(S)-[1-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯 | 36360-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-[1-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: BOC-L-norleucine succinimide
• 英文别名: Boc-Nle-ONSu；Boc-Nle-OSu；N-(tert-butoxycarbonyl)-L-norleucine-N-hydroxysuccinimide ester；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 36360-61-9
• 化学式: C₁₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 328.365
• InChiKey: PNEJKEMEWVZHGX-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[1-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 bis-(trifluoroacetoxy)-iodo-benzene 、 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Boc-Nle-gGly-D-Trp-NH2
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素的一些部分修饰的逆反类似物的合成和生物学活性。

  摘要：

  描述了胆囊收缩素的C末端八肽或七肽的一些部分修饰的逆反类似物的合成。这些类似物（其中C-末端羧酰胺被缺失或未被缺失）是通过还原母体分子中的一个或几个肽键而获得的。所有这些化合物都能够抑制标记的CCK-8与大鼠胰腺腺泡和豚鼠脑膜的结合，并以各种效力刺激从大鼠胰腺腺泡释放的淀粉酶。这些衍生物中的一些仅在淀粉酶释放时再现CCK的生物学反应的一部分。

  DOI：

  10.1021/jm00130a018
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 N-Boc-L-正亮氨酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-[1-[[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]羰基]戊基]-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Biosynthetic diversification of non-ribosomal peptides through activity-based protein profiling of adenylation domains

  摘要：

  与前体定向生物合成相结合，基于活性的非核糖体肽合成酶蛋白质分析为非核糖体肽的生物合成多样化提供了合理的指导。

  DOI：

  10.1039/d3cc02633g

文献信息

• Pepstatin analogs as novel renin inhibitors
  作者：Remy Guegan、Joseph Diaz、Catherine Cazaubon、Michel Beaumont、Claude Carlet、Jacques Clement、Henri Demarne、Michel Mellet、Jean Paul Richaud

  DOI：10.1021/jm00157a006

  日期：1986.7

  Pepstatin analogues corresponding to the general formula A-X-Y-Sta-Ala-Sta-R were synthesized in solution phase. Various changes in the nature of the A, X, and Y groups were made to improve the inhibitory potency against human plasma renin activity. The results were interpreted by use of the active-site model based on the sequence of human angiotensinogen. The tert-butyloxycarbonyl group and the isovaleryl

  在溶液相中合成对应于通式AXY-Sta-Ala-Sta-R的胃抑素类似物。进行了A，X和Y基团性质的各种变化以提高对人血浆肾素活性的抑制能力。通过使用基于人类血管紧张素原序列的活性位点模型来解释结果。发现叔丁氧羰基和异戊酰基是最有效的酰基（A）。在Y位置具有Phe残基代替Val1（X）和His或具有脂肪族侧链的氨基酸（如正亮氨酸或正缬氨酸）的类似物显示出对人血浆肾素活性的最高抑制作用，IC50值约为10（-8） M. C-末端他汀类化合物的羧基的酯化或酰胺化不会改变抑制能力。
• Synthesis and analgesic activity of cholecystokinin-heptapeptide analogs with N-terminal substitution.
  作者：KOJI IUCHI、MASAHIRO NITTA、KEIZO ITO、YASUO MORIMOTO、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.36.959

  日期：——

  Analogs of Cholecystokinin-heptapeptide (CCK-7), i.e., two epimers of 3-(-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2, two epimers of 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2 and [D-Try(SO3H)1]-CCK-7, were prepared by the solution method. The analgesic effects of these analogs were measured by means of the writhing test. These analogs produced analgesic effects after subcutaneous injection in mice. The replacement of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 by a 3(4-sulfooxyphenyl)-2-methyl-propanoyl group enhanced the analgesic effect, and the configuration of these residues hardly influenced the effect. On the other hand, the replacement of the L-methionine residue at position 2 by an L-norleucine residue in addition to the exchange of the tyrosine(O-sulfate) residue at position 1 for a 3-(4-sulfooxyphenyl)-2-methylpropanoyl group reduced the activity.

