(S)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸 | 149716-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-(S)-2-吡咯烷硼酸
• 英文名称: ((S)-N-(1,1-dimethylethoxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl)boronic acid
• 英文别名: S-N-BOC-pyrrolidine-2-boronic acid；N-Boc-Pyrrolidin-2-(S)-ylboronic acid；[(2S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidin-2-yl]boronic acid
• CAS: 149716-79-0
• 化学式: C₉H₁₈BNO₄
• 分子量: 215.057
• InChiKey: UIIUYLRUCQCTST-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.15

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸 、 (S,S)-(-)-氢化苯偶姻 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(S)-2-{(4S,5S)-4,5-diphenyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl}-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼脯氨酸的（-）-黄part碱定向高对映选择性合成。固态和溶液状态的结构和性质

  摘要：

  报道了硼脯氨酸的三氟乙酸铵盐的两步直接不对称合成。（ - ） -鹰爪豆碱介导的锂化Ñ得到-Boc -吡咯烷Ñ -Boc氨基硼酸以良好的收率和对映选择性通过HPLC（蒎二醇酯）测定。用TFA脱保护得到铵盐。给出了完整的表征数据，并讨论了水溶液的结构和BN物种的出现。

  DOI：

  10.1021/jo0708792
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 仲丁基锂 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 (S)-N-叔丁氧羰基吡咯烷-2-硼酸
  参考文献：
  名称：

  一种手性N-BOC-吡咯烷-2-硼酸的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸的制备工艺，属于药物中间体合成领域。将N‑BOC‑吡咯烷与仲丁基锂低温下去质子，加入卤硼试剂，反应完毕后，加入饱和氯化铵淬灭，有机层蒸干后，加入扁桃酸和乙酸乙酯，成盐拆分后，酸性水解得到手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸。该方法操作步骤短，原料容易回收利用，通过改变拆分剂构型就可得到两种构型的产物，具有潜在的实用价值。

  公开号：

  CN108047257B

文献信息

• A Practical Synthesis of <scp>l</scp>-Valyl-pyrrolidine-(2<i>R</i>)-boronic Acid:  Efficient Recycling of the Costly Chiral Auxiliary (+)-Pinanediol
  作者：Frank S. Gibson、Ambarish K. Singh、Maxime C. Soumeillant、Percy S. Manchand、Michael Humora、David R. Kronenthal

  DOI：10.1021/op025587b

  日期：2002.11.1

  A practical synthesis Of L-valyl-pyrrolidine-(2R)-boronic acid (1) is detailed. A previously disclosed synthesis of 1 (Snow, R.; Kelly, T. R.; Adams, J.; Coutts, S.; Perry, C. (Boehringer Ingelheirn Pharmaceuticals, Inc.). WO 93/10127, 1993) was significantly improved by developing an efficient process for recycling the costly chiral auxiliary (+)- pinanediol.
• 一种手性N-BOC-吡咯烷-2-硼酸的制备工艺
  申请人：沧州普瑞东方科技有限公司

  公开号：CN108047257B

  公开（公告）日：2020-03-13

  本发明公开了一种手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸的制备工艺，属于药物中间体合成领域。将N‑BOC‑吡咯烷与仲丁基锂低温下去质子，加入卤硼试剂，反应完毕后，加入饱和氯化铵淬灭，有机层蒸干后，加入扁桃酸和乙酸乙酯，成盐拆分后，酸性水解得到手性N‑BOC‑吡咯烷‑2‑硼酸。该方法操作步骤短，原料容易回收利用，通过改变拆分剂构型就可得到两种构型的产物，具有潜在的实用价值。
• A (−)-Sparteine-Directed Highly Enantioselective Synthesis of Boroproline. Solid- and Solution-State Structure and Properties
  作者：Andrei S. Batsanov、Christophe Grosjean、Thorben Schütz、Andrew Whiting

  DOI：10.1021/jo0708792

  日期：2007.8.1

  A two-step, direct asymmetric synthesis of the trifluoroacetate ammonium salt of boroproline is reported. (−)-Sparteine-mediated lithiation of N-Boc-pyrrolidine afforded N-Boc-aminoboronic acid in good yield and enantioselectivity as determined by HPLC (pinanediol ester). Deprotection using TFA yielded the ammonium salt; full characterization data are presented, and the structure in aqueous solution

  报道了硼脯氨酸的三氟乙酸铵盐的两步直接不对称合成。（ - ） -鹰爪豆碱介导的锂化Ñ得到-Boc -吡咯烷Ñ -Boc氨基硼酸以良好的收率和对映选择性通过HPLC（蒎二醇酯）测定。用TFA脱保护得到铵盐。给出了完整的表征数据，并讨论了水溶液的结构和BN物种的出现。