(S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯 | 1133931-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯
• 英文名称: (2S)-5-(benzyloxyimino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: (S)-5-benzyloxyiminopiperidin-2-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (2S)-5-benzyloxyiminopiperidine-2-carboxylate；benzyl 5-benzyloxyiminopiperidine-2S-carboxylate；(S)-5-(benzyloxyimino)-piperidine-2-carboxylic acid benzyl ester；2-Piperidinecarboxylic acid, 5-[(phenylmethoxy)imino]-, phenylmethyl ester, (2S)-；benzyl (2S)-5-phenylmethoxyiminopiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1133931-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: AWQXWHGUAORNIK-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯 在 palladium-on-charcoal sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 、 氨 、 氢气 、 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 丙酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 avibactam
  参考文献：
  名称：

  PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。

  公开号：

  US20120323010A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-[(benzyloxy)imino]-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-6-chlorohexanoate 在 甲烷磺酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (S,E)-5-((苄氧基)亚氨基)哌啶-2-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶抑制剂药物中间体四种非对映体的合成与表征

  摘要：

  (2S,5R)-5-(苄氧基氨基)哌啶-2-甲酸苄酯 (8) 的草酸盐的三种立体异构体（两种非对映异构体和一种对映异构体）的短而高效的立体特异性合成已成为...

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2290625

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• 5R-苄氧氨基哌啶-2S-甲酸酯及其草酸盐的便 捷制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540601B

  公开（公告）日：2019-07-19

  本发明涉及一种5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯其草酸盐的便捷制备方法。以L‑谷氨酸为起始原料，在酸性试剂存在下经酯化反应制备化合物III，该化合物III在碱性条件下和2‑卤代乙酸酯反应得到化合物IV，化合物IV在强碱作用下经分子内缩合成环得到哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯，哌啶‑5‑酮‑2S‑甲酸酯于碱存在下，和苄氧基氨盐酸盐缩合得到5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯，然后经还原、手性拆分得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐，经中和得到5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯。本发明还提供制备阿维巴坦的方法。本发明原料价廉易得，操作简便，生产过程绿色环保，收率好，有利于阿维巴坦生产成本降低。
• 一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方 法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN107540600B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明涉及一种阿维巴坦中间体生产废液的回收利用方法，以阿维巴坦中间体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb生产过程中所产生的废液为起始原料，经过氧化生成5‑苄氧亚氨基哌啶‑2S‑甲酸酯III，III经选择性还原、手性结晶拆分、过滤得到固体5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯草酸盐IIb，所得滤液再重复以上氧化、还原、拆分过程。化合物IIb经中和制备5R‑苄氧氨基哌啶‑2S‑甲酸酯IIa，利用所得化合物IIa或化合物IIb可制备阿维巴坦I。本发明操作简便，提高了原子利用率，化合物IIb最终总收率可达99.0％以上，有利于降低成本，有利于减少阿维巴坦的废液，有利于环境保护。
• Development of a Manufacturing Route to Avibactam, a β-Lactamase Inhibitor
  作者：Matthew Ball、Alistair Boyd、Gareth J. Ensor、Matthew Evans、Michael Golden、Simon R. Linke、David Milne、Rebecca Murphy、Alex Telford、Yuriy Kalyan、Graham R. Lawton、Saibaba Racha、Melanie Ronsheim、Shao Hong Zhou

  DOI：10.1021/acs.oprd.6b00268

  日期：2016.10.21

  cost-effective manufacturing route to avibactam, a β-lactamase inhibitor is presented herewith. Aspects of this optimization work include the counterintuitive introduction of a protecting group to effect a difficult urea formation and the use of controlled feed hydrogenation conditions to facilitate an elegant one pot debenzylation and sulfation reaction. Overall, the commercial process delivers avibactam in

  随之提出了用于提供到avibactam（一种β-内酰胺酶抑制剂）的有效，稳健和具有成本效益的生产途径的方法开发工作。该优化工作的方面包括违反直觉的引入保护基以实现困难的尿素形成，以及使用受控的进料氢化条件以促进简单的一锅脱苄基反应和硫酸化反应。总体而言，商业流程可大大提高阿维巴坦的产量，并显着减少环境足迹。
• METHOD FOR PREPARING DISUBSTITUTED PIPERIDINE AND INTERMEDIATES
  申请人：Priour Alain

  公开号：US20100197928A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The disclosure relates to a method for preparing a compound of formula (I), wherein P 1 and P 2 are groups protecting the carboxylic acid and oxyamine functions, starting from pyroglutamic acid (S). The disclosure also relates to novel intermediates.

  该公开涉及一种制备化合物的方法，该化合物的化学式为(I)，其中P1和P2是保护羧酸和氧胺功能的基团，起始物为吡咯烷酸(S)。该公开还涉及新颖的中间体。