  胆囊收缩素-七肽（CCK-7）的类似物，即3-(-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Met-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体、3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基-Nle-Gly-Trp-Met-Asp-Phe-NH2的两个异构体以及[D-Try(SO3H)1]-CCK-7，是通过溶液法制备的。这些类似物的镇痛效果通过扭动试验进行测量。它们在小鼠皮下注射后产生了镇痛效果。将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团增强了镇痛效果，而这些残基的构型对效果几乎没有影响。另一方面，将位置2的L-蛋氨酸残基替换为L-诺 leucine 残基，并将位置1的酪氨酸(O-硫酸酯)残基替换为3-(4-磺氧苯基)-2-甲基丙酰基基团，减少了活性。
• Transformation of Gold(I)–cyclo[–Met–Met–] Complex Supramolecular Fibers into Aligned Gold Nanoparticles
  作者：Masahiro Furutani、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1246/cl.130106

  日期：2013.6.5

  A cyclic dipeptide cyclo[–l-methionyl–l-methionyl–] and gold(I) cation were found to form a complex in a 1:2 ratio. Pouring a DMF solution of the complex into ethyl acetate afforded fibers with lengths of more than 20 µm and 100–400 nm in width, which consisted of fibrous nanostructures 50–100 nm in diameter. Treatment of this supramolecular fiber with catechol gave linearly aligned Au nanoparticles on the original fibers.

  循环二肽cyclo[–l-蛋氨酸–l-蛋氨酸–]与金(I)离子以1:2的比例形成复合物。将该复合物的DMF溶液倒入乙酸乙酯中，得到了长度超过20 µm、宽度为100–400 nm的纤维，这些纤维由直径为50–100 nm的纤维状纳米结构组成。用儿茶酚处理这种超分子纤维后，在原纤维上形成了线性排列的金纳米颗粒。
• Synthesis and biological properties of N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid dipeptides. A novel group of antimicrobial agents
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Henryk Chmara、Slawomir Milewski、Edward Borowski

  DOI：10.1021/jm00393a005

  日期：1987.10

  A series of dipeptides with N3-(4-methoxyfumaroyl)-L-2,3-diaminopropanoic acid (FMDP), the irreversible inhibitor of glucosamine-6-phosphate synthetase from bacteria and fungi, have been synthesized and their antibacterial and antifungal properties in vitro evaluated. The results demonstrate that these peptides inhibit the growth of a number of the tested microorganisms, especially pathogenic fungus

  合成了一系列具有N3-（4-甲氧基富马酰基）-L-2,3-二氨基丙酸（FMDP）的二肽，它们是细菌和真菌不可逆的葡萄糖胺-6-磷酸合成酶抑制剂，其抗菌和抗真菌特性体外评估。结果表明，这些肽抑制了许多测试微生物的生长，尤其是致病真菌白色念珠菌。竞争性拮抗作用研究的结果表明，通过作为药物递送系统的肽渗透酶进行的肽的特异性肽运输，并且由于抑制了葡糖胺的产生，提供了对细胞作用的高选择性的证据。
• PEPTIDE DERIVATIVES AND ANGIOTENSIN IV RECEPTOR AGONIST
  申请人：SAGAMI CHEMICAL RESEARCH CENTER

  公开号：EP0838471A1

  公开（公告）日：1998-04-29

  Short-chain peptide derivatives acting on angiotensin IV receptor at low concentrations. Because of agonistically acting on angiotensin IV receptor, the novel peptide derivatives of the present invention represented by the following formula (1) are useful as remedies for various diseases in which angiotensin IV participates:

  低浓度作用于血管紧张素 IV 受体的短链肽衍生物。由于对血管紧张素 IV 受体具有激动作用，下式（1）所代表的本发明新型肽衍生物可用于治疗血管紧张素 IV 参与作用的各种疾病：