%的产率得到(S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Staudinger/aza-Wittig reaction to access<i>N</i>^β-protected amino alkyl isothiocyanates
  作者：L. Santhosh、S. Durgamma、Shekharappa Shekharappa、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c8ob01061g

  日期：——

  A unified approach to access Nβ-protected amino alkyl isothiocyanates using Nβ-protected amino alkyl azides through a general strategy of Staudinger/aza-Wittig reaction is described. The type of protocol used to access isothiocyanates depends on the availability of precursors and also, especially in the amino acid chemistry, on the behavior of other labile groups towards the reagents used in the protocols;

  一种统一的方式来访问Ñ β -保护的氨基烷基异硫氰酸酯使用Ñ β描述了通过Staudinger / aza-Wittig反应的一般策略保护的氨基烷基叠氮化物。用于获得异硫氰酸酯的方案的类型取决于前体的可用性，尤其是在氨基酸化学中，还取决于其他不稳定基团对方案中所用试剂的行为。幸运的是，我们并不担心这两个因素，因为通过标准方案可以轻松制备前体叠氮化物，并且本方案可以为访问标题化合物铺平道路，而不会影响Boc，Cbz和Fmoc保护基以及苄基和叔丁基。侧链。本策略消除了使用胺来获得标题化合物的需要，因此，该方法是分步经济的。其他优点包括保留手性，方便处理和易于纯化。还制备了一些迄今未报告的化合物，所有最终化合物均通过IR，质量，旋光度和1 H和13 C NMR研究。
• One-Pot Synthesis of Orthogonally Protected EnantiopureS-(Aminoalkyl)cysteine Derivatives
  作者：Adele Bolognese、Olga Fierro、Daniela Guarino、Luigi Longobardo、Romualdo Caputo

  DOI：10.1002/ejoc.200500464

  日期：2006.1

  The general synthesis of a new class of non-natural diamino acids, 2-amino-3-[(2′-aminoalkyl)thio]propanoic acids or S-(aminoalkyl)cysteines, is reported. Under the conditions devised, enantiopure N-Boc-protected β-iodoamines, readily generated from proteinogenic α-amino acids, are treated with L-cysteine ethyl ester hydrochloride, using Cs2CO3 as a base. The S-alkylation products, obtained in high

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。
• Synthesis of Thioureido-Linked Peptidomimetics, Glycosylated Amino Acids, and Neoglycoconjugates Using Bis(benzotriazolyl)methanethione as Thioacylating Agent
  作者：Vommina Sureshbabu、Gundala Chennakrishnareddy、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219393

  日期：2010.3

  A practical synthesis of thiourea-linked peptidomimetics, glycosylated amino acids, and neoglycoconjugates is described employing bis(benzotriazolyl)methanethione as thiocarbonylating reagent. The entire protocol is mild, efficient, high-yielding, and free from hazardous reagents. All the intermediates and products have been isolated and fully characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectrometry.

  本文描述了一种实用的硫脲连接肽模拟物、糖基化氨基酸和新生糖缀合物的综合合成方法，采用双（苯并三唑基）甲烷硫酮作为硫羰基化试剂。整个方案温和、高效、产率高，并且不含危险试剂。所有中间体和产物均已分离并通过¹H NMR、¹³C NMR 和质谱完全表征。
• 烷基烷基砜类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111517999B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种如式(1)所示的烷基烷基砜类化合物以及反应式(A)所示的该试剂的合成方法，以对甲基磺酸烷基酯、无机硫试剂和烷基卤化物为反应原料，在碱、还原剂和添加剂的作用下，在溶剂中反应得到一系列烷基烷基砜类化合物。本发明通过还原条件下，以无机硫试剂作为二氧化硫源，一步构建得到所述烷基烷基砜类化合物，避免了传统硫醚氧化合成烷基烷基砜类化合物的弊端；通过本发明发展的烷基烷基砜类化合物可以成功实现复杂分子的连接。