3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride | 1443292-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• 英文别名: 5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
• CAS: 1443292-13-4
• 化学式: C₄H₂ClF₃N₂O₂S
• mdl: MFCD25368340
• 分子量: 234.586
• InChiKey: YONJQBMSXDSBQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride 、 2,4-二氯苯肼 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N'-(2,4-dichlorophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有新型吡唑-4-磺酰肼支架的潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂：分子设计、抗真菌评价和作用机制

  摘要：

  为了开发具有靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的独特分子支架的新型抗真菌剂，首先设计、合成了24 N'-苯基-1 H-吡唑-4-磺酰肼衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 验证，高分辨率质谱（HRMS）和单晶X射线衍射分析。生物测定结果表明，目标化合物对四种供试植物病原真菌立枯丝核菌（R. solani）、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌和黑链格孢具有高效、广谱的抗真菌活性。引人注目的是，复合B6被评估为抗立枯丝核菌的选择性抑制剂，其体外EC 50值 (0.23 μg/mL) 与 thifluzamide (0.20 μg/mL) 相似。相同条件下，200 μg/mL的化合物B6（75.76%）对立枯丝核菌的体内预防效果与thifluzamide（84.31%）大致相当。形态学观察探索表明，化合物B6能强烈破坏菌丝体形态，明显增加细胞膜的通透性，并显着增加线粒体数量。化合物B6还通过 IC 显着抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00126
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)吡唑 在 氯磺酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有新型吡唑-4-磺酰肼支架的潜在琥珀酸脱氢酶抑制剂：分子设计、抗真菌评价和作用机制

  摘要：

  为了开发具有靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的独特分子支架的新型抗真菌剂，首先设计、合成了24 N'-苯基-1 H-吡唑-4-磺酰肼衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 验证，高分辨率质谱（HRMS）和单晶X射线衍射分析。生物测定结果表明，目标化合物对四种供试植物病原真菌立枯丝核菌（R. solani）、灰葡萄孢、禾谷镰刀菌和黑链格孢具有高效、广谱的抗真菌活性。引人注目的是，复合B6被评估为抗立枯丝核菌的选择性抑制剂，其体外EC 50值 (0.23 μg/mL) 与 thifluzamide (0.20 μg/mL) 相似。相同条件下，200 μg/mL的化合物B6（75.76%）对立枯丝核菌的体内预防效果与thifluzamide（84.31%）大致相当。形态学观察探索表明，化合物B6能强烈破坏菌丝体形态，明显增加细胞膜的通透性，并显着增加线粒体数量。化合物B6还通过 IC 显着抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c00126