(R_S, 2S)-N-Boc-1-phenyl-3-((E)-propenylsulfinyl)propan-2-amine | 1421788-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R_S, 2S)-N-Boc-1-phenyl-3-((E)-propenylsulfinyl)propan-2-amine
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-phenyl-3-[(R)-[(E)-prop-1-enyl]sulfinyl]propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1421788-62-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃S
• 分子量: 323.456
• InChiKey: FRGSZFGZWBWSJQ-BFVPRXDCSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C
• 沸点：
  521.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R_S, 2S)-N-Boc-1-phenyl-3-((E)-propenylsulfinyl)propan-2-amine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(2S)-N-Boc-1-phenyl-3-((E)-propenylsulfonyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereodivergent Access to Cis- and Trans-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids

  摘要：

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.

  DOI：

  10.1021/ol4023003
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 、 C₃H₆OS 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在非对映选择性制备手性β-取代的β-氨基亚砜的过程中，亚硫酸盐取代是对亚硫酸盐的补充和替代

  摘要：

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo302769b

文献信息

• Sulfenate Substitution as a Complement and Alternative to Sulfoxidation in the Diastereoselective Preparation of Chiral β-Substituted β-Amino Sulfoxides
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo302769b

  日期：2013.2.15

  absolute configuration of the products makes the sulfenate protocol complementary to other existing preparations, including the commonly employed sulfoxidation of β-amino sulfides. The reactivity of N-Boc-protected 2-benzyl-2-aminoethyl iodide was found to be superior to the less sterically encumbered n-butyl iodide. A transition state model is proposed to account for the stereochemistry of the products

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。
• Stereodivergent Access to <i>Cis-</i> and <i>Trans</i>-3,5-Disubstituted 1,4-Thiazane 1-Oxides by Cyclization of Homochiral β-Amino Sulfoxides and Sulfones. The Preparation of Isomeric Ant Venom Alkaloids
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol4023003

  日期：2013.9.6

  Intramolecular conjugate additions of homochiral (E)-1-alkenyl 2-aminoalkyl sulfoxides and sulfones were investigated. The relative position of the 3,5-substituents of the resulting 1,4-thiazane oxides was found to be dependent on the oxidation state of the sulfur atom, demonstrating a simple and highly stereodivergent synthetic protocol. Selected cis- and trans-3,5-disubstituted 1,4-thiazane dioxides were converted to cis- and trans-2,5-disubstituted pyrrolidines, known ant venom alkaloids.