(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮 | 103-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (Z)-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1-penten-3-one
• 英文别名: p-Methoxy-1-phenylpent-1-en-3-on；1-Penten-3-one, 1-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-；1-(4-methoxyphenyl)-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 103-13-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: ZIXVMEYRFPMOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.00
• 物理描述：
  colourless oily liquid with a buttery, caramellic odour
• 溶解度：
  insoluble in water; soluble in organic solvents, oils
• 密度：
  1.016-1.026
• 折光率：
  1.510-1.515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• FEMA规定，烘焙食品中使用限量为10 mg/kg。
• 适量使用（FDA，§172.515，2001）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以8%的产率得到4-甲氧基二氮苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxic evaluation of some styryl ketones and related compounds

  摘要：

  A number of 1-aryl-4-methyl-1-penten-3-ones 1 were converted to the corresponding Mannich bases 2 and analogues 3. Attempts to form the azines 4 from several members in series 1 led to the isolation of the corresponding pyrazolines 5 or aryl aldehyde azines 6. Replacement of the isopropyl group of a compound in series 1 by methyl and ethyl functions led to ketones that reacted with hydrazine producing the corresponding azines. The Mannich bases displayed greater activity than the precursor ketones towards murine P388 and L1210 leukemia cells as well as to a panel of human tumour cell lines. Certain of the Mannich bases had selective toxicity towards some human tumour cell lines and others to L1210 cells (in contrast to human T lymphocytes). Several drug-resistant cell lines were shown to be free from cross resistance to a number of the Mannich bases.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(96)88227-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-2,2-dimethylcyclobutanone 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-4-甲基戊-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  3-芳基环丁酮与蒽的正式[4 + 4]环加成反应以及它们的酸促进的分子内环化与骨架重排

  摘要：

  3-TiCl 4存在下3-芳基环丁酮与蒽的反应生成了14-芳基-9,10-二氢-9,10-丁酮蒽-12-作为蒽的正式[4 + 4]环加合物，形成了C4单元通过裂解环丁酮的更取代的C2 C3键。另一方面，在不存在亲核试剂的情况下，用TfOH活化3-芳基环丁酮会产生具有骨架重排的2-tetralones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.001

文献信息

• Synthesis of Quinolines and 2<i>H</i>-Dihydropyrroles by Nucleophilic Substitution at the Nitrogen Atom of Oxime Derivatives
  作者：Koichi Narasaka、Mitsuru Kitamura、Masayuki Yoshida、Takashi Kikuchi

  DOI：10.1055/s-2003-42439

  日期：——

  Isomerization of oxime derivatives was researched in detail to find out the methods for the syn-anti isomerization of O-substituted oximes. Based on these findings were developed simple methods for the preparation of aza-heterocycles from both stereo­isomers of oximes. Quinolines were synthesized from β-aryl ketone oximes by treatment with trifluoroacetic anhydride and 4-chloranil. γ,δ-Unsaturated O-methoxyacetyloximes were transformed to 2H-dihydropyrroles by reaction with methoxy-acetic acid.

  详细研究了肟衍生物的异构化，以探索O-取代肟的顺反异构化方法。基于这些发现，开发了从肟的立体异构体中简单制备氮杂环的方法。通过用三氟乙酸酐和四氯苯醌处理β-芳基酮肟，合成了喹啉。γ,δ-不饱和O-甲氧基乙酰肟在甲氧基乙酸的作用下转化为2H-二氢吡咯。
• Decarboxylation-triggered homo-Nazarov cyclization of cyclic enol carbonates catalyzed by rhenium complex
  作者：Natsuki Kimaru、Keiichi Komatsuki、Kodai Saito、Tohru Yamada

  DOI：10.1039/d1cc01144h

  日期：——

  Decarboxylative homo-Nazarov cyclization catalyzed by a Lewis acid was achieved using a cyclic enol carbonate bearing a cyclopropane moiety as a substrate. Various substrates were converted into the corresponding multi-substituted cyclohexenones in good yields via decarboxylation, followed by 6-membered ring formation involving cyclopropane-ring-opening.

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。
• Zur Darstellung von 5-Aryl-2-cyclohexenonen
  作者：Bernard Unterhalt、Hans Jürgen Reinhold

  DOI：10.1002/ardp.19863190607

  日期：——

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischen aromatischen Aldehyden und 3‐Methyl‐2‐butanon in wäßrig‐ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5‐Aryl‐3‐isopropyl‐6,6‐dimethyl‐2‐cyclohexenone 4a‐f dargestellt werden. Benzaldehyd und Butanon reagierten analog; zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5‐Aryl‐2‐cyclohexenone 6 waren als Oxime zu isolieren.

  Durch basekatalysierte Reaktion zwischenarotischen Aldehyden 和 3-Methyl-2-butanon in wäßrig-ethanolischer Lösung bei 70° konnten die 5-Aryl-3-isopropyl-6,6-dimethyl-2-cyclohexenone 4a-f dargestellt werden Benzaldehyd 和 Butanon reagierten 类似物；zwei der vier möglichen, in schlechter Ausbeute anfallenden 5-Aryl-2-cyclohexenone 6waren als Oxime zu isolieren。
• Stereoconvergent Direct Ring Expansion of Cyclopropyl Ketones to Cyclopentanones
  作者：Jiru Shao、Yue Fu、Sunewang R. Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00025

  日期：2023.1.27

  Recyclization of the ring-opening species of alkyl cyclopropyl ketones to cyclopentanones, which proceeds through an unfavored 5-endo-trig cyclization predicted by Baldwin’s rules, is elusive. Herein, as assisted by a strong aryl donor and the Thorpe–Ingold strain on a quaternary cyclopropyl center, stereoconvergent direct ring expansion of cyclopropyl ketones to cyclopentanones promoted by TfOH or BF3·Et2O is

  烷基环丙基酮的开环物质再循环为环戊酮（通过 Baldwin 规则预测的不利 5-内-trig 环化进行）是难以捉摸的。在此，在强芳基供体和季环丙基中心上的 Thorpe-Ingold 应变的协助下，描述了由 TfOH 或 BF 3 ·Et 2 O促进的环丙基酮立体收敛直接扩环成环戊酮，提供了多取代环戊酮的模块化结构从醛、烷基甲基酮和 α-酮酯中分三步分解。
• Vorlaender; Knoetzsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 294, p. 332
  作者：Vorlaender、Knoetzsch

  DOI：——

  日期：——