(S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸 | 630392-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸
• 英文名称: (S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 630392-83-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: AIZGBPJAKQNCSD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-2-amino-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  绿色不对称合成：水胶束中β-氨基醇催化的直接不对称羟醛反应

  摘要：

  首次在水性胶束介质中评估了手性β-氨基醇催化直接不对称醛醇缩合反应的能力。从自然产生的氨基酸中一步获得的一系列廉价且易于获得的β-氨基醇已被证明可成功催化一系列酮与芳族醛之间的不对称羟醛反应。这些醛醇缩合反应提供了相应的β-羟基酮，分离产率高达93％，ee高达89％。（S） -2-苯基甘氨醇和Triton X-100被证明分别是最好的有机催化剂和表面活性剂。手性25：119–125，2013年。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22120
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(S)-氨基-(1H-吲哚-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective synthesis of 3-indolylglycines via an asymmetric oxidative heterocoupling reaction of a chiral nickel(ii) complex and indoles

  摘要：

  通过氧化异偶联反应实现了 3-吲哚甘氨酸衍生物的不对称合成。这种方法是用亲核甘氨酸镍（II）络合物的手性等价物对未受保护的吲哚进行选择性 C-3 功能化，从而得到非对映选择性很高的加合物。加合物分解后很容易得到高产率的 3-吲哚甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc38908a

文献信息

• A Chiral Lewis-Acid-Catalyzed Diels−Alder Reaction. Water-Enhanced Enantioselectivity
  作者：Sijbren Otto、Giovanni Boccaletti、Jan B. F. N. Engberts

  DOI：10.1021/ja972772+

  日期：1998.5.1

  dienophile to the copper-ligand complex and (2) the second-order rate constants (k2) for reaction of 2 with the thus-formed complex. The results are shown in Table 1. When compared to the aquo complex, the presence of the aliphatic R-amino acids glycine, L-valine, and L-leucine at the copper center causes a decrease of the equilibrium constants for binding of 1 to this copper ion. Presumably, this effects

  水作为有机反应的介质越来越受欢迎。1 除了明显的经济和环境效益外，2 水介质可以对许多有机转化产生有利的影响。 3 在路易斯酸催化领域，水的使用仍处于4 因此，关于在水 5 或有机溶剂与少量水的混合物 6 中的 Diels-Alder 反应的路易斯酸催化作用的报道很少。迄今为止，完全缺乏对映选择性路易斯酸催化的水中狄尔斯-阿尔德反应的例子。在有机溶剂中，Diels-Alder 反应的对映选择性路易斯酸催化已得到广泛研究。7 这些反应的溶剂选择相当有限。通常避免捐赠溶剂，因为它们对速率和对映选择性产生不利影响。8 然而，根据我们之前对水中狄尔斯-阿尔德反应的路易斯酸催化的工作，5a,b 我们设想即使在水介质中对映选择性催化也是可能的。在最近的研究 5a,b 中，我们已经表明，水可以对路易斯酸催化的 3-苯基-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮 DielsAlder 反应的速率产生有益影响(1)
• η5-Pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) complexes containing η6-coordinated α-amino acids
  作者：W.S. Sheldrick、A. Gleichmann

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80165-7

  日期：1994.5

  is obtained in 88% yield by refluxing [Cp* RuCl2]2 and l-phenylalanine (l-pheH) in CH3OH/CH3ONa followed by separation from 2. The analogous ruthenium(II) sandwich complexes 5–10 were obtained from l-tyrosine and l-tryptophane and various derivatives. [Cp* Ru(l-met)] (3), prepared by the reaction of [Cp* RuCl2]2 with l-methionine (l-metH) in CH3OH/CH3ONa, displays N,O,S-coordination.

