(Z)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮肟 | 73744-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (Z)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮肟
• 英文名称: (Z)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone oxime
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one oxime；1-(4-Methoxyphenyl)ethanone oxime；(NZ)-N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 73744-32-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XXOHMWCSTKXDLH-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮肟 在 N-bromobis(p-toluenesulfonyl)amine 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  正溴双（对甲苯磺酰基）胺作为一种新型温和试剂，用于将肟转化为羰基化合物

  摘要：

  N-溴双（对甲苯磺酰基）胺 (NBBTA) 是一种新型高效试剂，可在温和条件下以良好的收率将肟转化为其相应的羰基化合物。

  DOI：

  10.1080/10426500490459786
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以1.23 g的产率得到(Z)-1-(4-甲氧基苯基)乙酮肟
  参考文献：
  名称：

  通过螺硼酸盐催化还原纯 (E)-和 (Z)-O-苄基肟非外消旋伯胺的不对称合成：在拟钙剂合成中的应用

  摘要：

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400371x

文献信息

• A fast procedure for the reduction of azides and nitro compounds based on the reducing ability of Sn(SR)3-species
  作者：Marti Bartra、Pedro Romea、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85439-9

  日期：1990.1

  Tin(II) complexes prepared by treatment of SnCl2or Sn(SR)2 with appropriate amounts of RSH and Et3N appear to be the best reducing agents for azides (to amines) reported so far. These tin(II) complexes also reduce primary and secondary aliphatic nitro compounds to oximes, usually within minutes at r.t. or hours in cold, and tertiary aliphatic as well as aromatic nitro compounds to afford the corresponding

  通过用适量的RSH和Et 3 N处理SnCl 2或Sn（SR）2制备的锡（II）络合物似乎是迄今为止报道的叠氮化物（对胺类）的最佳还原剂。这些锡（II）配合物还可以将伯和仲脂肪族硝基化合物还原为肟，通常在室温下在数分钟之内或数小时之内即可还原成肟，而叔脂肪族以及芳香族硝基化合物也可以还原为相应的羟胺。通常，叠氮化物比硝基取代基反应更快，而羰基，亚砜，砜，腈和酯在相同条件下实际上是不反应的。还阐明了Sn（SPh）3-与叠氮化物和硝基化合物反应的一些机理细节。
• Pharmacological characterization of a new series of carbamoylguanidines reveals potent agonism at the H2R and D3R
  作者：Sabrina Biselli、Merlin Bresinsky、Katharina Tropmann、Lisa Forster、Claudia Honisch、Armin Buschauer、Günther Bernhardt、Steffen Pockes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113190

  日期：2021.3

  selectivity profile towards the hH2R, e.g. 157 being at least 3800-fold selective within the histamine receptor family. The structural similarities of our monomeric ligands to pramipexole (6), a dopamine receptor agonist, suggested an investigation of the binding behavior at those receptors. The target compounds were (partial) agonists with moderate affinity at the hD2longR and agonists with high affinity

  即使在今天，组胺H 2受体（H 2 R）在中枢神经系统（CNS）中的作用仍然广为人知。在先前的研究中，许多二聚体，高亲和力和亚型选择性的氨基甲酰基胍型配体，例如UR-NK22（5，p K i  = 8.07）被报道为H 2 R激动剂。但是，它们在中枢神经系统中研究H 2 R的适用性因其分子和药代动力学特性（例如高分子量）而受到限制，因此其生物利用度有限。满足对更多类似毒品的H 2的需求R激动剂具有高亲和力，我们合成了一系列含有各种间隔基和侧链部分的单体（硫代）氨基甲酰基胍型配体。这种结构上的简化导致了有效的（部分）激动剂（豚鼠右心房，[ 35 S]GTPγS和β-arrestin2募集试验），其人类（h）H 2 R亲和力在一位纳摩尔范围内（p K i（139，UR-KAT523）：8.35； p K i（157，UR-MB-69）：8.69）。本文介绍的大多数化合物对hH 2 R表现出出色
• Synthesis of Oximes with NH2OH.HCl/DOWEX(R)50WX4 System
  作者：Davood Setamdideh、Behrooz Khezri、Seyran Esmaeilzadeh

  DOI：10.1002/jccs.201200011

  日期：2012.9

  out with DOWEX(R)50WX4/NH2OH·HCl system. The reactions were performed in ethanol to give Z‐aldoximation isomers of aldehydes and E‐oximaton of acetophenone derivatives in a perfect selectively. The oximation of compounds with two carbonyl groups was carried out selectively on one carbonyl moiety. Also, the oximation of aldehydes over ketones has been accomplished successfully by this system.

  用DOWEX 50WX4 / NH 2 OH·HCl体系有效地进行了各种羰基化合物的肟化反应。该反应在乙醇中进行，可以选择性地得到醛的Z-醛肟化异构体和苯乙酮衍生物的E-肟基酮。在一个羰基部分上选择性地进行具有两个羰基的化合物的肟化。同样，通过该系统成功地完成了醛在酮上的肟化反应。
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Selected Isomeric Oxime O-Ethers as Anticholinergic Agents
  作者：William G. Haney、Robert G. Brown、Eugene I. Isaacson、Jaime N. Delgado

  DOI：10.1002/jps.2600661125

  日期：1977.11

  respective (Z)-and (E)-isomers were evaluated as anticholinergic agents on the rat ileum. The antimuscarinic potencies of the respective (Z)-and (E)-isomers were compared to determine the effect upon potency of this type of geometric isomerism. Three general structure-activity relationships and discernible among the synthesized compounds: (a) among oxime O-ethers derived from aromatic aldehydes, the higher

  合成了一系列异构的（Z）-和（E）-肟O-β-二甲基氨基乙基醚甲基卤化物衍生物，并根据化学和光谱数据对它们进行了（Z）-和（E）-赋值。分别将（Z）和（E）异构体评估为对大鼠回肠的抗胆碱能药物。比较了各个（Z）-和（E）-异构体的抗毒蕈碱能力，以确定对这种类型的几何异构体的效力的影响。在合成的化合物之间存在三种一般的结构活性关系，并且是可辨别的：（a）在衍生自芳族醛的肟O-醚中，较高的效力始终存在于芳基取代基为（E）到铵醚取代基的异构体上；（B）在衍生自二芳基酮的肟O-醚中，（Z）-和（E）-异构体近似等价；
• The Mild Synthesis of Oxime Phosphates by Atherton–Todd Reaction
  作者：Ming Shu Wu、Xiang Zhu Zhang

  DOI：10.3184/030823407x196944

  日期：2007.3

  The oximes (1a–i) on reaction with diethyl phosphonates (2) in the presence of triethylamine using chlorocarbons as solvents mildly provide oxime phosphates (3a–i) in good yields and have no the Beckmann rearrangement.

  在三乙胺存在下，使用氯烃作为溶剂，肟 (1a-i) 与膦酸二乙酯 (2) 反应温和地以良好的收率提供肟磷酸酯 (3a-i)，并且没有贝克曼重排。