  在室温下，在NaOMe的存在下，[Cp * RuCl 2 ] 2与1-丙氨酸（1-alaH）在甲醇中的反应生成复合物Na [Cp * RuCl（1-ala）]（1），其中包含五N，O配位的螯合环。在相似的条件下但在0℃下以90％的产率获得了类似的复合物Na [Cp * RuCl（1-phe）]（2）。在温度高于20℃时都2和η 6配位的配合物的[Cp *茹（1- pheH）]氯（4）获得，后者随温度增加的比例。通过在CH中回流[Cp * RuCl 2 ] 2和1-苯丙氨酸（1-pheH），以88％的产率获得化合物43 OH / CH 3 ONa，然后与2分离。类似的钌（II）的夹心复合5 - 10从L-酪氨酸和L-色氨酸和各种衍生物获得。通过[Cp * RuCl 2 ] 2与1-蛋氨酸（l-metH）在CH 3 OH / CH 3 ONa中反应制备的[Cp * Ru（1-met）]（3）显示N，O，S
• Synthesis of Enantiopure (S)-Indolylglycine by Organocatalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Indole
  作者：Martin J. Wanner、Peter Hauwert、Hans E. Schoemaker、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200700886

  日期：2008.1

  Tritylsulfenyl- and 2-nitrophenylsulfenyl-substituted glyoxyl imines were used in chiral phosphoric acid catalyzed Friedel-Crafts (FC) reactions with indole. High yields and ee values ranging from 86% for Nps-protected (S)-indolylglycine to 88% for Trs-protected (R)-indolylglycine were obtained. On a preparative scale, a FC product with 99.5% ee and 71% yield was readily obtained by crystallization

  Tritylsulfenyl-和2-nitrophenylsulfenyl-取代的乙醛亚胺用于手性磷酸催化的与吲哚的Friedel-Crafts (FC)反应。获得了高产率和 ee 值，范围从 Nps 保护的 (S)-吲哚甘氨酸的 86% 到 Trs 保护的 (R)-吲哚甘氨酸的 88%。在制备规模上，通过反应混合物的结晶很容易获得具有 99.5% ee 和 71% 产率的 FC 产品。在温和的酸性条件下去除 Nps 保护基不会影响 α-碳原子的立体化学完整性，并且以 >= 98% ee 提供 (S)-吲哚甘氨酸。
• Indolylglycines Backbones in the Synthesis of Enantiopure 3,3-Spiroindolenines, Indolyl Tetracyclic Hemiaminals, and 3-Indolyl-maleimides Frameworks
  作者：Jozef Markus、Branislav Ferko、Dušan Berkeš、Ján Moncol、Ata Martin Lawson、Mohamed Othman、Adam Daïch

  DOI：10.1002/ejoc.201900814

  日期：2019.9.8

  Racemic and enantiopure 3‐indolylglycines (3IGs) were synthesized in high yields and optical purity by using a simple and efficacious Mannich 3CR. A multigram synthesis using (R)‐PEA as chiral auxiliary was realized. The resulting 3IGs were used to provide enantiopure 3,3‐spiroindolenines, indolyl tetracyclic hemiaminals, and 3‐indolylmaleimides following an unexpected pathway.

  外消旋和对映体纯的3-吲哚基甘氨酸（3IG）通过使用简单有效的Mannich 3CR以高收率和光学纯度合成。实现了使用（R）-PEA作为手性助剂的多重谱合成。产生的3IGs用于通过意外途径提供对映纯3,3-螺吲哚啉，吲哚基四环缩醛和3-吲哚基马来酰亚胺。
• Lithium Chloride–Assisted Selective Hydrolysis of Methyl Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Xiao-Ai Wu、Ping Ying、Jun-Yang Liu、Heng-Shui Shen、Yue Chen、Ling He

  DOI：10.1080/00397910902778001

  日期：2009.9.8

  A rapid and mild method for the selective hydrolysis of methyl ester in lithium chloride-N,N-dimethylformamide (LiCl-DMF) system under microwave irradiation has been developed. The effects of substituent, metal salt, and solvent on the reactivity and selectivity of the hydrolysis reaction have been investigated. Microwave irradiation significantly improves the reaction yield within a short time in an LiCl-DMF system. Moreover, the chiral -carbon of methyl esters retained its configuration during the reaction. Finally, the catalytic mechanism of hydrolysis by LiCl salt has also been proposed.